3',5'-di-O-acetyl-5-formyl-2'-deoxyuridine dimethylacetal | 890406-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-5-formyl-2'-deoxyuridine dimethylacetal
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-[5-(dimethoxymethyl)-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl]tetrahydrofuran-2-yl]methyl acetate；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(dimethoxymethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 890406-38-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₉
• 分子量: 386.359
• InChiKey: JADXSIVDIZCFTF-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-5-formyl-2'-deoxyuridine dimethylacetal 在 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  5-(3''-烷基/芳基-氨基-1''-氮杂吲哚嗪-2''-基)-2'-脱氧尿苷的合成及光物理性质

  摘要：

  Groebke-Blackburn-Bienayame (GBB) 反应已用于有效合成新型荧光 5-azaindolizino-2'-deoxyuridines，从市售胸苷开始，遵循两种策略。因此，胸苷被转化为二乙酰胸苷，后者在过硫酸钾氧化时得到 3',5'-di- O-乙酰-5-甲酰基-2'-脱氧尿苷。在策略 A 中，二乙酰化 5-甲酰基脱氧尿苷在优化的 GBB 反应条件下与各种 2-氨基吡啶和烷基/芳基异氰化物反应，然后对所得 GBB 产物进行脱乙酰化，得到 83% 至 95% 的 5-氮杂吲哚嗪基-2'-脱氧尿苷总产量。在策略 B 中，首先将二乙酰化 5-甲酰基脱氧尿苷脱乙酰化，在标准条件下与 2-氨基吡啶和烷基/芳基异氰化物进行 GBB 反应，以 21% 至 23% 的总产率提供所需的 5-氮杂吲哚嗪-2'-脱氧尿苷，这清楚地表明策略 A 远比策略 B 有效。合成的 5-azain

  DOI：

  10.1039/d1nj02423j
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-formyluridine 在 Amberlite IR-120 作用下， 反应 5.0h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-5-formyl-2'-deoxyuridine dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  5-(3''-烷基/芳基-氨基-1''-氮杂吲哚嗪-2''-基)-2'-脱氧尿苷的合成及光物理性质

  摘要：

  Groebke-Blackburn-Bienayame (GBB) 反应已用于有效合成新型荧光 5-azaindolizino-2'-deoxyuridines，从市售胸苷开始，遵循两种策略。因此，胸苷被转化为二乙酰胸苷，后者在过硫酸钾氧化时得到 3',5'-di- O-乙酰-5-甲酰基-2'-脱氧尿苷。在策略 A 中，二乙酰化 5-甲酰基脱氧尿苷在优化的 GBB 反应条件下与各种 2-氨基吡啶和烷基/芳基异氰化物反应，然后对所得 GBB 产物进行脱乙酰化，得到 83% 至 95% 的 5-氮杂吲哚嗪基-2'-脱氧尿苷总产量。在策略 B 中，首先将二乙酰化 5-甲酰基脱氧尿苷脱乙酰化，在标准条件下与 2-氨基吡啶和烷基/芳基异氰化物进行 GBB 反应，以 21% 至 23% 的总产率提供所需的 5-氮杂吲哚嗪-2'-脱氧尿苷，这清楚地表明策略 A 远比策略 B 有效。合成的 5-azain

  DOI：

  10.1039/d1nj02423j

文献信息

• A pyrimidine–pyrazolone nucleoside chimera with potent in vitro anti-orthopoxvirus activity
  作者：Xuesen Fan、Xinying Zhang、Longhu Zhou、Kathy A. Keith、Earl R. Kern、Paul F. Torrence

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.043

  日期：2006.6

  Synthetic hybridization of two privileged drug scaffolds, pyrazolone on the one hand and pyrimidine nucleoside on the other, resulted in the generation of two novel 5-substituted pyrimidine nucleosides with potent in vitro antiviral activity against two representative orthopoxviruses, vaccinia virus and cowpox virus. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 5-(Dimethoxymethyl)-2^‘-Deoxyuridine:  A Novel Gem Diether Nucleoside with Anti-Orthopoxvirus Activity
  作者：Xuesen Fan、Xinying Zhang、Longhu Zhou、Kathy A. Keith、Earl R. Kern、Paul F. Torrence

  DOI：10.1021/jm0601710

  日期：2006.6.1

  To provide potential new leads for the treatment of orthopoxvirus infections, the 5-position of the pyrimidine nucleosides have been modified with a gem diether moiety to yield the following new nucleosides: 5-(dimethoxymethyl)-2-deoxyuridine (2b), 5-(diethoxymethyl)-2-deoxyuridine (3b), 5-formyl-2-deoxyuridine ethylene acetal (4b), and 5formyl-2-deoxyuridine propylene acetal (5b). These were evaluated in human foreskin fibroblast cells challenged with the vaccinia virus or cowpox virus. Of the four gem diether nucleosides, only the dimethyl gem diether congener showed significant antiviral activity against both viruses. This antiviral activity did not appear to be related to the decomposition to the 5-formyl-2-deoxyuridine, which was itself devoid of anti-orthopoxvirus activity in these assays. Moreover, at the pH of the in vitro assays, 2b was very stable with a decomposition (to aldehyde) half-life of > 15 d. The anti-orthopoxvirus activity of pyrimidine may be favored by the introduction of hydrophilic moieties to the 5- position side chain.