2-(p-methylstyryl)thiophene | 86474-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-methylstyryl)thiophene
• 英文别名: 2-(4-methyl-styryl)-thiophene；2-[2-(4-Methylphenyl)ethenyl]thiophene
• CAS: 86474-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₂S
• 分子量: 200.304
• InChiKey: BOEZUVGDVWVKRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  312.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methylstyryl)thiophene 在 air 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到8-methyl-naphtho[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Tedjamulia, Marvin L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 487 - 490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(p-methylstyryl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  对位取代芳基化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式(I)所示的对位取代芳基化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：惰性气氛下，溶剂中，在碱和钯催化剂的作用下，如式(II)所示的芳基锍盐与如式(III)所示的硼化物进行偶联反应，即可。该方法以单取代芳烃为底物，原位构建芳基锍盐，钯催化剂催化原位构建的芳基锍盐发生Suzuki‑Miyaura偶联反应，快速高效构建单取代芳烃对位芳基化或烯基化产物。该方法条件温和，底物普适性高，杂环偶联底物耐受性广泛。

  公开号：

  CN111187130B

文献信息

• New Uncharged 2-Thienostilbene Oximes as Reactivators of Organophosphate-Inhibited Cholinesterases
  作者：Milena Mlakić、Tena Čadež、Danijela Barić、Ivana Puček、Ana Ratković、Željko Marinić、Kornelija Lasić、Zrinka Kovarik、Irena Škorić

  DOI：10.3390/ph14111147

  日期：——

  comprises an antimuscarinic drug and an oxime reactivator of the inhibited enzyme. Oximes in use have quaternary nitrogens, and therefore poorly cross the brain–blood barrier. In this work, we synthesized novel uncharged thienostilbene oximes by the Wittig reaction, converted to aldehydes by Vilsmeier formylation, and transformed to the corresponding uncharged oximes in very high yields. Eight trans,anti-

  作为神经毒剂和杀虫剂的有机磷 (OP) 对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制会损害外周和中枢神经系统 (CNS) 中的正常胆碱能神经信号转导，从而导致胆碱能危象。治疗包括抗毒蕈碱药物和被抑制酶的肟再活化剂。使用中的肟含有季氮，因此很难穿过脑血屏障。在这项工作中，我们通过 Wittig 反应合成了新型不带电荷的噻吩并芪肟，通过 Vilsmeier 甲酰化转化为醛，并以非常高的产率转化为相应的不带电荷的肟。八反、反和反、同肟的异构体作为神经毒剂抑制的 AChE 和 BChE 的再活化剂进行了测试。四种衍生物在两小时内重新激活环沙林抑制的 BChE 高达 70%，对接研究证实了它们与环沙林抑制的 BChE 活性位点的有效相互作用。基于 AChE 和 BChE 对所有选定肟的中等结合亲和力，并在计算机上评估了 ADME 在亲脂性和 CNS 活性方面​​的特性，这些化合物呈现出一类新的肟，具有进一步开发
• <i>N</i>-Heterocyclic carbene–palladium(II)-1-methylimidazole complex catalyzed Mizoroki–Heck reaction of aryl chlorides with styrenes
  作者：Ting-Ting Gao、Ai-Ping Jin、Li-Xiong Shao

  DOI：10.3762/bjoc.8.222

  日期：——

  A well-defined N-heterocyclic carbene-palladium(II)-1-methylimidazole [NHC-Pd(II)-Im] complex 1 was found to be an effective catalyst for the Mizoroki-Heck reaction of a variety of aryl chlorides with styrenes. Both activated and deactivated aryl chlorides work well to give the corresponding coupling products in good to excellent yields by using tetrabutylammonium bromide (TBAB) as the ionic liquid

  发现明确定义的 N-杂环卡宾-钯 (II)-1-甲基咪唑 [NHC-Pd(II)-Im] 配合物 1 是各种芳基氯化物与苯乙烯的 Mizoroki-Heck 反应的有效催化剂. 通过使用四丁基溴化铵 (TBAB) 作为离子液体，活化和失活的芳基氯化物都能很好地产生相应的偶联产物，收率良好至极好。
• 对位取代芳基化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111187130B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种如式(I)所示的对位取代芳基化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：惰性气氛下，溶剂中，在碱和钯催化剂的作用下，如式(II)所示的芳基锍盐与如式(III)所示的硼化物进行偶联反应，即可。该方法以单取代芳烃为底物，原位构建芳基锍盐，钯催化剂催化原位构建的芳基锍盐发生Suzuki‑Miyaura偶联反应，快速高效构建单取代芳烃对位芳基化或烯基化产物。该方法条件温和，底物普适性高，杂环偶联底物耐受性广泛。
• Tominaga, Yoshinori; Tedjamulia, Marvin L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 487 - 490
  作者：Tominaga, Yoshinori、Tedjamulia, Marvin L.、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——