5,6-二甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 6294-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5,6-二甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: 5,6-dimethoxybenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-amino-5,6-dimethoxybenzo[d]thiazole；SKA-17；2-Benzothiazolamine, 5,6-dimethoxy-；5,6-dimethoxy-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 6294-52-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD01663342
• 分子量: 210.257
• InChiKey: KJRDZJGBIBLGKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氯-5,6-二甲氧基-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  In vitroandin silicodetermination of glutaminyl cyclase inhibitors

  摘要：

  合理设计新的hQC抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c9ra05763c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 在 溴 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,6-二甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Dengue Virus NS2B/NS3 Protease Inhibitors

  摘要：

  摘要 登革热是一种严重、广泛和被忽视的疾病，每年确诊感染人数超过 200 万。登革热病毒 NS2B/NS3 蛋白酶（PR）是合理药物设计的主要目标。目前，还没有可用于临床的 PR 抑制剂 (PI)。我们发现二芳基（硫）醚是一类新型 PI 的候选化合物。在此，我们报告了二芳基（硫）醚在体外选择性和非竞争性抑制血清 2 型和 3 型登革热病毒 PR 在体外 的选择性和非竞争性抑制作用。 50 s）在低微摩尔范围内。对 1 至 3 型登革热病毒血清型复制的抑制是特异性的，因为所有物质都不会影响丙型肝炎病毒（HCV）或 HIV-1 的复制。分子对接表明，这些物质与一个特定的异生结合位点结合。除了 体外 除了体外试验外，还开发了一种基于细胞的 PR 试验，以独立于复制的方式测试这些物质。新化合物抑制 DENV PR 的 IC 50 s在低微摩尔或亚微摩尔范围内抑制细胞中的DENV PR。此外，这些新型 PI 在亚摩尔浓度下也能抑制病毒复制。

  DOI：

  10.1128/aac.03543-14

文献信息

• Substituted-3H-imidazo[4,5-c]pyridine and 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine series of novel Ectonucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase-1 (ENPP1) and Stimulator for Interferon Genes (STING) modulators as cancer immunotherapeutics
  申请人：Stingray Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200039979A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  Substituted -3H-imidazo[4,5-c]pyridine and 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine series of novel Ectonucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase-1 (ENPP1) and related compounds, which are useful as inhibitors of ENPP1; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds and compositions to treat disorders associated with dysfunction of the ENPP1.

  取代的-3H-咪唑[4,5-c]吡啶和1H-吡咯[2,3-c]吡啶系列新型胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1 (ENPP1)及相关化合物，其作为ENPP1的抑制剂是有用的；制造这些化合物的方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与ENPP1功能障碍相关的疾病的方法。
• Fluorescence Properties of 5-(5,6-Dimethoxybenzothiazol-2-yl)-2′-deoxyuridine (dbtU) and Oligodeoxyribonucleotides Containing dbtU
  作者：Wataru Hirose、Kousuke Sato、Akira Matsuda

  DOI：10.1002/ejoc.201100818

  日期：2011.11

  The photophysical properties of 11 substituted 5‐(benzothiazol‐2‐yl)‐2′‐deoxyuridine derivatives and oligodeoxyribonucleotides (ODNs) containing dbtU are described. The fluorescence properties of the ODNs containing 16 combinations of 5′‐XbtU‐3′ and 5′‐btUY‐3′ were compared, and dbtU was found to be a very promising new fluorescent analogue while showing low sensitivity to its microenvironment in DNA

  描述了11个含d bt U的5–（苯并噻唑-2-基）-2 -'-脱氧尿苷衍生物和寡脱氧核糖核苷酸（ODN）的光物理性质。比较了包含5'-X bt U-3'和5'- bt UY-3'的16种组合的ODN的荧光特性，发现d bt U是一种非常有前途的新荧光类似物，但对Dbt U的敏感性较低。它在DNA中的微环境。
• Proline-Based Allosteric Inhibitors of Zika and Dengue Virus NS2B/NS3 Proteases
  作者：Benedikt Millies、Franziska von Hammerstein、Andrea Gellert、Stefan Hammerschmidt、Fabian Barthels、Ulrike Göppel、Melissa Immerheiser、Fabian Elgner、Nathalie Jung、Michael Basic、Christian Kersten、Werner Kiefer、Jochen Bodem、Eberhard Hildt、Maike Windbergs、Ute A. Hellmich、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01697

  日期：2019.12.26

  report the synthesis and evaluation of a new, proline-based compound class that displays allosteric inhibition of both proteases. The structural features relevant for protease binding and inhibition were determined to establish them as new lead compounds for flaviviral inhibitors. Based on our structure-activity relationship studies, the molecules were further optimized, leading to inhibitors with submicromolar

  Zika和登革热黄病毒的NS2B / NS3丝氨酸蛋白酶是开发抗病毒药物的诱人靶标。我们报告了合成和评估的新的，脯氨酸为基础的化合物类，表现出两种蛋白酶的变构抑制作用。确定与蛋白酶结合和抑制有关的结构特征，以将其确立为黄病毒抑制剂的新的先导化合物。根据我们的结构-活性关系研究，进一步优化了分子，从而制得了具有亚微摩尔IC50值和改善了亲脂性配体效率的抑制剂。使用诱变和获得的半胱氨酸突变体与马来酰亚胺的共价修饰，探测蛋白酶中的变构结合位点，然后通过计算阐明可能的结合方式。在被感染的细胞中 观察到使用抑制剂的前药对登革热病毒血清型2的抗病毒活性。总之，提出了靶向黄病毒NS2B / 蛋白酶之间共有的变构位点的新型抑制剂支架，其功效在体外和纤维素中得到证实。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING PYRIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT DES DÉRIVÉS DE PYRIDONE
  申请人：SK BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2012102583A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A pyridone derivative compound and a pharmaceutically acceptable salt, isomer, solvate or hydrate thereof, and a preventive or therapeutic pharmaceutical composition for cognitive disorders that includes the pyridone derivative compound or a pharmaceutically acceptable salt, isomer, solvate or hydrate thereof.

  一种吡啶酮衍生物化合物及其药用盐、异构体、溶剂化合物或水合物，以及用于认知障碍的预防或治疗的药用组合物，包括该吡啶酮衍生物化合物或其药用盐、异构体、溶剂化合物或水合物。
• Selective Detection of 5-Formyl-2′-deoxyuridine, an Oxidative Lesion of Thymidine, in DNA by a Fluorogenic Reagent
  作者：Wataru Hirose、Kousuke Sato、Akira Matsuda

  DOI：10.1002/anie.201004087

  日期：2010.11.2

  Chemoselectivity in DNA: The thymidine lesion 5‐formyl‐2′‐deoxyuridine (1) induces the mutation of DNA. Its derivatization with the specific fluorogenic reagent 2‐amino‐4,5‐dimethoxythiophenol (2) gives 3, which shows strong fluorescence. This fast method for the detection of 1 requires no enzymatic digestion, HPLC separation, or MS analysis. ROS=reactive oxygen species.

  DNA的化学选择性：胸腺嘧啶核苷5-甲酰基-2'-脱氧尿苷（1）诱导DNA突变。用特定的荧光试剂2-氨基-4,5-二甲氧基硫酚（2）衍生化得到3，显示出很强的荧光。这种检测1的快速方法不需要酶消化，HPLC分离或MS分析。ROS =活性氧。