4-(4-phenyl-5-(3-phenyl-5-(4-prop-2-ynyloxyphenyl)pyrrol-2-ylideneamino)-1H-pyrrol-2-yl)phenol, BF2 chelate | 1195110-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(4-phenyl-5-(3-phenyl-5-(4-prop-2-ynyloxyphenyl)pyrrol-2-ylideneamino)-1H-pyrrol-2-yl)phenol, BF2 chelate
• CAS: 1195110-33-8
• 化学式: C₃₅H₂₄BF₂N₃O₂
• 分子量: 567.402
• InChiKey: WGEMQNQKLMUDIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenyl-5-(3-phenyl-5-(4-prop-2-ynyloxyphenyl)pyrrol-2-ylideneamino)-1H-pyrrol-2-yl)phenol, BF2 chelate 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A fluorescence off–on reporter for real time monitoring of gemcitabine delivery to the cancer cells

  摘要：

  我们展示了治疗诊断前药6的设计、合成、光学性质和体外生物评估，其中一种近红外荧光探针与癌细胞定向生物素单元结合；此外，它还通过自分解间隔物——二硫键与抗癌药物吉西他滨连接。前药6能够监测药物递送和细胞成像。

  DOI：

  10.1039/c3cc42653j
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基查耳酮 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 二甲胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 4-(4-phenyl-5-(3-phenyl-5-(4-prop-2-ynyloxyphenyl)pyrrol-2-ylideneamino)-1H-pyrrol-2-yl)phenol, BF2 chelate
  参考文献：
  名称：

  荧光和水分散性单链纳米粒子：核壳结构区室

  摘要：

  单链纳米粒子（SCNP）是类似于蛋白质的高度通用的结构，能够充当催化剂或生物医学输送系统。基于它们通过单链塌陷合成为纳米颗粒系统，它们的内部结构很复杂，导致在交联过程中预先形成纳米尺寸的域。在这项研究中，我们通过电子顺磁共振（EPR）和荧光光谱的结合证明了 SCNP 内存在这种纳米隔室。提出了一种将标签封装在水分散性 SCNP 中的新策略，其流体动力学半径约为 5 nm，基于具有额外共价结合标签的两亲性聚合物，通过铜催化叠氮化物/炔烃“点击”反应 (CuAAC) 连接。通过电子顺磁共振（EPR）实验获得了 SCNP 内部和标签微环境的详细轮廓，然后评估了它们的光物理特性。

  DOI：

  10.1002/anie.202015179

文献信息

• [EN] FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS DANS LE PROCHE INFRAROUGE (NIR)
  申请人：HAE THERAPEUTICS

  公开号：WO2011048217A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O-Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R1, R2, R3, R6, R7, and R8 are each independently H, OH, NO2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water- solubilizing group. At least one of R1, R2, R3 is OH or O-L-X and at least one of R6, R7, and R8 is OH or O-L-X. R4 and R5, which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  化合物的结构式（I）中描述了每个A，它可以相同也可以不同，是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O-Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8各自独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少有一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少有一个是OH或O-L-X。R4和R5，它们可以相同也可以不同，各自独立地是H；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；一个取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包含本发明化合物的染料结合物。
• FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES
  申请人：O'Shea Donal

  公开号：US20120232282A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O—Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently H, OH, NO 2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water-solubilizing group. At least one of R 1 , R 2 , R 3 is OH or O-L-X and at least one of R 6 , R 7 , and R 8 is OH or O-L-X. R 4 and R 5 , which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  公式（I）描述了一种化合物，其中每个A（可以相同也可以不同）是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O—Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8分别独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少一个是OH或O-L-X。R4和R5（可以相同也可以不同）分别独立地是H；或者是取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包括本发明化合物的染料共轭物。
• Comparative triad of routes to an alkyne-BF 2 azadipyrromethene near-infrared fluorochrome
  作者：Dan Wu、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.034

  日期：2017.11

  and water solubilizing propane-sulfonic acid through either more advanced pyrrole intermediates or through their earlier synthetic precursors. The advantages and disadvantages of each route lie in the number of synthetic steps required versus the formation of undesired azadipyrromethene by-products. Upon its synthesis, the alkyne-bearing fluorochrome was shown to efficiently participate in CuACC reactions

  描述了一系列三个相互关联的合成途径，形成了水溶性炔烃取代的BF 2-氮杂二吡咯亚甲基荧光染料。每种途径均允许通过更高级的吡咯中间体或通过其较早的合成前体引入所需的反应性炔基和水溶性丙烷磺酸。每种路线的优点和缺点在于所需合成步骤的数量，而不是形成不需要的氮杂二吡咯亚甲基副产物。合成后，在室温和37°C的水中，带有炔烃的荧光染料可有效参与CuACC与一系列叠氮基底物的反应。荧光染料及其缀合物的近红外光物理性质相似，显示出很强的体外和体内成像应用。
• Thermoresponsive swelling of photoacoustic single-chain nanoparticles
  作者：Justus F. Thümmler、Ramesh Maragani、Franz-Josef Schmitt、Guo Tang、Samira Mahmoudi Rahmanlou、Jan Laufer、Henrike Lucas、Karsten Mäder、Wolfgang H. Binder

  DOI：10.1039/d3cc03851c

  日期：——

  Heat-triggered enhancement of contrast in pump–probe photoacoustic measurements is reported. Changes in polarity lead to considerable effects in photophysical properties of fluorescently labelled single-chain nanoparticles (SCNPs).

  报告了泵探针光声测量中热触发的对比度增强。极性的变化会对荧光标记的单链纳米粒子（SCNPs）的光物理性质产生相当大的影响。
• Azide Conjugatable and pH Responsive Near-Infrared Fluorescent Imaging Probes
  作者：Julie Murtagh、Daniel O. Frimannsson、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/ol902140v

  日期：2009.12.3

  The synthesis and photophysical characteristics of a pH responsive near-infrared fluorescence imaging probe is described. A key feature is the ability to conjugate the probe by an alkyne-azide cycloaddition reaction and its reversible response of fluorescence intensity across the physiological pH range.