3'-O-acetyl-5-(phenylthiomethyl)-2'-deoxyuridine | 111476-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-acetyl-5-(phenylthiomethyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3'-O-acetyl-2'-deoxy-5-phenylthiomethyluridine；[(2R,3S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-(phenylsulfanylmethyl)pyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 111476-35-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 392.433
• InChiKey: GRIMMUNKAXBPPO-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5-(phenylthiomethyl)-2'-deoxyuridine 在 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6,5'-cyclo-5'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Yukari; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1085 - 1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(2,4-dioxo-5-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 氨 、 苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3'-O-acetyl-5-(phenylthiomethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Yukari; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1085 - 1092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-Linked Thymine-Purine Base Tandem Lesions:  Synthesis, Characterization, and Measurement in γ-Irradiated Isolated DNA
  作者：Sophie Bellon、Jean-Luc Ravanat、Didier Gasparutto、Jean Cadet

  DOI：10.1021/tx015594d

  日期：2002.4.1

  5-(Phenylthiomethyl)-2'-deoxyuridine has been recently shown to be a specific photolabile precursor of 5-(2'-deoxyuridilyl)methyl radical that is involved in the formation of tandem base lesion with vicinal guanine in oxygen-free aqueous solution. The thionucleoside was incorporated by either liquid or solid-phase phosphoramidite synthesis into dinucleoside monophosphates with a 2'-deoxyadenosine residue

  最近已显示5-（苯硫基甲基）-2'-脱氧尿苷是5-（2'-脱氧尿二烯丙基）甲基的一种特定的光不稳定前体，该自由基与无鸟嘌呤鸟嘌呤在无氧水溶液中形成串联碱基病变有关。通过液相或固相亚磷酰胺合成将硫代核苷掺入具有2'-脱氧腺苷残基作为邻位核苷位于3'或5'-末端的二核苷单磷酸。在厌氧条件下，经修饰的二核苷单磷酸的UV-C辐照产生了交联的胸腺嘧啶（CH2-C8）腺嘌呤串联碱基损伤，这些损伤已通过（1）NMR和质谱分析加以分离和表征。后一个串联损伤的形成涉及5-（2' -脱氧尿苷基）甲基连接到腺嘌呤部分的C8。旨在检测四种胸腺嘧啶（ -C8）嘌呤加合物（d（T Delta G），d（G Delta T），d（T Delta A），d（A Delta T）的形成的灵敏且特异性的检测方法在DNA中进行了设计。这是基于液相色谱分析和串联质谱分析（HPLC-MS / MS）来检测的二核苷单磷酸酯，它们