(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexanone | 135131-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexanone
• CAS: 135131-59-8
• 化学式: C₃₇H₃₈O₆
• 分子量: 578.705
• InChiKey: BIENVUKQRAPWIT-RHAMUZCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 epi-1-O-Allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol 、 1-O-Allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  合成糖基磷脂酰肌醇的方法。光学活性的对映选择性合成手性-和肌醇-inositols。

  摘要：

  一种有效的合成策略，以光学活性方便地取代的D-手性（5和D-肌肌醇（10个衍生物已被开发从甲基α-d-D-吡喃葡萄糖苷起始。化合物5和10构成用于糖基磷脂酰肌醇的制备有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74366-8
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6-tri-O-benzyl-1,2-anhydro-myo-inositol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  合成糖基磷脂酰肌醇的方法。光学活性的对映选择性合成手性-和肌醇-inositols。

  摘要：

  一种有效的合成策略，以光学活性方便地取代的D-手性（5和D-肌肌醇（10个衍生物已被开发从甲基α-d-D-吡喃葡萄糖苷起始。化合物5和10构成用于糖基磷脂酰肌醇的制备有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74366-8

文献信息

• An Effective Strategy for the Synthesis of 6-O-(2-Amino-2-deoxy-.alpha.-D-glucopyranosyl)-D-chiro- and -D-myo-inositol 1-Phosphate Related to Putative Insulin Mimetics
  作者：Carlos Jaramillo、Jose-Luis Chiara、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1021/jo00090a035

  日期：1994.6

  Two glycosylinositol phosphates related to putative insulin mimetics, 6-O-(2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-D-chiro-inositol 1-phosphate (1) and 6-O-(2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol 1-phosphate (2), have been synthesized from selectively protected and enantiomerically pure D-chiro- and myo-inositol derivatives. The D-chiro-inositol unit was prepared in a multigram scale from D-glucose using the Ferrier's carbocyclization route, and it was transformed into the corresponding myo epimer by an oxidation-reduction sequence. The trichloroacetimidate method was applied efficiently for the key glycosylation of the inositol derivatives.