O-ethyl Se-phenyl carbonoselenoate | 128070-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl Se-phenyl carbonoselenoate
• 英文别名: ethyl phenylselanylformate
• CAS: 128070-99-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂Se
• 分子量: 229.137
• InChiKey: UEYAWNNTOUPVRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl Se-phenyl carbonoselenoate 、 1-[2’,3’-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-erythro-pent-4’-enofuranosyl]uracil 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到ethyl 2-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Addition of carbon radicals to 4′,5′-unsaturated uracilnucleosides by the use of organoselenium reagents: A new stereoselective entry to CC bond formation at the 5′-position

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94378-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 氯甲酸乙酯 在 锌 作用下， 反应 0.03h， 以53%的产率得到O-ethyl Se-phenyl carbonoselenoate
  参考文献：
  名称：

  硒醇的合成 酯类 来自二有机基 二硒 和 酰氯 在下面 溶剂无条件和微波辐射

  摘要：

  在此，我们报告了一种高效，快速且生态友好的合成多种硒醇的新方法 酯类。这本小说溶剂在微波辐射下仅2分钟后，无溶剂方法获得了所需产品的优异分离收率。此外，通过使用相同的绿色方法，我们还能够合成具有有趣功能的硒代碳酸盐。

  DOI：

  10.1039/c1gc16243h

文献信息

• 1,3‐Difunctionalization of Imino‐Carbenes via Rhodium‐Catalyzed Reactions of Triazoles with Acyl Selenides
  作者：Fang Li、Chao Pei、Calogero Quaranta、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202100629

  日期：2021.9.21

  rhodium-catalyzed reaction of triazoles with acyl selenides. Under thermal reaction conditions and in the presence of a rhodium catalyst, a rapid 1,3-difunctionalization reaction occurs to provide valuable α-seleno enamides with high stereoselectivity and broad functional group tolerance, which was demonstrated in 35 examples with up to 95% yield. Computational calculations suggest a reaction pathway that

  在此，我们报告了三唑与酰基硒化物的铑催化反应。在热反应条件和铑催化剂的存在下，发生快速的 1,3-双官能化反应以提供有价值的具有高立体选择性和广泛官能团耐受性的 α-硒代烯酰胺，这在 35 个实施例中得到了证明，产率高达 95% . 计算计算表明一种反应途径可以直接访问 1,3-双官能化，而不会间歇性地形成叶立德中间体。
• Palladium/Norbornene-Catalyzed <i>Ortho</i>-Acylation and <i>Ipso</i>-Selenation via C(O)–Se Bond Cleavage: Synthesis of α-Carbonyl Selane
  作者：Xiaozhong Fan、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00112

  日期：2018.2.16

  A palladium/norbornene-catalyzed synthetic method that combines selective ortho C-H bond activation with sequential reactions to form complex selenide compounds has been developed. The C(O)-Se bond in selenoates is successfully cleaved, and various kinds of alpha-carbonyl selanes were synthesized in decent to excellent yields. The reaction has good functional group tolerance and broad substrate scope.
• HARAGUCHI, KAZUHIRO;TANAKA, HIROMICHI;MIYASAKA, TADASHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 227-230
  作者：HARAGUCHI, KAZUHIRO、TANAKA, HIROMICHI、MIYASAKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——