2-thiouracil-5-oxyacetic acid ethyl ester | 66313-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-thiouracil-5-oxyacetic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-ethoxycarbonylmethoxy-2-thiouracil；ethyl 2-[(4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-5-yl)oxy]acetate
• CAS: 66313-27-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 230.244
• InChiKey: KCWYFDADXCUBEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiouracil-5-oxyacetic acid ethyl ester 在 sodium methylate 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 2-thiouridine-5-oxyacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The 2-Thioanalogues of tRNA Components Derived from 5-Hydroxyuridine

  摘要：

  描述了5-氰甲氧基-2-硫脲嘧啶（5b）的合成方法。通过酸催化的乙醇解反应可将5b转化为5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘧啶（5a）。使用“硅基方法”将5-甲氧基-2-硫脲嘧啶（5）和5a与糖组分7缩合，可得到过酰化的5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8）和5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8a），在甲醇/甲醇酸钠甲醇的处理下，分别得到标题化合物5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（1）（s²mo⁵U）和5-甲氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（2）（s²mcmo⁵U）。

  DOI：

  10.1515/znb-1987-0318
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 5-cyanomethoxy-2-thiouracil 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-thiouracil-5-oxyacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The 2-Thioanalogues of tRNA Components Derived from 5-Hydroxyuridine

  摘要：

  描述了5-氰甲氧基-2-硫脲嘧啶（5b）的合成方法。通过酸催化的乙醇解反应可将5b转化为5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘧啶（5a）。使用“硅基方法”将5-甲氧基-2-硫脲嘧啶（5）和5a与糖组分7缩合，可得到过酰化的5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8）和5-乙氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（8a），在甲醇/甲醇酸钠甲醇的处理下，分别得到标题化合物5-甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（1）（s²mo⁵U）和5-甲氧羰基甲氧基-2-硫脲嘌呤核苷（2）（s²mcmo⁵U）。

  DOI：

  10.1515/znb-1987-0318

文献信息

• Chemistry and structure of modified uridines in the anticodon, wobble position of transfer RNA are determined by thiolation
  作者：Hanna Sierzputowska-Gracz、Elzbieta Sochacka、Andrzej Malkiewicz、Kenneth Kuo、Charles W. Gehrke、Paul F. Agris

  DOI：10.1021/ja00257a044

  日期：1987.11
• US4172198A
  申请人：——

  公开号：US4172198A

  公开（公告）日：1979-10-23
• US4324892A
  申请人：——

  公开号：US4324892A

  公开（公告）日：1982-04-13