DL-2,3,4,5-Tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-fluoro-6-O-tosyl-scyllo-inositol | 129670-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-2,3,4,5-Tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-fluoro-6-O-tosyl-scyllo-inositol
• 英文别名: DL-3,4,5,6-Tetra-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-1-O-tosyl-scyllo-inositol
• CAS: 129670-44-6
• 化学式: C₄₁H₄₁FO₇S
• 分子量: 696.837
• InChiKey: LNTVMBGVISGPBN-NRMKOXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2,3,4,5-Tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-fluoro-6-O-tosyl-scyllo-inositol 在 二乙胺基三氟化硫 、 sodium naphthalenide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 DL-3,4,5,6-Tetra-O-benzyl-1,2-dideoxy-1,2-difluoro-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4,5,6-tetrakisphosphates of DL-1,2-dideoxy-1,2-difluoro-myo-inositol and DL-1,2-dideoxy-1,2-difluoro-scyllo-inositol as analogues of DL-myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate

  摘要：

  以 DL-3,4,5,6-四-O-苄基肌醇为原料，分五个步骤制备了 DL-1,2-二脱氧-1,2-二氟肌醇，总收率为 36%。氟取代基是用 DAST 通过取代羟基和反转立体化学分步引入的。由于 1,4-脱氢衍生物的竞争生成，二氟化反应无法在一个步骤中完成。使用类似的化学方法制备了 DL-1,2-二脱氧-1,2-二氟-酰基肌醇，总产率为 42%，所需的一个立体中心的反转是通过用丙酸铯置换一个甲苯基来实现的。这两种二氟肌醇类似物都能增加骨骼肌细胞系中植酸（InsP6）的含量。每种化合物都是在 1H 四氮唑存在下用 N,N-二异丙基亚磷酰胺二苄基进行四磷酸化，然后用 MCPBA 氧化亚磷酸酯。用 H2/Pd-C 除去 P-OBn 基团，然后通过阳离子交换获得二氟肌醇类似物的四磷酸盐钠盐。

  DOI：

  10.1039/p19960001845
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-benzyl inositol 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 DL-2,3,4,5-Tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-fluoro-6-O-tosyl-scyllo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4,5,6-tetrakisphosphates of DL-1,2-dideoxy-1,2-difluoro-myo-inositol and DL-1,2-dideoxy-1,2-difluoro-scyllo-inositol as analogues of DL-myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate

  摘要：

  以 DL-3,4,5,6-四-O-苄基肌醇为原料，分五个步骤制备了 DL-1,2-二脱氧-1,2-二氟肌醇，总收率为 36%。氟取代基是用 DAST 通过取代羟基和反转立体化学分步引入的。由于 1,4-脱氢衍生物的竞争生成，二氟化反应无法在一个步骤中完成。使用类似的化学方法制备了 DL-1,2-二脱氧-1,2-二氟-酰基肌醇，总产率为 42%，所需的一个立体中心的反转是通过用丙酸铯置换一个甲苯基来实现的。这两种二氟肌醇类似物都能增加骨骼肌细胞系中植酸（InsP6）的含量。每种化合物都是在 1H 四氮唑存在下用 N,N-二异丙基亚磷酰胺二苄基进行四磷酸化，然后用 MCPBA 氧化亚磷酸酯。用 H2/Pd-C 除去 P-OBn 基团，然后通过阳离子交换获得二氟肌醇类似物的四磷酸盐钠盐。

  DOI：

  10.1039/p19960001845

文献信息

• Synthesis of some deoxy-fluoro analogues of myo-inositol
  作者：John L. Offer、James C. Metcalfe、Gerry A. Smith

  DOI：10.1039/c39900001312

  日期：——

  Syntheses of 5-deoxy-5-fluoro-myo-inositol and optically pure 1-L- and 1-D-1-deoxy-1-fluoro-1-fluoro-myo-inositol from myo-inositol are reported as being formed in high yield.

  的合成5-脱氧-5-氟肌醇肌醇和光学纯的1-大号-和1- d -1脱氧-1-氟-1-氟-肌从肌醇肌醇肌醇被报告为形成于高产。
• Offer, John L.; Voorheis, H. Paul; Metcalfe, James C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 953 - 960
  作者：Offer, John L.、Voorheis, H. Paul、Metcalfe, James C.、Smith, Gerry A.

  DOI：——

  日期：——