di-O-benzoyl-1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-α-D-ribofuranose | 58510-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-O-benzoyl-1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-α-D-ribofuranose
• 英文别名: di-O-benzoyl-1,2-O-(1'-methoxybenzylidene)-α-D-ribofuranose；3,5-Di-O-benzoyl-D-ribofuranose-1α,2-(methylorthobenzoat)；[(3aR,5R,6R,6aR)-6-benzoyloxy-2-methoxy-2-phenyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 58510-41-1
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: WLHSKQNFFUWPEB-ITXIQKNISA-N

物化性质

• 沸点：
  597.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-O-benzoyl-1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-α-D-ribofuranose 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2',3'-isopropylidenedioxypropyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  McAdam, David P.; Perera, Anna M. A.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 11, p. 1901 - 1908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 di-O-benzoyl-1,2-O-(α-methoxybenzylidene)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (R)-2′,3′-dihydroxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinoyl-β-D-riboside, a naturally-occurring, arsenic-containing carbohydrate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83989-1

文献信息

• Glycosyl fluorides from <i>n</i>-pentenyl-related glycosyl donors — Application to glycosylation strategies
  作者：Bert Fraser-Reid、J. Cristobal Lopez、Paloma Bernal-Albert、Ana M. Gomez、Clara Uriel、Juan Ventura

  DOI：10.1139/cjc-2012-0285

  日期：2013.1

  fluorides by a variety of methods. In the case of NPGs, Barluenga’s reagent, bis(pyridinium)iodonium(I)tetrafluoroborate (IPy2BF4), gives good yields of glycosyl fluorides when HF–pyridine complex is used as an additional fluoride source. NPOEs can be activated either by a combination of electrophilic iodonium (Barluenga’s reagent) and HBF4 or by the action of HF–pyridine complex. The ensuing glycosyl

  正戊烯基糖苷 (NPG) 和正戊烯基原酸酯 (NPOE) 已通过多种方法转化为糖基氟。在 NPG 的情况下，当使用 HF-吡啶复合物作为额外的氟化物来源时，Barluenga 试剂双（吡啶鎓）碘鎓（I）四氟硼酸盐（IPy2BF4）可产生良好的糖基氟化物产率。NPOE 可以通过亲电子碘鎓（Barluenga 试剂）和 HBF4 的组合或通过 HF-吡啶复合物的作用被激活。当遇到 NPG 时，随之而来的糖基氟化物会形成一对半正交的糖基供体。
• Francesconi, Kevin A.; Edmonds, John S.; Stick, Robert V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2707 - 2716
  作者：Francesconi, Kevin A.、Edmonds, John S.、Stick, Robert V.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 1,2-Orthoesters with HF−Pyridine: A Method for the Preparation of Partly Unprotected Glycosyl Fluorides and Their Use in Saccharide Synthesis
  作者：J. Cristóbal López、Juan Ventura、Clara Uriel、Ana M. Gómez、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ol901630d

  日期：2009.9.17

  Glycosyl fluorides can be prepared In an efficient manner by treatment of pyranose- or furanose-derived 1,2-orthoesters, with hydrogen fluoride pyridine (HF-py). The method is compatible with the presence of a variety of protecting groups, including tert-butyldiphenyl silyl ethers, and can be applied to sugar derivatives with free hydroxyl groups, thus avoiding the need for the protection-deprotection steps.
• MCADAM, DAVID P.;PERERA, ANNA M. A.;STICK, ROBERT V., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 11, 1901-1908
  作者：MCADAM, DAVID P.、PERERA, ANNA M. A.、STICK, ROBERT V.

  DOI：——

  日期：——