1-(4-tolyl)thio-2-nitroethane | 136399-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-tolyl)thio-2-nitroethane
• 英文别名: 1-nitro-2-p-methylphenylthioethane；(2-nitroethyl)(p-tolyl)sulfane；1-methyl-4-[(2-nitroethyl)sulfanyl]benzene；1-Methyl-4-(2-nitroethylsulfanyl)benzene
• CAS: 136399-24-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: YKZRUTLXRLCWJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tolyl)thio-2-nitroethane 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 triisopropyl((4-methylphenylsulfinyl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并恶唑酮试剂对亚硫酸根阴离子的无金属亲电炔化作用

  摘要：

  炔基亚砜是重要的组成部分，在有机化学中具有独特的反应活性，但仅报道了几种可靠的合成方法。本文报道了通过使用乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂通过逆迈克尔反应捕获原位产生的亚磺酸根阴离子来获得炔基亚砜的新途径。该反应在无金属和温和的条件下进行。它与芳基，杂芳基和烷基亚砜相容，收率高达90％。期望这种对炔基亚砜的实际接触将促进这些有用的结构单元在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00050
• 作为产物：
  描述：

  2-nitroethyl acetate 、 4-甲苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-(4-tolyl)thio-2-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  由金鸡纳衍生相转移试剂介导的亚磺酸阴离子的有机催化不对称合成亚砜

  摘要：

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。

  DOI：

  10.1021/ol2010962

文献信息

• Reactions of N,N-bis(silyloxy)enamines with sulfur-centered and sulfur-stabilised electrophiles
  作者：Aleksei V. Ustinov、Alexander D. Dilman、Sema L. Ioffe、Yuri A. Strelenko、William A. Smit、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1070/mc2003v013n02abeh001720

  日期：2003.1

  The coupling of N,N-bis(silyloxy)enamines with arylsulfenyl chlorides and episulfonium cations proceeds as an electrophilic attack at the β-carbon atoms of N,N-bis(silyloxy)enamines and affords functionalised aliphatic compounds.

  N，N-双（甲硅烷氧基）烯胺与芳基亚硫酰氯和epi基阳离子的偶联以亲电方式在N，N-双（甲硅烷氧基）烯胺的β-碳原子上进攻，并提供官能化的脂肪族化合物。
• Mukhina, E. S.; Pavlova, Z. F.; Nekrasova, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 11, p. 1973 - 1977
  作者：Mukhina, E. S.、Pavlova, Z. F.、Nekrasova, G. V.、Lipina, E. S.、Perekhalin, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• MUXINA, E. S.;PAVLOVA, Z. F.;NEKRASOVA, G. V.;LIPINA, EH. S.;PEREKALIN, V+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N1, S. 2285-2290
  作者：MUXINA, E. S.、PAVLOVA, Z. F.、NEKRASOVA, G. V.、LIPINA, EH. S.、PEREKALIN, V+

  DOI：——

  日期：——