(2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-6-bromo-5-cyano-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 679834-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-6-bromo-5-cyano-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: 4-amino-6-bromo-5-cyano-2-methyl-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-6-bromo-5-cyano-2-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 679834-46-9
• 化学式: C₃₄H₂₆BrN₅O₇
• 分子量: 696.514
• InChiKey: WPMMHCSEUNIPPW-YUGARCTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-6-bromo-5-cyano-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 19.6~24.7 ℃ 、313.69 kPa 条件下， 反应 3.9h， 以73.9%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-5-cyano-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE NUCLEOSIDES AND ANALOGS THEREOF USEFUL AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] NUCLÉOSIDES DE PYRROLOPYRIMIDINE ET ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本公开提供式I、式IA、式IB或式II的吡咯嘧啶嘧啶核苷类似物以及磷脂共轭物和制药组合物，其中Rc和A的定义如本文所述。还提供使用一种或多种式I、式IA、式IB或式II的化合物治疗和/或预防病毒感染和/或与病毒感染相关的疾病或障碍的方法。

  公开号：

  WO2017024310A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1H-吡咯-3,4-二甲腈 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-6-bromo-5-cyano-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Triciribine 2-取代类似物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  Triciribine（TCN）和Triciribine monophosphate（TCN-P）在低或亚微摩尔浓度下具有抗病毒和抗肿瘤活性。为了努力改善和更好地理解这种活性，我们进行了结构-活性关系研究，以探讨在三西立滨2位上的取代作用。2-甲基-（2-Me-​​TCN），2-乙基-（2-Et-TCN），2-苯基-（2-Ph-TCN），2-氯-（2-Cl-TCN）和2设计并合成了-aminotriciribine（2-NH2-TCN），以确定2位取代基的作用，这些取代基改变了TCN的空间，电子和疏水性质，同时保持了三环系统的完整性。对这些化合物的抗人类免疫缺陷病毒（HIV-1），单纯疱疹病毒1型（HSV-1），和人类巨细胞病毒（HCMV），发现它们的活性低于TCN和TCN-P，或者在测试的最高浓度100 microM下无活性。我们得出的结论是，曲西立滨2位上的取代最有可能对抗病毒活性产生

  DOI：

  10.1081/ncn-120026873

文献信息

• Pyrrolopyrimidine nucleosides and analogs thereof
  申请人：Chimerix, Inc.

  公开号：US10407457B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present disclosure provides pyrrolopyrimidine nucleoside analogs of the Formula I, Formula IA, Formula IB, or Formula II and phospholipid conjugates and pharmaceutical compositions thereof wherein Rc and A are defined herein. Also presented are methods of treating and/or preventing viral infection and/or viral infection-associated disease or disorder with one or more compounds of Formula I, Formula IA, Formula IB, or Formula II.

  本公开提供了式I、式IA、式IB或式II的吡咯并嘧啶核苷类似物及其磷脂共轭物和药物组合物，其中Rc和A在本文中定义。还提出了用一种或多种式I、式IA、式IB或式II化合物治疗和/或预防病毒感染和/或病毒感染相关疾病或紊乱的方法。
• PYRROLOPYRIMIDINE NUCLEOSIDES AND ANALOGS THEREOF USEFUL AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Chimerix, Inc.

  公开号：EP3331895A1

  公开（公告）日：2018-06-13
• PYRROLOPYRIMIDINE NUCLEOSIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Chimerix, Inc.

  公开号：US20170044202A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present disclosure provides pyrrolopyrimidine nucleoside analogs of the Formula I, Formula IA, Formula IB, or Formula II and phospholipid conjugates and pharmaceutical compositions thereof wherein It c and A are defined herein. Also presented are methods of treating and/or preventing viral infection and/or viral infection-associated disease or disorder with one or more compounds of Formula I, Formula IA, Formula IB, or Formula II.
• US9701706B2
  申请人：——

  公开号：US9701706B2

  公开（公告）日：2017-07-11
• US9708359B2
  申请人：——

  公开号：US9708359B2

  公开（公告）日：2017-07-18