trans-1-(trimethylsilyl)-2-phenylcyclopropyl bromide | 56431-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-(trimethylsilyl)-2-phenylcyclopropyl bromide
• 英文别名: 2-phenyl-1-trimethylsilylcyclopropyl bromide；1-bromo-2-phenyl-1-trimethylsilylcyclopropane；[(1S,2R)-1-bromo-2-phenylcyclopropyl]-trimethylsilane
• CAS: 56431-75-5；72907-82-5；72907-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₇BrSi
• 分子量: 269.256
• InChiKey: VGXMMQMFSDTAFL-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(trimethylsilyl)-2-phenylcyclopropyl bromide 、 乙酰氯 在 lithium di(n-butyl)cuprate 作用下， 生成 1-((1S,2R)-2-Phenyl-1-trimethylsilanyl-cyclopropyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 1-bromocyclopropyltrimethylsilane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87082-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (2,2-二溴环丙基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到trans-1-(trimethylsilyl)-2-phenylcyclopropyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 1-bromocyclopropyltrimethylsilane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87082-3

文献信息

• The reaction of 1-silylcyclopropyl anions with dichloromethyl methyl ether: the efficient synthesis of cyclopropyl silyl ketones via cyclopropylidene derivatives
  作者：Toshiaki Nishizawa、Kenta Nakae、Mitsunori Honda、Ko-Ki Kunimoto、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.145

  日期：2010.3

  The reaction of 1-silylcyclopropyl anions with dichloromethyl methyl ether is described. The reaction with an excess amount of dichloromethyl methyl ether gives the corresponding cyclopropyl silyl ketones in low yields. On the other hand, the reaction under basic conditions proceeded smoothly to afford the corresponding cyclopropylidene derivatives, exclusively. The resulting cyclopropylidene compounds

  描述了1-甲硅烷基环丙基阴离子与二氯甲基甲基醚的反应。与过量的二氯甲基甲基醚反应以低收率得到相应的环丙基甲硅烷基酮。另一方面，在碱性条件下的反应顺利进行，仅得到相应的环亚丙基衍生物。所得的环亚丙基化合物易于水解或用亲电子试剂捕获，以高收率得到环丙基甲硅烷基酮衍生物。
• Silicon Effects. IV. Solvolysis of 1-(Pentamethyldisilanyl)-2-phenylcyclopropyl Bromide in 2,2,2-Trifluoroethanol via σ(CC)-Assisted and -Unassisted Ionization Processes
  作者：Nobujiro Shimizu、Fumie Hayakawa、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.65.959

  日期：1992.4

  4a and 1.70 for 4b. The solvolysis of trans-4b yielded only open allylic ethers, consistent with a σ-assisted mechanism (kΔ); the trans-4a predominantly, however, gave a cyclopropyl ring-retained compound, dimethyl[trans-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)cyclopropyl](2,2,2-trifluoroethoxy)silane, indicative of σ-unassisted (kc) solvolysis.

  1-（五甲基二硅烷基）-、1-三甲基甲硅烷基-和 1-甲基取代的 2-苯基环丙基溴化物（4a、4b 和 4c）在 2,2,2-三氟乙醇中的溶剂分解速率在 100 °C 下测量： trans-4a、trans-4b和trans-4c的相对比率分别为3.48：1.0：10.7；通过竞争实验确定的反式/顺式异构体比率（kt/kc）对于 4a 为 2.99，对于 4b 为 1.70。trans-4b 的溶剂分解仅产生开放的烯丙基醚，与 σ 辅助机制 (kΔ) 一致；然而，反式-4a 主要产生环丙基环保留的化合物，二甲基[反式-2-苯基-1-（三甲基甲硅烷基）环丙基]（2,2,2-三氟乙氧基）硅烷，表明σ-无辅助（kc）溶剂分解。
• REACTION OF 1-TRIMETHYLSILYLCYCLOPROPYLLITHIUM DERIVATIVES WITH DICHLORO-METHYL METHYL ETHER. A NOVEL SYNTHESIS OF CYCLOPROPYL SILYL KETONES
  作者：Tadashi Nakajima、Masaru Tanabe、Katsuhiko Ohno、Masahito Segi、Sohei Suga

  DOI：10.1246/cl.1986.177

  日期：1986.2.5

  Treatment of 1-trimethylsilylcyclopropyllithium derivatives with dichloromethyl methyl ether affords the corresponding new cyclopropyl silyl ketones in moderate yield. This reaction involves the intramolecular 1,2-silicon shift from carbon to carbon.

  用二氯甲基甲醚处理 1-三甲基甲硅烷基环丙基锂衍生物，以中等产率得到相应的新环丙基甲硅烷基酮。该反应涉及从碳到碳的分子内 1,2-硅转移。