3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-L-xylo-hex-1-enitol | 73111-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-L-xylo-hex-1-enitol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-1-ol；(2S,3S,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-1-ol
• CAS: 73111-16-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: NTOSGFLXZNOARL-PVHODMMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-L-xylo-hex-1-enitol 在 二甲基硫 、 二苯基膦叠氮化物 、 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 5.0h， 生成 (-)-(E)-(5R,6S,7S)-8-Azido-3-(phenylthio)-5,6,7-tris(benzyloxy)-1,3-octadiene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines by the intramolecular cycloaddition of azides with electron-rich 1,3-dienes. A synthetic equivalent of a nitrene-diene cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-L-xylo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Carbapentofuranoses from Carbohydrates

  摘要：

  Carbafuranosides were synthesized in one step from various O-protected 1,2,6-trideoxydiodo-hex-1-enitols by cobalt catalyzed 5-exo radical-cyclization under molecular oxygen. Yields were fair to good with interesting selectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01395-6

文献信息

• Carbocyclische Verbindungen aus Monosacchariden. I. Umsetzungen in der glucosereihe
  作者：Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19790620629

  日期：1979.9.19

  Carbocyclic Compounds from Monosaccharides. 1. Transformations in the Glucose Series

  来自单糖的碳环化合物。1.葡萄糖系列的转变
• Tri-n-butyltin cuprate as a tool for the preparation of stannyl derivatives of carbohydrates
  作者：Slawomir Jarosz

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00676-5

  日期：1997.8

  4-tri-O-benzyl-6-O-mesyl-α-D-glucopyranoside (13) with ‘Bu3SnCu’ afforded organotin 14, which was further converted into an open-chain unsaturated aldehyde 15 (in the presence of zinc chloride). Reaction of ‘Bu3SnCu’ with sugar aldehydes provided stannyl carbinols, while with α,β-unsaturated sugar aldehydes the 1,4-addition products are formed.

  铜酸三正丁基锡与衍生自D-半乳糖的位阻烯丙基溴10（E）和10（Z）反应仅导致生成S N 2产物-烯丙基三丁锡烷基糖11（E）和11（Z）具有良好的收率和保留双键的构型。'Bu 3 SnCu'与较少空间受阻的烯丙基衍生物5a和5b（衍生自D-葡萄糖）反应，得到S N 2和S N 2'产物的混合物（分别为6和7）。甲基2,3,4-三-O-苄基-6-O-甲磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷的处理（13）与“ Bu 3 SnCu”制得有机锡14，将其进一步转化为开链不饱和醛15（在氯化锌存在下）。'Bu 3 SnCu'与糖醛的反应提供了苯乙烯醇，而与α，β-不饱和糖醛的反应则形成了1,4-加成产物。
• Application of tri-n-butyltin cuprate in sugar chemistry
  作者：Slawomir Jarosz

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00470-4

  日期：1996.4

  Reaction of sugar allyl bromides with tri-n-butyltin cuprate gives sugar allyltin derivatives with retention of the configuration of the double bond, what enables to prepare pure trans or cis olefins. Sugar aldehydes of the general formula Sug-CHO react also with ‘Bu3SnCu’ to give α-tri-n-butyltin carbinols SugCH(OH)-SnBu3. Reaction of “Bu3SnCu” with α,β-unsaturated sugar aldehydes resulted in 1,4-addition

  糖烯丙基溴与叔丁基三正丁基锡的反应得到糖烯丙基锡衍生物，其保留了双键的构型，从而能够制备纯的反式或顺式烯烃。通式Sug-CHO的糖醛也与“ Bu 3 SnCu”反应，得到α-三正丁基锡甲醇SugCH（OH）-SnBu 3。“ Bu 3 SnCu”与α，β-不饱和糖醛的反应导致1,4-加成，得到通式为Sug-CH-SnBu 3 = CH 2 CHO的产物。用氯化锌处理这些化合物得到开链醛，同时消除了三正丁基锡部分。
• An efficient synthesis of triazolo-carbohydrate mimetics and their conformational analysis
  作者：Hikaru Yanai、Shun Obara、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/b803924k

  日期：——

  A chemical library of 1,2,3-triazole fused carbohydrate mimetics was constructed. To synthesize enantiomerically pure mimetics, we developed a stereo- or diastereodivergent synthetic route from D-glucose, D-mannose and D-galactose as chiral sources. In this synthesis, an In(OTf)(3)-catalyzed tandem azidation-1,3-dipolar cycloaddition reaction of 1,1-dimethoxyhex-5-yne derivatives with TMSN(3) was used

  构建了1,2,3-三唑稠合碳水化合物模拟物的化学文库。为了合成对映体纯的模拟物，我们从D-葡萄糖，D-甘露糖和D-半乳糖作为手性来源开发了立体或非对映异构的合成路线。在该合成中，将In（OTf）（3）催化的1,1-二甲氧基己基-5-炔衍生物与TMSN（3）的串联叠氮化1,3-偶极环加成反应用作构建4的关键步骤。 ，5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶骨架。另外，使用NMR对合成的模拟物进行构象分析，由于它们具有N，O-乙缩醛部分代替正常吡喃糖苷的异头位置，因此具有结构上的意义。
• The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses
  作者：Jérôme Désiré、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c

  日期：2000.9