6-¹³C-2',3',5'-O-tribenzoyluridine | 1373621-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 6-¹³C-2',3',5'-O-tribenzoyluridine
• 英文别名: (2',3',5'-O-tribenzoyl)-6-(13)C-uridine
• CAS: 1373621-04-5
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₉
• 分子量: 557.518
• InChiKey: MPYUTOYNCCRZAC-JKIBJNKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-¹³C-2',3',5'-O-tribenzoyluridine 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.1 g的产率得到6-¹³C-uridine
  参考文献：
  名称：

  (6-13C) 嘧啶核苷酸的合成作为 RNA 动力学的自旋标记

  摘要：

  我们提出了基于 (13) C 的 RNA 同位素标记协议。使用 (6-(13)C) 嘧啶亚磷酰胺构件，可以通过化学寡核苷酸固相合成将位点特异性标记并入目标 RNA。这种标记方案对于通过 NMR 光谱研究毫秒到微秒动力学特别有用，因为孤立的自旋系统是应用 Carr-Purcell-Meiboom-Gill (CPMG) 弛豫色散类型实验的关键先决条件。我们通过将 (6-(13)C) 尿苷和 -胞苷标记纳入生物相关的 RNA，证明了在不同时间尺度上表征和检测功能动力学的适用性。研究了参与由 preQ(1) 核糖开关类 I 控制的基因调控过程的双稳态终止子抗终止子片段的重折叠动力学。

  DOI：

  10.1021/ja302148g
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 6-¹³C-uracil 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-¹³C-2',3',5'-O-tribenzoyluridine
  参考文献：
  名称：

  (6-13C) 嘧啶核苷酸的合成作为 RNA 动力学的自旋标记

  摘要：

  我们提出了基于 (13) C 的 RNA 同位素标记协议。使用 (6-(13)C) 嘧啶亚磷酰胺构件，可以通过化学寡核苷酸固相合成将位点特异性标记并入目标 RNA。这种标记方案对于通过 NMR 光谱研究毫秒到微秒动力学特别有用，因为孤立的自旋系统是应用 Carr-Purcell-Meiboom-Gill (CPMG) 弛豫色散类型实验的关键先决条件。我们通过将 (6-(13)C) 尿苷和 -胞苷标记纳入生物相关的 RNA，证明了在不同时间尺度上表征和检测功能动力学的适用性。研究了参与由 preQ(1) 核糖开关类 I 控制的基因调控过程的双稳态终止子抗终止子片段的重折叠动力学。

  DOI：

  10.1021/ja302148g

文献信息

• Stable Isotope-Labeled RNA Phosphoramidites to Facilitate Dynamics by NMR
  作者：Christoph H. Wunderlich、Michael A. Juen、Regan M. LeBlanc、Andrew P. Longhini、T. Kwaku Dayie、Christoph Kreutz

  DOI：10.1016/bs.mie.2015.06.013

  日期：——