3-(tert-butyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 1357481-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-Tert-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazolo[3,4-b]pyridine；3-tert-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1357481-45-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 329.423
• InChiKey: IBTUXROIYLPTJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(4-硝基苯氧基)乙基]吗啉 在 三氟甲磺酸酐 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(tert-butyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 、 3-(tert-butyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过3-酰基吡啶N-氧化物甲苯磺酰腙的闭环构建吡唑并[3,4-b]吡啶和吡唑并[4,3-c]吡啶

  摘要：

  当用亲电子添加剂和胺碱处理时，3-酰基吡啶N-氧化物甲苯磺酰腙产生良好的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[4,3- c ]吡啶混合物的总产率。( Z )-腙容易环化，而 ( E )-腙在报道的条件下不能反应。该反应在室温下进行，通过改变亲电子试剂/溶剂组合可以实现对环化的适度区域控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.055

文献信息

• Construction of pyrazolo[3,4-b]pyridines and pyrazolo[4,3-c]pyridines by ring closure of 3-acylpyridine N-oxide tosylhydrazones
  作者：William J. Lominac、Megan L. D’Angelo、Mark D. Smith、Darius A. Ollison、James M. Hanna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.055

  日期：2012.2

  3-Acylpyridine N-oxide tosylhydrazones give good overall yields of a mixture of pyrazolo[3,4-b]pyridines and pyrazolo[4,3-c]pyridines when treated with an electrophilic additive and an amine base. (Z)-Hydrazones cyclize readily, while (E)-hydrazones fail to react under the reported conditions. The reaction takes place at room temperature, and moderate regiocontrol over the cyclization can be achieved

  当用亲电子添加剂和胺碱处理时，3-酰基吡啶N-氧化物甲苯磺酰腙产生良好的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[4,3- c ]吡啶混合物的总产率。( Z )-腙容易环化，而 ( E )-腙在报道的条件下不能反应。该反应在室温下进行，通过改变亲电子试剂/溶剂组合可以实现对环化的适度区域控制。