3-phenyl-N-propylpropiolamide | 142671-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-propylpropiolamide
• 英文别名: 3-phenyl-N-propylprop-2-ynamide
• CAS: 142671-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MTTMAMTXCCOTIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-propylpropiolamide 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 kerosene 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4‐(iodo(phenyl)methylene)‐3‐(iodomethyl)‐3‐methyl‐1‐propylpyrrolidine‐2,5‐dione
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and fast synthesis of di-iodinated succinimide derivatives from 1,6-enyne and I₂ under air at room temperature

  摘要：

  在温和条件下，实现了一种无金属、无添加剂、实用的合成二碘代琥珀酰亚胺衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc02058k
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3-phenyl-N-propylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  有机金属化学中的二甲基二环氧乙烷。二。Fischer卡宾配合物氧化分解的一种改进方法

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷处理Fischer卡宾配合物1在清洁且高度化学选择性的反应中提供了相应的羰基衍生物2的良好转化率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79588-8

文献信息

• Synthesis of Succinimides via Intramolecular Alder-Ene Reaction of 1,6-Enynes
  作者：Xia Chen、Yuling Lu、Zhenhua Guan、Lianghu Gu、Chunmei Chen、Hucheng Zhu、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00888

  日期：2021.4.16

  A novel and convenient method has been developed for the facile synthesis of functionalized succinimide derivatives via intramolecular Alder-ene reaction of 1,6-enynes. This reaction features mild and metal-free reaction conditions, which offers a green and efficient entry to synthetically important succinimide scaffolds. Preliminary mechanistic studies suggest that a diradical intermediate might be

  通过1，6-烯炔的分子内Alder-ene反应，容易合成功能化的琥珀酰亚胺衍生物。该反应具有温和且无金属的反应条件，为合成重要的琥珀酰亚胺支架提供了绿色且有效的入口。初步的机理研究表明，双自由基中间体可能参与了这种转变。
• Practical access to fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives <i>via</i> didehydro-Diels–Alder reaction
  作者：Xia Chen、Cheng Zhong、Yuling Lu、Meng Yao、Zhenhua Guan、Chunmei Chen、Hucheng Zhu、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1039/d1cc01437d

  日期：——

  efficient approach for the synthesis of fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives has been developed from readily available starting materials via an intramolecular didehydro-Diels–Alder reaction, which proceeded well under room temperature, exhibiting a wide substrate scope and good functional group tolerance. The practicability of this methodology has been verified by one-step synthesis of the environmentally

  已经开发了一种实用，有效的方法来合成荧光2,3-萘二甲酰亚胺衍生物，该方法是通过分子内的双氢Dielshydro-Diels-Alder反应从易于获得的起始原料中合成的，该反应在室温下进行良好，具有广泛的底物范围和良好的官能团宽容。该方法的实用性已通过克级的环境敏感荧光团6-DMN的一步合成得到了验证，该合成具有更短的时间，更少的步骤和更少的废物处理，并且没有利用有毒的过渡金属。目前的实验和计算研究支持丙硫酰亚胺部分在转化中的关键作用。
• Substrate‐Assisted, Transition‐Metal‐Free Diboration of Alkynamides with Mixed Diboron: Regio‐ and Stereoselective Access to <i>trans</i> ‐1,2‐Vinyldiboronates
  作者：Astha Verma、Russell F. Snead、Yumin Dai、Carla Slebodnick、Yinuo Yang、Haizhu Yu、Fu Yao、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/anie.201700946

  日期：2017.4.24

  A substrate‐assisted diboration of alkynamides using the unsymmetrical pinacolato‐1,8‐diaminonaphthalenato diboron (pinBBdan) is described. The transition‐metal‐free reaction proceeds in a regio‐ and stereoselective fashion to exclusively afford trans‐vinyldiboronates in good to excellent yields. Notably, Bdan and Bpin are installed on the α‐ and β‐carbon atoms, respectively.

  本文介绍了使用不对称的频哪醇-1,8-二氨基萘萘二硼（pinBBdan）对炔酰胺进行底物辅助的硼氢化反应。无过渡金属的反应以区域选择性和立体选择性的方式进行，从而以高至优异的收率独家提供反式乙烯基二硼酸酯。值得注意的是，Bdan和Bpin分别安装在α-和β-碳原子上。
• <i>trans</i>-Hydroboration of Propiolamides: Access to Primary and Secondary (<i>E</i>)-β-Borylacrylamides
  作者：R. Justin Grams、Russell G. Fritzemeier、Carla Slebodnick、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02408

  日期：2019.9.6

  A base-mediated trans-hydroboration of propiolamides that provides access to previously elusive primary and secondary (E)-β-borylacrylamide products has been developed. In the presence of n-butyllithium and pinacolborane, complete regioselectivity and stereoselectivity is observed, affording the corresponding vinylboronate products in up to 91% yield. A wide variety of primary and secondary amides

  已经开发了丙酰胺的碱介导的反硼氢化，其提供了先前难以捉摸的伯和仲（E）-β-硼基丙烯酰胺产品的途径。在正丁基锂和频哪醇硼烷的存在下，观察到完全的区域选择性和立体选择性，从而以高达91％的产率提供了相应的乙烯基硼酸酯产物。各种各样的伯酰胺和仲酰胺可作为这种转化的有效底物。讨论了一种可能的反应机制，其中涉及底物辅助的活化和关键的分子内环化。
• Methyl-triflate-mediated dearylmethylation of <i>N</i>-(arylmethyl)carboxamides <i>via</i> the retro-Mannich reaction induced by electrophilic dearomatization/rearomatization in an aqueous medium at room temperature
  作者：Hui Peng、Jinhui Ma、Wenkun Luo、Guangwen Zhang、Biaolin Yin

  DOI：10.1039/c9gc00176j

  日期：——

  Dearylmethylation of N-(arylmethyl)carboxamides was achieved under metal-free conditions in an aqueous medium induced by electrophilic dearomatization/rearomatization.

  在无金属条件下，在水介质中通过亲电脱芳香化/重芳香化实现了N-(芳甲基)羧酰胺的去芳甲基化。