(E)-2,4-dichloro-6-(4-fluorophenyl)cinnamaldehyde | 80617-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,4-dichloro-6-(4-fluorophenyl)cinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-3-[2,4-dichloro-6-(4-fluorophenyl)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 80617-15-8
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂FO
• 分子量: 295.14
• InChiKey: RUIAUYPKDLZJMI-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-dichloro-6-(4-fluorophenyl)cinnamaldehyde 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (E,5S)-7-[2,4-dichloro-6-(4-fluorophenyl)phenyl]-5-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]oxy-3-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛模板的不对称合成。15.对映体纯mevinolin类似物的制备

  摘要：

  Mevinolin 1的羟基内酯部分的有效不对称合成进行了描述。关键的步骤是将TiCl 4缩醛催化的偶联反应图3a和3b中，从（R）-1,3-丁二醇衍生与1,3-双（三甲基甲硅烷）-1- methoxybuta -1,3-二烯4，得到δ-烷氧基-β-酮酸酯5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82107-3

文献信息

• Substituted biphenyl-2-carboxaldehydes
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04322563A1

  公开（公告）日：1982-03-30

  Substituted biphenyl-2-carboxaldehydes are prepared in good yield by reacting palladium complexes of substituted benzaldehyde aniline Schiff bases with substituted phenylmagnesium bromides in the presence of at least six, preferably eight, molar equivalents of triphenylphosphine.

  通过在至少六个，最好八个摩尔当量的三苯基膦存在下，将取代苯甲醛-苯胺席夫碱的钯配合物与取代苯基溴化镁反应，可以高产地制备取代联苯-2-甲醛。
• Substituted biphenyl-2-carboxaldehydes and a process for preparing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0038061A1

  公开（公告）日：1981-10-21

  Substituted biphenyl-2-carboxaldehydes are prepared in good yield by reacting palladium complexes of substituted benzaldehyde aniline Schiff bases with substituted phenylmagnesium bromides in the presence of at least six, preferably eight, molar equivalents of triphenylphosphine. Those compounds are intermediates for synthetic, in vivo cholesterol synthesis inhibitors.

  在至少 6 个摩尔当量（最好是 8 个摩尔当量）三苯基膦的存在下，取代苯甲醛苯胺希夫碱的钯络合物与取代苯基溴化镁反应，可以制备出产率很高的取代联苯-2-甲醛。这些化合物是合成体内胆固醇合成抑制剂的中间体。
• JOHNSON, WILLIAM S.;KELSON, ANDREW B.;ELLIOTT, JOHN D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 31, C. 3757-3760
  作者：JOHNSON, WILLIAM S.、KELSON, ANDREW B.、ELLIOTT, JOHN D.

  DOI：——

  日期：——
• US4322563A
  申请人：——

  公开号：US4322563A

  公开（公告）日：1982-03-30
• Asymmetric synthesis via acetal templates. 15. The preparation of enantiomerically pure mevinolin analogs
  作者：William S. Johnson、Andrew B. Kelson、John D. Elliott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82107-3

  日期：1988.1

  An efficient asymmetric synthesis of the hydroxylactone moiety of mevinolin 1 is described. The key step is the TiCl4-catalyzed coupling reaction of acetals 3a and 3b derived from (R)-1,3-butanediol with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 4 to give the δ-alkoxy-β-keto ester 5.

  Mevinolin 1的羟基内酯部分的有效不对称合成进行了描述。关键的步骤是将TiCl 4缩醛催化的偶联反应图3a和3b中，从（R）-1,3-丁二醇衍生与1,3-双（三甲基甲硅烷）-1- methoxybuta -1,3-二烯4，得到δ-烷氧基-β-酮酸酯5。