N2-palmitoyl-8-13C-guanine | 432494-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N2-palmitoyl-8-13C-guanine
• CAS: 432494-29-6
• 化学式: C₂₁H₃₅N₅O₂
• 分子量: 390.53
• InChiKey: OFRCCDYYOMSXAM-LOYIAQTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  103.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-palmitoyl-8-13C-guanine 在 三氯化铝 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [8-13C]Guo
  参考文献：
  名称：

  在 8-13C-鸟苷衍生物的低温光敏氧化中形成瞬态中间体

  摘要：

  合成了 8-(13)C-标记的鸟苷衍生物 2',3',5'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-N-叔丁基二甲基甲硅烷基-8-(13)C-鸟苷，并对其进行单线态光敏氧化氧气在 -100 摄氏度以下进行。通过 -100 和 -43 摄氏度之间的 (13)C NMR 检测到两种直接分解为最终主要产物 5 和 CO(2) 的瞬态中间体。这两个中间体基于氨基甲酸(13)C NMR 和 2D NMR (HMQC, HMBC) 光谱以及最终产物 5 和 8-CO(2) 的形成。即使在 -100 摄氏度，低温 NMR 光谱也无法检测到内过氧化物中间体。 提出了一种反应机制，包括单线态氧与咪唑环的初始 [4 + 2] 环加成形成不稳定的内过氧化物，随后内过氧化物的重排对二氧杂环己烷，并将二环氧乙烷分解为两种观察到的中间体。CO(2) 的两个氧原子都来自单个氧分子，它强烈支持两个观察到的中间体的前体的双环氧乙烷结构。通过

  DOI：

  10.1021/ja012038x
• 作为产物：
  描述：

  8-¹³C-guanine 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 以57%的产率得到N2-palmitoyl-8-13C-guanine
  参考文献：
  名称：

  在 8-13C-鸟苷衍生物的低温光敏氧化中形成瞬态中间体

  摘要：

  合成了 8-(13)C-标记的鸟苷衍生物 2',3',5'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-N-叔丁基二甲基甲硅烷基-8-(13)C-鸟苷，并对其进行单线态光敏氧化氧气在 -100 摄氏度以下进行。通过 -100 和 -43 摄氏度之间的 (13)C NMR 检测到两种直接分解为最终主要产物 5 和 CO(2) 的瞬态中间体。这两个中间体基于氨基甲酸(13)C NMR 和 2D NMR (HMQC, HMBC) 光谱以及最终产物 5 和 8-CO(2) 的形成。即使在 -100 摄氏度，低温 NMR 光谱也无法检测到内过氧化物中间体。 提出了一种反应机制，包括单线态氧与咪唑环的初始 [4 + 2] 环加成形成不稳定的内过氧化物，随后内过氧化物的重排对二氧杂环己烷，并将二环氧乙烷分解为两种观察到的中间体。CO(2) 的两个氧原子都来自单个氧分子，它强烈支持两个观察到的中间体的前体的双环氧乙烷结构。通过

  DOI：

  10.1021/ja012038x