[(3aS,4S,5S,6R,7R,7aS)-4-benzoyloxy-6-ethynyl-2,2-dimethyl-7-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] benzoate | 872221-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aS,4S,5S,6R,7R,7aS)-4-benzoyloxy-6-ethynyl-2,2-dimethyl-7-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] benzoate
• CAS: 872221-89-1
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₈S
• 分子量: 589.666
• InChiKey: YMUMWEKMNYXPPG-LCJMHDQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,5S,6R,7R,7aS)-4-benzoyloxy-6-ethynyl-2,2-dimethyl-7-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] benzoate 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3aS,3bR,9bR,10S,11S,11aS)-7,8-bis(1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-4-tosyl-3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]phenanthridine-10,11-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  pancratistatin 和其他石蒜科成分的非自然结构修饰的环三聚方法——合成和生物学评价

  摘要：

  缺乏所有芳香氧合的 pancratastatin 的菲啶酮核心是通过含乙炔支架 30 和 41 的环三聚反应制备的，分别反映了氨基肌醇部分的天然和 C-1 外延构型。钴催化的芳香核形成导致双TMS衍生物39和48，以及双乙酰衍生物51。将天然或反式系列的环三聚的有效性与顺式系列的效果进行比较。此外，还比较了炔丙胺和炔丙酰胺的环三聚产率。针对 7 种癌细胞系测试了 11 种衍生物，包括完全羟基化的菲蒽酮 39。三种化合物显示出的活性仅比 7-脱氧胰​​腺抑素低一个数量级。

  DOI：

  10.1139/v06-078
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,6S,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenylsulfonamido)-5-(2-trimethylsilyl-1-ethynyl)perhydro-1,3-benzodioxole 在 吡啶 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3aS,4S,5S,6R,7R,7aS)-4-benzoyloxy-6-ethynyl-2,2-dimethyl-7-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  pancratistatin 和其他石蒜科成分的非自然结构修饰的环三聚方法——合成和生物学评价

  摘要：

  缺乏所有芳香氧合的 pancratastatin 的菲啶酮核心是通过含乙炔支架 30 和 41 的环三聚反应制备的，分别反映了氨基肌醇部分的天然和 C-1 外延构型。钴催化的芳香核形成导致双TMS衍生物39和48，以及双乙酰衍生物51。将天然或反式系列的环三聚的有效性与顺式系列的效果进行比较。此外，还比较了炔丙胺和炔丙酰胺的环三聚产率。针对 7 种癌细胞系测试了 11 种衍生物，包括完全羟基化的菲蒽酮 39。三种化合物显示出的活性仅比 7-脱氧胰​​腺抑素低一个数量级。

  DOI：

  10.1139/v06-078

文献信息

• Cyclotrimerization Strategy toward Analogues of Amaryllidaceae Constituents. Synthesis of Deoxygenated Pancratistatin Core
  作者：Michael Moser、Xuetong Sun、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/ol052372o

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. A derivative of pancratistatin having no oxygenation in the aromatic ring was synthesized by a new strategy based on the cobalt-catalyzed cyclotrimerization of acetylenes as a prelude to diversity-oriented synthesis of further analogues.

  [化学反应：见正文]。通过基于乙炔的钴催化的环三聚化的新策略，合成了芳香族环中没有氧合的潘克拉斯汀衍生物，作为另一类类似物面向多样性的合成的前奏。