2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribose dibenzyl dithioacetal | 404574-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribose dibenzyl dithioacetal
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5,5-bis(benzylsulfanyl)-2-hydroxypentyl] benzoate
• CAS: 404574-15-8
• 化学式: C₄₀H₃₆O₇S₂
• 分子量: 692.854
• InChiKey: QHDZIAYSLGHIRI-KUFDTJSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribose dibenzyl dithioacetal 在 吡啶 、 Amberlist-15 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-thiobenzyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-4-thio-D-α-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  四种酯保护的硫代呋喃糖的合成

  摘要：

  通过四氯化钛介导的四种呋喃戊糖苷衍生物的二硫代缩醛化获得的产物通过不稳定的三氟甲磺酸酯中间体直接环化或通过处理衍生的甲磺酸酯转化为硫代呋喃糖。还描述了通过水解 Mitsunobu 衍生的甲酸酯中间体，将 D-核糖二苄基二硫缩醛 9 轻松转化为 L-来苏糖二苄基二硫缩醛 12。

  DOI：

  10.1081/scc-100108233
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 苄硫醇 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribose dibenzyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  四种酯保护的硫代呋喃糖的合成

  摘要：

  通过四氯化钛介导的四种呋喃戊糖苷衍生物的二硫代缩醛化获得的产物通过不稳定的三氟甲磺酸酯中间体直接环化或通过处理衍生的甲磺酸酯转化为硫代呋喃糖。还描述了通过水解 Mitsunobu 衍生的甲酸酯中间体，将 D-核糖二苄基二硫缩醛 9 轻松转化为 L-来苏糖二苄基二硫缩醛 12。

  DOI：

  10.1081/scc-100108233

文献信息

• SYNTHESIS OF FOUR ESTER PROTECTED THIOFURANOSE SUGARS
  作者：Ian Birtwistle、Peter Maddocks、John M. O'Callaghan、John Warren

  DOI：10.1081/scc-100108233

  日期：2001.1.1

  The products obtained by titanium tetrachloride mediated dithioacetalization of four pentofuranoside derivatives were converted to thiofuranose sugars, either by direct cyclization via the unstable triflate intermediate, or by treatment of the derived mesylate. A facile inversion of a D-ribose dibenzyl dithioacetal 9 to an L-lyxose dibenzyl dithioacetal 12 via hydrolysis of the Mitsunobu derived formate

  通过四氯化钛介导的四种呋喃戊糖苷衍生物的二硫代缩醛化获得的产物通过不稳定的三氟甲磺酸酯中间体直接环化或通过处理衍生的甲磺酸酯转化为硫代呋喃糖。还描述了通过水解 Mitsunobu 衍生的甲酸酯中间体，将 D-核糖二苄基二硫缩醛 9 轻松转化为 L-来苏糖二苄基二硫缩醛 12。