3,3-dimethyl-2-phenyl-pent-4-enal | 79164-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-phenyl-pent-4-enal
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-phenyl-4-pentenal；3,3-Dimethyl-2-phenylpent-4-enal
• CAS: 79164-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: KKWIPLSVTXRAMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-phenyl-pent-4-enal 在 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 480.25h， 生成 10,10-dimethyl-11-phenyl-3,13-diazatetracyclo[5.5.2.0^1,9.0^3,7]tetradecane-2,14-dione
  参考文献：
  名称：

  3-亚苄基哌嗪-2,5-二酮和5-酰氧基-2（1h）-吡嗪酮的分子间和分子内Diels-Alder环加成反应。

  摘要：

  3-亚烷基哌嗪-2,5-二酮16和39和5-酰氧基-2（1H）-吡嗪酮17可以用作烯烃和炔烃在酸性条件下或在酸性条件下Diels-Alder反应的原料。存在乙酰氯，得到三环哌嗪-2,5-二酮19、20、23-25、27、44和45。如果使用3-亚苯基哌嗪-2,5-二酮30和32作为分子，则发生分子内环加成。起始材料。此程序是连接双环[2.2.2]二氮辛烷环系统（例如31和33）的便捷途径，前者存在于具有生物活性的二次霉菌代谢产物中，例如VM55599（1）或brevianamide A（5）。从各种真菌中分离出来。吲哚化合物31的合成为拟议的以Diels-Alder反应为关键步骤的生化途径提供了证据。

  DOI：

  10.1021/jo0100897
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯甲酸盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-dimethyl-2-phenyl-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基甲酸酯的 WITTIG 反应制备烯丙基乙烯基醚

  摘要：

  取代的烯丙基乙烯基醚可通过甲酸烯丙酯与 Wittig 试剂的反应获得。还检查了一些生产的烯丙基乙烯基醚的反应性。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.967

文献信息

• Non-Carbonyl-Stabilized Metallocarbenoids in Synthesis:  The Development of a Tandem Rhodium-Catalyzed Bamford−Stevens/Thermal Aliphatic Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Jeremy A. May、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja028020j

  日期：2002.10.1

  Bamford-Stevens/Claisen rearrangement is presented. The tandem reaction uses Eschenmoser hydrazones for the in situ generation of non-carbonyl-stabilized diazo alkanes, which are presumably intercepted by Rh(II) catalysts to induce a 1,2-hydride migration. This sequence provides high levels of stereocontrol for the generation of simple acyclic (Z)-enol ethers. These enol ethers undergo either thermal or Lewis

  提出了串联铑催化的 Bamford-Stevens/Claisen 重排。串联反应使用 Eschenmoser 腙原位生成非羰基稳定的重氮烷烃，可能被 Rh(II) 催化剂拦截以诱导 1,2-氢化物迁移。该序列为生成简单的无环 (Z)-烯醇醚提供了高水平的立体控制。这些烯醇醚经历热或路易斯酸加速的克莱森重排以提供高非对映纯度的产物。还介绍了级联反应，其中第三个化学步骤发生在初始串联序列之后（即 Bamford-Stevens/Claisen/ene 和 Bamford-Stevens/Claisen/Cope）。
• [EN] DIALKYLPENTENE ETHER AND DIALKYLPENTADIENE ETHER DERIVATIVES AS FRAGRANCES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHER DE DIALKYLPENTÈNE ET D'ÉTHER DE DIALKYLPENTADIÈNE COMME PARFUMS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2022207642A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  The present invention relates to dialkylpentene ether and dialkylpentadiene ether derivatives as fragrances. Specifically, it relates to the use of the ether derivatives as an aroma chemical and also for enhancing and/or modifying the aroma of a composition. The present invention is further directed to a composition comprising at least one dialkylpentene ether or dialkylpentadiene ether derivative and (i) at least one aroma chemical different from the dialkylpentene ether and dialkylpentadiene ether derivative or (ii) at least one non-aroma chemical carrier, or (iii) both (i) and (ii).

  本发明涉及二烷基戊烯醚和二烷基戊二烯醚衍生物作为香料。具体而言，本发明涉及使用醚衍生物作为香料化学物质，并用于增强和/或改变组合物的香气。本发明进一步涉及至少包括一种二烷基戊烯醚或二烷基戊二烯醚衍生物的组合物，以及（i）与二烷基戊烯醚和二烷基戊二烯醚衍生物不同的至少一种香料化学物质，或（ii）至少一种非香料化学载体，或（iii）同时包括（i）和（ii）。
• SUDA, MINORU, CHEM. LETT., 1981, N 7, 967-970
  作者：SUDA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ARYL/ALKENYL-PENTENAL DERIVATIVES AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLE/ALCÉNYLE-PENTÉNAL EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：[en]BASF SE

  公开号：WO2022207636A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  The present invention relates to 2-aryl-pent-4-enal or 2-alkenyl-pent-4-enal derivatives as aroma chemicals. Specifically, it relates to the use of 2-aryl-pent-4-enal or 2-alkenyl-pent- 4-enal derivatives as aroma chemicals and also for enhancing and/or modifying the aroma of a composition.
• PREPARATION OF ALLYL VINYL ETHERS BY WITTIG REACTION OF ALLYL FORMATES
  作者：Minoru Suda

  DOI：10.1246/cl.1981.967

  日期：1981.7.5

  Substituted allyl vinyl ethers are obtainable by the reaction of allyl formates with Wittig reagents. Reactivity of some of the produced allyl vinyl ethers was also examined.

  取代的烯丙基乙烯基醚可通过甲酸烯丙酯与 Wittig 试剂的反应获得。还检查了一些生产的烯丙基乙烯基醚的反应性。