6-O-Camphanoyl-1,2;4,5-di-O-cyclohexylidene-3-O-benzyl-D-myo-inositol | 111901-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-Camphanoyl-1,2;4,5-di-O-cyclohexylidene-3-O-benzyl-D-myo-inositol
• CAS: 111901-83-8
• 化学式: C₃₅H₄₆O₉
• 分子量: 610.745
• InChiKey: UEXYGQKYOWBLLJ-JEQKBTNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-Camphanoyl-1,2;4,5-di-O-cyclohexylidene-3-O-benzyl-D-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 ammonium formate 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 6-O-(4-O-Acetyl-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2;4,5-di-O-cyclohexylidene-3-O-dibenzylphosphoryl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  糖基肌醇衍生物：III。与假定的胰岛素介体有关的六胺一肌醇磷酸酯的合成

  摘要：

  与膜蛋白的糖基磷脂酰肌醇锚定物有关的二糖4- （2-氨基-2-脱氧-α--吡喃葡萄糖基）-肌醇-1-磷酸酯和4- （2氨基-2-脱氧-α- D-半乳糖吡喃糖基）-肌醇-1-磷酸酯是由光学拆分的-肌醇衍生物制备的。的是由选择性堵塞的epimerlzatlon获得肌醇部分肌醇-三氟甲磺酸酯的酯。随后将分解的肌醇磷酸化以产生二糖苷元。氨基糖组分是通过叠氮腺酮适当保护的葡糖和半乳糖衍生物制备的。然后使用三氟甲磺酸银作为促进剂，将衍生的吡喃糖基氯与肌醇磷酸酯缩合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(91)80003-k
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-dicyclohexylidene-myo-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-O-Camphanoyl-1,2;4,5-di-O-cyclohexylidene-3-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  的合成肌醇-1-磷酸和4-磷酸盐，以及它们的单一对映体的

  摘要：

  新的方法被描述，其允许合成肌醇-1-磷酸通过2-异构体完全不含污染，以及对映体的制备新颖的拆分方法已被开发肌醇肌醇1-和4-磷酸盐。

  DOI：

  10.1039/c39870000314

文献信息

• The total synthesis of myo-inositol polyphosphates
  作者：Joseph P. Vacca、S.Jane deSolms、Joel R. Huff、David C. Billington、Raymond Baker、Janusz J. Kulagowski、Ian M. Mawer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89510-7

  日期：1989.1

  Total synthesis of the individual enantiomers of myo-inositol 4-phosphate (), myo-inositol 1,4-bisphosphate () and myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (), together with syntheses of racemic myo-inositol 1,3,4-trisphosphate () and myo-inositol 2,4,5-trisphosphate () are reported. The syntheses feature the use of camphanic acid esters for resolution of protected inositols, and the use of tetrabenzylpyrophosphate

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。
• Phospholipids chiral at phosphorus. 18. Stereochemistry of phosphatidylinositide-specific phospholipase C
  作者：Gialih Lin、Ming Daw Tsai

  DOI：10.1021/ja00190a074

  日期：1989.4