2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)-6-formylpteridin-4(3H)-one | 189629-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)-6-formylpteridin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)-6-formylpteridin-4-one；N'-(6-formyl-4-oxo-3H-pteridin-2-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 189629-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₆O₂
• 分子量: 246.228
• InChiKey: PHNWVXRZWPQCEH-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)-6-formylpteridin-4(3H)-one 在 四丁基高锰酸胺盐 、 二(对硝基苯基)叠氮膦酸酯 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 [6-amino-2-[(E)-dimethylaminomethylideneamino]-4-oxopteridin-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  4-(2,2-Dimethyldioxalan-4-yl)-5-(pterin-6-yl)-1,3-dithiol-2-ones proligands relating to the cofactor of the oxomolybdoenzymes

  摘要：

  The coupling of the 6-iodopterins 11e and 12d to 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(tributylstannyl)-1,3-dithiol-2-one 8 gave 4-(2-(N,N-dimethylaminomethyleceamino)-3-(2,2-dimethyl-propanoyloxymethyl)pteridin-4-on-6-yl)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-1,3-dithol-2-one 6 and 4(2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)pteridin-4-on-6-yl)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dithiol-2-one 7, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00515-8
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 2-氨基-4-羟基蝶啶-6-甲醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)-6-formylpteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-formylpterin nucleoside analogs and their ROS generation activities in the presence of NADH in the dark

  摘要：

  我们以前曾证明，3-位修饰的 6-醛基蝶呤（6FP）衍生物能在黑暗中，在 NADH 的存在下从氧气中产生活性氧（ROS），如过氧化氢（H2O2）。研究表明，6FP 衍生物能明显产生 ROS，从而产生特殊的生理活性，如诱导细胞和生命系统中的细胞凋亡。然而，人们并不十分清楚为什么在化学修饰后会出现这种独特的活性。在本研究中，为了了解 6FP 中 1 位的修饰对暗处 ROS 生成活性的影响，我们开发了一种新的 6FP 核苷类似物合成程序，制备了 1-（β-D-呋喃核糖基）-2-（N、N-二乙基氨基亚甲基）-6-醛基蝶啶-4-酮（RDEF）和 1-（β-D-呋喃核糖基）-2-（哌啶-1-基亚甲基氨基）-6-醛基蝶啶-4-酮（RPIF），其中 6FP 的 1 位被糖基化。在 pH 值为 7.4 的条件下，NADH 在 RDEF 的存在下于黑暗中自发氧化为 NAD+。利用电子顺磁共振分析和自旋捕获技术，我们发现在这一反应过程中，O2 被转化为 H2O2vias超氧阴离子自由基（˙O2-）。对 6FP 的 1 位进行修饰并没有取消 ROS 生成活性，3 位修饰的 6FP 也证明了这一点。由于本研究中开发的 6FP 衍生物具有核糖分子，因此这些化合物可以进一步衍生，如加入寡核苷酸、寡糖、蛋白质或任何其他能识别特定生物大分子并与之相互作用的化合物中，因此在需要在体内产生适量和可控的 ROS 的药物研究中将大有用武之地。

  DOI：

  10.1039/b710466a

文献信息

• Dinsmore, Andrew; Birks, Jacqueline H.; Garner, C. David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 801 - 807
  作者：Dinsmore, Andrew、Birks, Jacqueline H.、Garner, C. David、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Gibson, Colin L.; Lang, Angus; Ohta, Kyuji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 2, p. 163 - 169
  作者：Gibson, Colin L.、Lang, Angus、Ohta, Kyuji、Suckling, Colin J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-formylpterin nucleoside analogs and their ROS generation activities in the presence of NADH in the dark
  作者：Mitsuru Nonogawa、Seung Pil Pack、Toshiyuki Arai、Nobuyuki Endo、Piyanart Sommani、Tsutomu Kodaki、Yashige Kotake、Keisuke Makino

  DOI：10.1039/b710466a

  日期：——

  We demonstrated previously that 3-position-modified 6-formylpterin (6FP) derivatives produce reactive oxygen species (ROS) such as hydrogen peroxide (H2O2) from oxygen in the presence of NADH in the dark. It has been shown that 6FP derivatives markedly generate ROS, which gives rise to their particular physiological activities, such as induction of apoptosis in cellular and living systems, suggesting that such compounds provide a hint for the design of a ROS controlling agent in vivo. However, it is not well understood why such unique activities appear on chemical modification. In the present study, in order to see the effect on ROS generation activity in the dark by the modification of the 1-position in 6FP, we have developed a new synthetic procedure for nucleoside analogs of 6FP and prepared 1-(β-D-ribofuranosyl)-2-(N,N-diethylaminomethyleneamino)-6-formylpteridin-4-one (RDEF) and 1-(β-D-ribofuranosyl)-2-(piperidine-1-ylmethyleneamino)-6-formylpteridin-4-one (RPIF) in which the 1-position of 6FP is glycosylated. At pH 7.4, NADH was spontaneously oxidized to NAD+ in the presence of RDEF in the dark. Using electron paramagnetic resonance analysis coupled with the spin trapping technique, we show that O2 was converted to H2O2viasuperoxide anion radical (˙O2–) during this reaction. The modification of the 1-position of 6FP did not cancel ROS generation activities, which were demonstrated in 3-position-modified 6FPs. Since the 6FP derivatives developed in the present study have a ribose moiety, these compounds can be subjected to further derivatization, such as incorporation into oligonucleotides, oligosaccharides, proteins, or any other compounds that recognize and interact with specific biomolecules, and therefore would be useful in pharmaceutical investigations that need generation of appropriate and controllable amounts of ROS in vivo.

  我们以前曾证明，3-位修饰的 6-醛基蝶呤（6FP）衍生物能在黑暗中，在 NADH 的存在下从氧气中产生活性氧（ROS），如过氧化氢（H2O2）。研究表明，6FP 衍生物能明显产生 ROS，从而产生特殊的生理活性，如诱导细胞和生命系统中的细胞凋亡。然而，人们并不十分清楚为什么在化学修饰后会出现这种独特的活性。在本研究中，为了了解 6FP 中 1 位的修饰对暗处 ROS 生成活性的影响，我们开发了一种新的 6FP 核苷类似物合成程序，制备了 1-（β-D-呋喃核糖基）-2-（N、N-二乙基氨基亚甲基）-6-醛基蝶啶-4-酮（RDEF）和 1-（β-D-呋喃核糖基）-2-（哌啶-1-基亚甲基氨基）-6-醛基蝶啶-4-酮（RPIF），其中 6FP 的 1 位被糖基化。在 pH 值为 7.4 的条件下，NADH 在 RDEF 的存在下于黑暗中自发氧化为 NAD+。利用电子顺磁共振分析和自旋捕获技术，我们发现在这一反应过程中，O2 被转化为 H2O2vias超氧阴离子自由基（˙O2-）。对 6FP 的 1 位进行修饰并没有取消 ROS 生成活性，3 位修饰的 6FP 也证明了这一点。由于本研究中开发的 6FP 衍生物具有核糖分子，因此这些化合物可以进一步衍生，如加入寡核苷酸、寡糖、蛋白质或任何其他能识别特定生物大分子并与之相互作用的化合物中，因此在需要在体内产生适量和可控的 ROS 的药物研究中将大有用武之地。
• 4-(2,2-Dimethyldioxalan-4-yl)-5-(pterin-6-yl)-1,3-dithiol-2-ones proligands relating to the cofactor of the oxomolybdoenzymes
  作者：Andrew Dinsmore、C. David Garner、John A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00515-8

  日期：1998.8

  The coupling of the 6-iodopterins 11e and 12d to 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(tributylstannyl)-1,3-dithiol-2-one 8 gave 4-(2-(N,N-dimethylaminomethyleceamino)-3-(2,2-dimethyl-propanoyloxymethyl)pteridin-4-on-6-yl)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-1,3-dithol-2-one 6 and 4(2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)pteridin-4-on-6-yl)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-dithiol-2-one 7, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.