H-Lys[3-carbamidopropyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside]-Gly-Arg-Gly-Asp-Ser-OH | 246516-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Lys[3-carbamidopropyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside]-Gly-Arg-Gly-Asp-Ser-OH
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[4-[[(5S)-5-amino-6-[[2-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(1S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-6-oxohexyl]amino]-4-oxobutoxy]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 246516-52-9
• 化学式: C₅₂H₈₈N₁₂O₃₀
• 分子量: 1361.33
• InChiKey: SMJQZIKBKBPIAH-DDBBZVLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.8
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  693
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 H-Lys[3-carbamidopropyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside]-Gly-Arg-Gly-Asp-Ser-OH 在 sodium azide 、 α-1,3-fucosyltransferase V 、 manganese(ll) chloride 作用下， 反应 72.0h， 以56%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[4-[[(5S)-5-amino-6-[[2-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-3-carboxy-1-[[(1S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-6-oxohexyl]amino]-4-oxobutoxy]-2-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Specific crosslinking of cell adhesive molecules by heterobifunctional glycopeptide synthesised on the basis of chemoenzymatic strategy

  摘要：

  异双功能糖肽1由Neu5Acα-(2→3)Galβ(1→4)[Fucα(1→3)]GlcNAc（唾液酸Lewisx）和Lys-Gly-Arg-Gly-Asp-Ser（KGRGDS）组成，具有同时与两种不同类型细胞粘附分子（如选择素和整合素）结合的特定活性，基于综合的化学与酶促策略合成。

  DOI：

  10.1039/a904362d
• 作为产物：
  描述：

  胞苷-5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸 、 H-Lys[3-carbamidopropyl O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside]-Gly-Arg-Gly-Asp-Ser-OH 在 α-2,3-sialyl transferase 、 calf intestine alkaline phosphatase 、 Triton CF-54 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以79.5%的产率得到H-Lys[3-carbamidopropyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside]-Gly-Arg-Gly-Asp-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  异双功能配体：与选择素和整联蛋白相互作用的细胞粘附性糖肽的化学合成方法。

  摘要：

  作为一种新型的细胞识别调节剂，描述了一种具有独特特性的细胞黏附糖肽的有效合成方法。已通过化学和酶联策略系统地合成了由唾液酸化的路易斯x和Lys-Gly-Arg-Gly-Asp-Ser组成的，与选择素和整联蛋白相互作用的非天然糖肽1。建议糖肽1与P-选择素（K（a）= 6.6 x 10（7）M（-1））和E-选择素（K（a）= 4.5 x 10（5）M（ -1））。该化合物还比四肽Arg-Gly-Asp-Ser更有效地抑制了人类整联蛋白beta（1）及其单克隆抗体之间的特异性相互作用。有趣的是 表面等离子体共振分析表明，这种异双功能糖肽具有同时与P-选择蛋白和整联蛋白β（1）形成稳定复合物的能力。还建议该活性可以作为细胞迁移模型用于抑制整联蛋白介导的活化的辅助T细胞对胶原包被的板的粘附。这些结果表明碳水化合物和多肽的不同生物学功能的化学酶杂交策略是设计有效的糖缀合物作为抗炎和抗癌转移试剂的新

  DOI：

  10.1021/jm000295r