3-乙基-2,3-二氢异吲哚-1-酮 | 118327-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-乙基-2,3-二氢异吲哚-1-酮
• 英文名称: 3-ethyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 1H-Isoindol-1-one, 3-ethyl-2,3-dihydro-；3-ethyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 118327-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: JEADTHISNZSTFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  341.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2,3-二氢异吲哚-1-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以63.1%的产率得到1-ethyl-isoindole
  参考文献：
  名称：

  一类新型的CRAC通道调节剂、其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一类新型的CRAC通道调节剂、其制备方法和用途，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物，其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明还提供了式I化合物的制备方法，及其作为CRAC通道调节剂的用途。

  公开号：

  CN105237440A
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-3-hydroxyisoindolin-1-one 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-乙基-2,3-二氢异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenolysis of racemic tertiary alcohols, 3-substituted 3-hydroxyisoindolin-1-ones

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂和 Hantzsch 酯作为氢源开发了外消旋叔醇（3-取代的 3-羟基异吲哚啉-1-酮）的不对称氢解，其 ee 高达 95%。这种不对称转移氢化的反应过程可以直接通过酰亚胺离子中间体发生。

  DOI：

  10.1039/c2cc16832d

文献信息

• Traceless Directing Group Assisted Cobalt-Catalyzed C−H Carbonylation of Benzylamines
  作者：Fei Ling、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201700780

  日期：2017.11.10

  The first example of cobalt‐catalyzed C(sp2)−H carbonylation of benzylamines using a traceless directing group is reported, which was successfully applied to the synthesis of N−unprotected iso‐indolinones through direct C−H/N−H bonds activation. This protocol tolerates a variety of functional groups and provides a facile and efficient method for the formal synthesis of (+)‐garenoxacin.

  报道了使用无痕导向基团的钴催化苄胺的C（sp 2）-H羰基羰基化的第一个实例，该实例已成功地用于通过直接CH / H / NH键活化而合成N-未保护的异吲哚啉酮。该方案可耐受多种官能团，并为（+）-加仑沙星的正式合成提供了一种简便而有效的方法。
• A simple and convenient one-pot synthesis of substituted isoindolin-1-ones via lithiation, substitution and cyclization of <i>N'</i>-benzyl-<i>N,N</i>-dimethylureas
  作者：Keith Smith、Gamal A El-Hiti、Amany S Hegazy、Benson Kariuki

  DOI：10.3762/bjoc.7.142

  日期：——

  Lithiation of N'-benzyl-N,N-dimethylurea and its substituted derivatives with t-BuLi (3.3 equiv) in anhydrous THF at 0 °C followed by reaction with various electrophiles afforded a range of 3-substituted isoindolin-1-ones in high yields.

  在无水THF中，将N'-苄基-N,N-二甲基脲及其取代衍生物与t-BuLi（3.3当量）锂化，然后与各种亲电试剂反应，可以得到高产率的3-取代异吲哚啉酮。
• One-pot synthesis of substituted isoindolin-1-ones via lithiation and substitution of N′-benzyl-N,N-dimethylureas
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Amany S. Hegazy

  DOI：10.1039/b926983e

  日期：——

  Lithiation of various N′-benzyl-N,N-dimethylureas with t-BuLi (3.3 mole equivalents) in anhydrous THF at 0 °C followed by reactions with various electrophiles afforded the corresponding 3-substituted isoindolin-1-ones in high yields.

  在 0 °C 的无水四氢呋喃中，用 t-BuLi（3.3 摩尔当量）锂化各种 Nâ²-苄基-N,N-二甲基脲，然后与各种亲电物反应，以高产率获得了相应的 3-取代异吲哚啉-1-酮。
• Asymmetric hydrogenolysis of racemic tertiary alcohols, 3-substituted 3-hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Mu-Wang Chen、Qing-An Chen、Ying Duan、Zhi-Shi Ye、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c2cc16832d

  日期：——

  Asymmetric hydrogenolysis of racemic tertiary alcohols, 3-substituted 3-hydroxyisoindolin-1-ones, was developed using chiral phosphoric acid as catalyst and a Hantzsch ester as the hydrogen source with up to 95% ee. The reaction process of this asymmetric transfer hydrogenation may occur directly through the acyliminium ion intermediate.

  使用手性磷酸作为催化剂和 Hantzsch 酯作为氢源开发了外消旋叔醇（3-取代的 3-羟基异吲哚啉-1-酮）的不对称氢解，其 ee 高达 95%。这种不对称转移氢化的反应过程可以直接通过酰亚胺离子中间体发生。
• INDANE COMPOUNDS AS CCR5 ANTAGONISTS
  申请人：YOUNGMAN Michael

  公开号：US20090187021A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物，用于治疗CCR5相关的疾病和障碍，例如，用于抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，并用于治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。