5-(4-methoxyphenyl)-2,4-dihydroxypyridine | 1415714-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2,4-dihydroxypyridine
• CAS: 1415714-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: MXFPUKKGOXCEDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2,4-dihydroxypyridine 、 四乙酰核糖 在 甲醇 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有有效的抗HSV-1活性的C3-芳基-3-脱氮基尿苷衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列3-脱氮基尿苷（3 - DU）类似物，并通过细胞活力在体外评估了它们对Vero细胞系中HSV-1的抗疱疹活性。的测试的第一运动提示C3 -芳基化-3 - DU衍生物可能构成抗疱疹剂的新家族。导致了两个强有力的抗的发现生物评估的第二次战役- HSV - 1剂比阿昔洛韦相当的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.047

文献信息

• A Concise and Efficient Total Synthesis of Militarinone D
  作者：Uttam Dash、Sandip Sengupta、Taebo Sim

  DOI：10.1002/ejoc.201500380

  日期：2015.6

  A highly stereoselective, concise (14 steps longest linear sequence and 20 steps overall), and efficient (15 % overall yield) synthesis of militarinone D has been accomplished. The key reactions utilized in the sequence are enzymatic desymmetrization, cis/trans isomerization, Horner–Wadsworth–Emmons olefination, and addition of an organolithium species to a highly conjugated chiral aldehyde. The simplicity

  高度立体选择性、简洁（14 步最长的线性序列和 20 步总步）和高效（15% 总产率）的米利他酮 D 合成已经完成。该序列中使用的关键反应是酶促去对称化、顺式/反式异构化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化以及将有机锂物质添加到高度共轭的手性醛中。该策略的简单性使其可用于该目标的大规模生产。此外，用于设计路线的策略应适用于具有各种取代吡啶酮核心结构的类似物的制备。
• Synthesis and antifungal activity of polycyclic pyridone derivatives with anti-hyphal and biofilm formation activity against Candida albicans
  作者：Hitoshi Kamauchi、Yu Kimura、Mikoto Ushiwatari、Mitsuaki Suzuki、Taishi Seki、Koichi Takao、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127845

  日期：2021.4