diethyl 5-(1,3-dioxalan-2-yl)-2-thienylmethylphosphonate | 290829-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 5-(1,3-dioxalan-2-yl)-2-thienylmethylphosphonate
• 英文别名: 2-[5-(Diethoxyphosphorylmethyl)thiophen-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 290829-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₉O₅PS
• 分子量: 306.32
• InChiKey: NWLQWXIVAIDABZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-羟基哌啶)-2-噻吩甲醛 、 diethyl 5-(1,3-dioxalan-2-yl)-2-thienylmethylphosphonate 在 potassium tert-butylate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以91%的产率得到5-[(E)-2-[5-(4-hydroxypiperidin-1-yl)thiophen-2-yl]ethenyl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FORMYLATION OF DIETHYL 2-THIENYLMETHYLPHOSPHONATE FOR ONE-POT SYNTHESIS OF AMINOTHIENOSTILBENECARBOXALDEHYDE

  摘要：

  Diethyl 5-formyl-2-thienylmethylphosphonate is synthesized via the formylation of 2-thienylmethylphosphonate, and has been demonstrated to be an efficient intermediate thienylvinylene elongation of electron-rich conjugate systems.

  DOI：

  10.1081/scc-100104045
• 作为产物：
  描述：

  2-(噻吩甲基)膦酸二乙酯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl 5-(1,3-dioxalan-2-yl)-2-thienylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  FORMYLATION OF DIETHYL 2-THIENYLMETHYLPHOSPHONATE FOR ONE-POT SYNTHESIS OF AMINOTHIENOSTILBENECARBOXALDEHYDE

  摘要：

  Diethyl 5-formyl-2-thienylmethylphosphonate is synthesized via the formylation of 2-thienylmethylphosphonate, and has been demonstrated to be an efficient intermediate thienylvinylene elongation of electron-rich conjugate systems.

  DOI：

  10.1081/scc-100104045