ethyl-4-(N-methylacetamido)-3-O-methyl-2,4,6-trideoxy-α-D-ribohexapyranoside | 81794-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl-4-(N-methylacetamido)-3-O-methyl-2,4,6-trideoxy-α-D-ribohexapyranoside
• 英文别名: Holacosamine
• CAS: 81794-01-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: YYGPAYIOXJWICS-NUGNTBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-N-methyl-2'-oxo-(ethyl 2,4-dideoxy-2-iodo-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-altropyranosido)-<3,4:5,4'>-oxazolidone 在 氢氧化钾 、 过氧化氢苯甲酰 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 ethyl-4-(N-methylacetamido)-3-O-methyl-2,4,6-trideoxy-α-D-ribohexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled routes to cis-hydroxyamino sugars. Part VII. A synthesis of holacosamine

  摘要：

  甲基4,6-二-O-p-甲苯磺酰基-α-D-左-己-2-烯基吡喃苷4b在室温下与甲胺反应，只置换烯丙基磺酸酯，所得的4-N-甲基氨基糖的乙基脲醚与碘离子环化形成2-碘-噁唑烷酮13。该物质经过在丙酮中与碘化钠处理后，得到2,6-二碘代14a。去碘化后，经碱水解得到顺式-羟胺前体，经N-乙酰化和O-甲基化后得到已知的holacosaminide 1b。

  DOI：

  10.1139/v84-262

文献信息

• Cis - oxyamination routes to amimo sugars: A simple synthesis of holacosamine
  作者：Michael Georges、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83000-8

  日期：1981.1

  The known D-threo hex-2-enopyranoside 1a is converted into an N-methyl allyl amine, the methyl urethane of which undergoes electrophile-induced cyclisation to give the iodocyclic urethane 9. The cis relationship of H3 and H4 in the latter is confirmed by NMR spectroscopy. Reduction at C2 and C6 is done simultaneously and the cyclic urethane is hydrolysed. The amino group is then acetylated and the

  将已知的D-苏式hex-2-enopyranoside 1a转化为N-甲基烯丙基胺，对其甲基氨基甲酸酯进行亲电诱导的环化反应，得到碘代氨基甲酸乙酯9。证实了后者中H3和H4的顺式关系通过NMR光谱。同时在C2和C6处还原，然后将环状氨基甲酸酯水解。然后氨基被乙酰化而羟基被甲基化。