3-ethyl-3-hydroxyisoindolin-1-one | 4770-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-3-hydroxyisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-ethyl-3-hydroxy-2H-isoindol-1-one
• CAS: 4770-15-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KELVQLBDARZFDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3-hydroxyisoindolin-1-one 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-乙基-2,3-二氢异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenolysis of racemic tertiary alcohols, 3-substituted 3-hydroxyisoindolin-1-ones

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂和 Hantzsch 酯作为氢源开发了外消旋叔醇（3-取代的 3-羟基异吲哚啉-1-酮）的不对称氢解，其 ee 高达 95%。这种不对称转移氢化的反应过程可以直接通过酰亚胺离子中间体发生。

  DOI：

  10.1039/c2cc16832d
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以51%的产率得到3-ethyl-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅双环策略，用于合成异常融合的双杂环。

  摘要：

  描述了一种新颖的无金属双环环反应级联，用于构造不寻常的稠合杂环系统。这个简单的协议使得两个简单的前体可以在一个罐中顺序组装两个环。酸性条件促进烯炔或芳烃与环状半缩醛的缩合和分子内炔基普林斯反应，形成五元，六元或七元的氧杂环，然后形成七元或八元的氮杂环。在这种转变中，在一个合成操作中形成三个新的键（一个C–O，一个C–C和一个C–N）会迅速产生化学复杂性。该策略是模块化的，相对通用，可访问一系列独特的稠合双环支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01351

文献信息

• 一类新型的CRAC通道调节剂、其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN105237440A

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明提供了一类新型的CRAC通道调节剂、其制备方法和用途，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物，其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明还提供了式I化合物的制备方法，及其作为CRAC通道调节剂的用途。
• A chiral Brønsted acid-catalyzed highly enantioselective Mannich-type reaction of α-diazo esters with <i>in situ</i> generated <i>N</i>-acyl ketimines
  作者：Rajshekhar A. Unhale、Milon M. Sadhu、Sumit K. Ray、Rayhan G. Biswas、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c8cc01436a

  日期：——

  A chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Mannich-type reaction of α-diazo esters with in situ generated N-acyl ketimines, derived from 3-hydroxyisoindolinones has been demonstrated in this communication. A variety of isoindolinone-based α-amino diazo esters bearing a quaternary stereogenic center were afforded in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Furthermore

  在该文献中已经证明了手性磷酸催化α-重氮酯与原位生成的由3-羟基异吲哚满酮衍生的N-酰基酮亚胺的不对称曼尼希型反应。以高收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了多种带有季立构中心的基于异吲哚啉酮的α-氨基重氮酯。此外，通过加合物的重氮部分的氢化描述了产物的合成效用。
• Influence of <i>N</i> ‐Substitution in 3‐Alkyl‐3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones on the Stereoselectivity of Brønsted Acid‐Catalyzed Synthesis of 3‐Methyleneisoindolin‐1‐ones
  作者：Nikola Topolovčan、Filip Duplić、Matija Gredičak

  DOI：10.1002/ejoc.202100400

  日期：2021.7.26

  Brønsted acid-catalyzed dehydration of 3-alkyl-3-hydroxyisoindolin-1-ones is discussed. The reaction is efficiently catalyzed by methanesulfonic acid in acetonitrile and provides the corresponding 3-methyleneisoindolin-1-ones. The E/Z stereochemistry around the exocyclic double bond is in strong correlation with the size of the N-substituent. Selective formation of only one stereoisomer can be controlled

  讨论了 3-烷基-3-羟基异吲哚啉-1-酮的布朗斯台德酸催化脱水。该反应由甲磺酸在乙腈中有效催化，并提供相应的 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。所述ë / Ž周围环外双键的立体化学是在与所述的尺寸很强的相关性ñ -取代。仅一种立体异构体的选择性形成可以通过改变合成步骤的顺序来控制。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indole with 3-Hydroxyisoindolin-1-one: Enantio­selective Synthesis of 3-Indolyl-Substituted Isoindolin-1-ones
  作者：Xiaolei Yu、Aidang Lu、Youming Wang、Guiping Wu、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201001408

  日期：2011.2

  effective organocatalysts for the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with 3-hydroxyisoindolin-1-ones. The corresponding products were obtained in excellent chemical yields (up to 99 %) with moderate to excellent enantioselectivities (up to >99 % ee after a single recrystallization). This is the first example of the catalytic asymmetric synthesis of valuable 3-substituted isoindolin-1-ones

  手性磷酸已被证明是用于吲哚与 3-羟基异吲哚啉-1-酮的不对称 Friedel-Crafts 烷基化的有效有机催化剂。相应的产品以优异的化学产率（高达 99%）获得，具有中等至优异的对映选择性（单次重结晶后高达 >99% ee）。这是以高产率和对映选择性催化不对称合成有价值的 3-取代异吲哚啉-1-酮的第一个例子。
• Organocatalyzed Enantioselective Synthesis of Quaternary Carbon-Containing Isoindolin-1-ones
  作者：Xiaolei Yu、Youming Wang、Guiping Wu、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201100163

  日期：2011.6

  corresponding quaternary carbon-containing 3,3-disubstituted isoindolin-1-ones in good yields (up to 99 %) with good to excellent enantioselectivities (up to 95 % ee). The optical purity of the product was further improved after a single recrystallization. This protocol provides a convenient method for the catalytic asymmetric synthesis of valuable 3,3-disubstituted isoindolin-1-ones in high yields

  3,3'-三苯基甲硅烷基取代的 (S)-BINOL-基（1,1'-bi-2-萘酚）磷酸已被证明是一种有效的有机催化剂，用于吲哚与 3-取代 3 的不对称 Friedel-Crafts 烷基化-羟基异吲哚啉-1-酮，以良好的产率（高达 99%）提供相应的含季碳的 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮，具有良好至极好的对映选择性（高达 95% ee）。单次重结晶后产物的光学纯度进一步提高。该协议为以高产率和对映选择性催化不对称合成有价值的 3,3-二取代异吲哚啉-1-酮提供了一种方便的方法。