2-丁烯酰胺,N-[3-(乙酰基氨基)苯基]-3-甲基- | 125089-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丁烯酰胺,N-[3-(乙酰基氨基)苯基]-3-甲基-
• 英文名称: 3-methyl-but-2-enoic acid (3-acetylamino-phenyl)-amide
• 英文别名: N-Acetyl-3-(3,3-dimethylacryloylamino)-aniline；N-(3-acetamidophenyl)-3-methylbut-2-enamide
• CAS: 125089-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD07751782
• 分子量: 232.282
• InChiKey: ZUURLOVUZQVTME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-148 °C
• 沸点：
  485.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯酰胺,N-[3-(乙酰基氨基)苯基]-3-甲基- 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4,4-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-7-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ARYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS AMINÉS À SUBSTITUTION ARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了一类化合物，包括其药用可接受的衍生物，用于治疗血管生成和相关疾病，如癌症。其中R为从7-异喹啉基、2-甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚-6-基、[1,6]-萘啶-3-基、[1,7]-萘啶-2-基、1-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-4-基、3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基、二氢苯并二氧杂环基、6-喹唑啉基、2-氨基-6-喹唑啉基、4-甲氨基-6-喹唑啉基、2,4-二氨基-6-喹唑啉基、3-氧代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-6-基、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环-5-基和2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-6-基中选择的9-或10-成员杂环基，其中每个基可选择地被一个或多个来自卤素、卤代烷基、C1-6烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、N-二甲氨基-C1-6-烷基、N-二甲氨基-C1-6-烷氧基、氨基、烷基-羰基氨基、吗啉磺酰基、氨基磺酰基、噁唑基、吡咯基、吗啉基、羧基、氰基和乙酰基的取代基取代；其中式I中的R1从未取代或取代的苯基、5-6成员杂芳基、9-10成员双环杂环基和11-14成员三环杂环基中选择，式II中的R1从特定的双环杂环基中选择。

  公开号：

  WO2006012374A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 间氨基乙酰苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-丁烯酰胺,N-[3-(乙酰基氨基)苯基]-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ARYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS AMINÉS À SUBSTITUTION ARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了一类化合物，包括其药用可接受的衍生物，用于治疗血管生成和相关疾病，如癌症。其中R为从7-异喹啉基、2-甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚-6-基、[1,6]-萘啶-3-基、[1,7]-萘啶-2-基、1-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-4-基、3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基、二氢苯并二氧杂环基、6-喹唑啉基、2-氨基-6-喹唑啉基、4-甲氨基-6-喹唑啉基、2,4-二氨基-6-喹唑啉基、3-氧代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-6-基、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环-5-基和2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-6-基中选择的9-或10-成员杂环基，其中每个基可选择地被一个或多个来自卤素、卤代烷基、C1-6烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、N-二甲氨基-C1-6-烷基、N-二甲氨基-C1-6-烷氧基、氨基、烷基-羰基氨基、吗啉磺酰基、氨基磺酰基、噁唑基、吡咯基、吗啉基、羧基、氰基和乙酰基的取代基取代；其中式I中的R1从未取代或取代的苯基、5-6成员杂芳基、9-10成员双环杂环基和11-14成员三环杂环基中选择，式II中的R1从特定的双环杂环基中选择。

  公开号：

  WO2006012374A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ARYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS À SUBSTITUTION ARYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006012374A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides classes of compounds, including-their pharmaceutically acceptable derivatives, useful for treating angiogenesis and related diseases such as cancer. Formula I and II wherein R is a 9- or 10-membered heterocyclyl ring selected from 7-isoquinolinyl,..2-methyl-3-oxo-2,3-dihydroindazol-6-yl, [1,6]-naphthydrin-3-yl, [1,7]-naphthydrin-2-yl, 1-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl, 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, dihydro-benzodioxinyl, 6-quinazolinyl, 2-amino-6-quinazolinyl, 4-methylamino-6-quinazolinyl, 2,4-diamino-6 quinazolinyl, 3-oxo-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl, 2,2-difluoro-l;3-benzodioxol-5-yl and 2,2,3,3 tetrafluoro-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-6-yl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from halo, haloakyl, C1-6 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, N-dimethylamino-C1-6-alkyl, N-dimethylamino-C1-6-alkoxy, amino, alkyl-carbonylamino, morpholino-sulfonyl, amino-sulfonyl, oxazolyl, pyrrolyl,4 morpholinyl, carboxyl, cyano, and acetyl; wherein R1 in formula I is selected from unsubstituted or substituted phenyl, 5-6 membered heteroaryl, 9-10 membered bicyclic heterocyclyl and 11-14 membered tricyclic heterocyclyl, and R1 in formula II is selected from specific bicyclic heterocycles.

  本发明提供了一类化合物，包括其药用可接受的衍生物，用于治疗血管生成和相关疾病，如癌症。其中R为从7-异喹啉基、2-甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚-6-基、[1,6]-萘啶-3-基、[1,7]-萘啶-2-基、1-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-4-基、3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基、二氢苯并二氧杂环基、6-喹唑啉基、2-氨基-6-喹唑啉基、4-甲氨基-6-喹唑啉基、2,4-二氨基-6-喹唑啉基、3-氧代-3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-6-基、2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环-5-基和2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-6-基中选择的9-或10-成员杂环基，其中每个基可选择地被一个或多个来自卤素、卤代烷基、C1-6烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、N-二甲氨基-C1-6-烷基、N-二甲氨基-C1-6-烷氧基、氨基、烷基-羰基氨基、吗啉磺酰基、氨基磺酰基、噁唑基、吡咯基、吗啉基、羧基、氰基和乙酰基的取代基取代；其中式I中的R1从未取代或取代的苯基、5-6成员杂芳基、9-10成员双环杂环基和11-14成员三环杂环基中选择，式II中的R1从特定的双环杂环基中选择。
• Substituted alkylamine derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030225106A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Selected amines are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的胺对预防治疗疾病有效，如血管生成介导的疾病。本发明包括新的化合物、类似物、前药和药用可接受的盐，药物组合物和预防治疗疾病和其他疾病或状况的方法，包括癌症等。本发明还涉及制造这类化合物的过程以及在此类过程中有用的中间体。
• Ureidoindoles, pharmaceutical compositions and methods for erythrocyte
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04985448A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  Lactam compounds of the formula ##STR1## in which: R is hydrogen, alkyl or cycloalkyl; R.sup.1 is hydrogen, alkyl, alkenyl or cycloalkyl; R.sup.2 is alkyl, alkenyl, cyano or a carbonyl substituted hydroxyl, alkyl, alkoxy, amino, alkylamino or hydrazino; or R.sup.1 and R.sup.2 together represent alkylidene cycloalkylidene; or R.sup.1, R.sup.2 and the adjacent carbon atom form a spirocyclic ring; n is 0 or 1; A is a --Co--NH--, --NH--CO--NH-- or --O--CO--NH--; X is a valency bond, alkylene or alkenylene; and R.sup.3 is optionally substituted phenyl, pyridyl, methylenedioxyphenyl or a five-membered heterocycle; or when X is a valency bond, R.sup.3 can also be an optionally substituted alkyl or alkino group, or cycloalkyl. The compounds are useful for the inhibition of erythrocyte and thrombocyte aggregation.

  化合物的化学式为##STR1## 其中：R为氢，烷基或环烷基；R.sup.1为氢，烷基，烯基或环烷基；R.sup.2为烷基，烯基，氰基或取代羟基，烷基，烷氧基，氨基，烷基氨基或肼基的羰基；或R.sup.1和R.sup.2一起表示烷基亚环烷基；或R.sup.1，R.sup.2和相邻碳原子形成螺环；n为0或1；A为--Co--NH--，--NH--CO--NH--或--O--CO--NH--；X为价键，烷基或烯基；R.sup.3为可选取代的苯基，吡啶基，二氧化甲基苯基或五元杂环；或当X为价键时，R.sup.3也可以是可选取代的烷基或炔基，或环烷基。这些化合物可用于抑制红细胞和血小板聚集。
• Pharmaceutical lactam compositions for inhibition of erythrocyte and
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05373019A1

  公开（公告）日：1994-12-13

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions containing indolones of the general formula: ##STR1## These indolones where n.dbd.o and the pharmaceutical compositions containing these compounds are used for the treatment of diseases in which erythrocyte and thrombocyte aggregation play an important part, especially for the inhibition of aggregation of these cells.

  本发明提供了通式为：##STR1## 的吲哚酮化合物和药物组合物。其中n=dbd=o，含有这些化合物的药物组合物用于治疗红细胞和血小板聚集在其中起重要作用的疾病，特别是用于抑制这些细胞的聚集。
• Arzeneimittel enthaltend Lactame, neue substituierte Lactame und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0327986A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Arzneimittel enthaltend Lactame der Formel I in welcher R ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe darstellt, R¹ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder eine Cycloalkylgruppe bedeutet, R² eine Alkyl-, Alkenyl- oder Cyangruppe, eine durch eine Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkyl­amino- oder Hydrazinogruppe substituierte Carbonylgruppe bedeutet, oder R¹ und R² zusammen eine Alkyliden- bzw. Cycloalkyli­dengruppe darstellen, oder R¹ und R² zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Spirocyclus bilden, n gleich 0 oder 1 sein kann, A in den Substituenten R³-X-A- für die Gruppen R³-X-CO-NH- , R³-X-NH-CO-NH- oder R³-X-O-CO-NH- steht, in denen X einen Valenzstrich, eine Alkylenkette oder die Vinylgruppe darstellt, R₃ einen ein- oder mehrfach substituierten Phenylring, oder einen heterocyclischen Fünfring mit 1 - 4 Heteroatomen, oder einen Pyrazin-, Pyridazin-, Oxazin-, Thiazin-, Triazin-, Tetrazinring bzw. Chinolinrest, oder für den Fall, daß X eine Bindung darstellt, R₃ neben den genannten Resten auch eine C₂-C₁₂-Alkyl oder Formyl­aminoalkylgruppen bedeutet, deren Tautomere und deren physiologisch verträgliche Salze. Gegenstand der vorlie­genden Erfindung sind auch neue Lactame der allgemeinen Formel I sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel zur Behandlung von Krankheiten, bei denen die Erythrozyten- und Thrombozytenaggregation eine wichtige Rolle spielen.

  本发明涉及含有式 I 内酰胺的新型药物 其中 R 代表氢原子、烷基或环烷基、 R¹ 代表氢原子、烷基、烯基或环烷基、 R² 代表烷基、烯基或氰基，或被羟基、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或肼基取代的羰基、 或 R¹ 和 R² 共同代表亚烷基或亚环烷基、 或 R¹ 和 R² 与它们所结合的碳原子一起形成一个螺环、 n 可以是 0 或 1、 取代基 R³-X-A- 中的 A 代表基团 R³-X-CO-NH- 、R³-X-NH-CO-NH- 或 R³-X-O-CO-NH- ，其中 X 代表价键、亚烷基链或乙烯基、 R₃ 是单取代或多取代的苯基环，或带有 1-4 个杂原子的杂环五角环，或吡嗪、哒嗪、噁嗪、噻嗪、三嗪、四嗪环或喹啉基、 或者，在 X 代表键的情况下，R₃ 除指上述基团外，还指 C₂-C₁₂-烷基或甲酰氨基烷基、它们的同系物和它们的生理容许盐。本发明还涉及通式 I 的新内酰胺及其制备工艺和含有它们的药物，用于治疗红细胞和血小板聚集起重要作用的疾病。