ethyl 2,3-diphenylacrylate | 24446-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 2,3-diphenylacrylate
• 英文别名: 2-Benzylidenphenylessigsaeureethylester；Ethyl-α-phenyl-cinnamat；α-Phenyl-zimtsaeure-ethylester；2,3-diphenyl-acrylic acid ethyl ester；2,3-Diphenyl-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 2,3-diphenylprop-2-enoate
• CAS: 24446-63-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: LHBZQXYESNTQML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.5°C
• 沸点：
  355.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0971

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-diphenylacrylate 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 silver carbonate 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 lithium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到C₂₈H₃₆O₂Si
  参考文献：
  名称：

  由弱配位基团指导的大范围 Rh 催化逆 Sonogashira 反应。

  摘要：

  我们报道了在铑催化下，由合成有用的酯、酮和醚基团引导的 C(sp2)-H 键与溴代炔的炔基化（逆 Sonogashira 反应）。其他不太常见的定向基团例如胺、硫醚、亚砜、砜、酚酯和氨基甲酸酯也是合适的定向基团。机理研究表明，该反应通过亲电型取代通过限制周转的 CH 活化步骤进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04395
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2-苯基丙烯酸乙酯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 以58%的产率得到ethyl 2,3-diphenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  卤化物的银螯合活化Pd（OAc）2催化1,1和1,2-二取代烯烃的Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  由Pd（OAc）2（cat）和化学计量的银盐AgOAc或AgBF 4组成的无配体催化体系在Mizoroki-Heck芳基化反应中表现出高效率，可转化芳基碘化物和1,1以及1,2在非常短的反应时间内，双取代的烯烃就可以以优异的收率转化成1,1,2-三取代的芳基烯烃。

  DOI：

  10.1002/aoc.4159

文献信息

• Pyrrolidine‐Based P,O Ligands from Carbohydrates: Easily Accessible and Modular Ligands for the Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Pilar Elías‐Rodríguez、Carlota Borràs、Ana T. Carmona、Jorge Faiges、Inmaculada Robina、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201801485

  日期：2018.12.7

  The potential of P,O‐iminosugar based ligands in the Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of minimally functionalized olefins is presented. These new ligands were prepared from easily available carbohydrates (D‐mannose, D‐ribose and D‐arabinose). The stereochemical and polyfunctional diversity of carbohydrates allowed the modulation of the ligands, both from their electronic properties and the rigidity

  提出了基于P，O-亚氨基糖的配体在Ir催化的最小官能化烯烃的不对称加氢中的潜力。这些新的配体由容易获得的碳水化合物（D-甘露糖，D-核糖和D-阿拉伯糖）制备。碳水化合物的立体化学和多官能度多样性可从其电子特性和主链刚性两个方面对配体进行调节。在选定的三取代和二取代的底物进行氢化反应时，可以达到较高的对映选择性（ee高达99％）。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of sulfoxonium ylides and benzyl bromides by carbene migratory insertion
  作者：Kaichuan Yan、Maoyao He、Jianglian Li、Hua He、Ruizhi Lai、Yi Luo、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1039/d0cc06236g

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of sulfoxonium ylides and benzyl bromides has been developed, which has potential safety advantages over previous carbene coupling reactions using either diazo compounds or their in situ precursors. This reaction affords polysubstituted olefins, and features good substrate tolerance and is suitable for late-stage modification of biologically active molecules

  已经开发了亚砜基yl和苄基溴的钯催化交叉偶联反应，与使用重氮化合物或其原位前体的先前卡宾偶联反应相比，它具有潜在的安全优势。该反应提供了多取代的烯烃，并且具有良好的底物耐受性，并且适合于生物活性分子的后期修饰。钯-卡宾迁移插入可能参与了该偶联反应。
• Synthesis of Amathaspiramides by Aminocyanation of Enoates
  作者：Matthew O'Connor、Chunrui Sun、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201503982

  日期：2015.8.17

  Concise routes for the total and formal syntheses of the amathaspiramides were developed through a formal [3+2] cycloaddition between lithium(trimethylsilyl)diazomethane and α,β‐unsaturated esters. The effectiveness of this new cycloaddition for the construction of Δ2‐pyrazolines containing a α‐tert‐alkylamino carbon center and subsequent facile protonolytic NN bond cleavage allows the synthesis of

  通过在三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂和α，β-不饱和酯之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，开发出了精确的合成氨气螺菌酰胺的路线。这个新的环加成的为Δ的结构的有效性2个含有α--pyrazolines叔-烷基氨基碳中心和随后容易protonolyticÑ  N键裂解允许的关键中间体的amathaspiramides和其它的α，α二取代的氨基的合成酸衍生物。
• 钯催化的硫叶立德与溴代物的卡宾偶联反应用于合成三取代的烯烃
  申请人：四川大学

  公开号：CN112125800A

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明涉及一种钯催化的硫叶立德与溴代物的卡宾偶联反应，通过该方法可以合成得到一系列三取代的烯烃。该方法采用安全、稳定，且容易制备的硫叶立德作为卡宾偶联反应的亲核试剂，在构建取代的碳碳双键领域具有良好的适用性。
• Potassium-graphite (C8K) as a metallation reagent. Alkylation of nitriles and esters with alkyl halides under heterogeneous conditions
  作者：Diego Savoia、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92718-2

  日期：1977.1