2,3-bis(methylsulfanyl)thiophene | 84034-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-bis(methylsulfanyl)thiophene
• 英文别名: 2,3-bis(methylthio)thiophene
• CAS: 84034-31-1
• 化学式: C₆H₈S₃
• 分子量: 176.328
• InChiKey: USJYCAAEMUTEQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(methylsulfanyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 tris<2,4,5-tris(methylthio)-3-thienyl>carbinol
  参考文献：
  名称：

  Gronovitz, Salo; Temciuc, Marcel; Hoernfeldt, Anna-Britta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 1111 - 1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(methylsulfanyl)-5-(trimethylsilyl)thiophene 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2,3-bis(methylsulfanyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的3-(甲硫基)噻吩的一种新的多功能合成

  摘要：

  报道了在 2 位和 5 位具有不同亲电子试剂的 3-(甲基硫烷基)噻吩的一锅区域选择性功能化。正确选择实验条件，可以制备在其他不容易获得的多取代产品。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032190

文献信息

• Synthesis of 2,3-disubstituted thiophens via metalated acetylenes and allenes
  作者：R.L.P. De Jong、L. Brandsma

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87040-0

  日期：1982.11

  2,3-Disubstituted thiophen derivatives have been obtained in reasonable yields by treating 2-alkyne- and allene derivatives with butyllithium and potassium t-butoxide in tetrahydrofuran, adding carbon disulfide to the organometallic intermediate and then successively adding t-butyl alcohol, hexamethyl-phosphoric triamide and methyl iodide.

  通过用丁基锂和叔丁醇钾在四氢呋喃中处理2-炔烃和烯丙基衍生物，在有机金属中间体中加入二硫化碳，然后依次加入叔丁醇，六甲基磷酸三酰胺和甲基碘。
• DE, JONG, R. L. P.;BRANDSMA, L., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1982, 238, N 3, C17-C20
  作者：DE, JONG, R. L. P.、BRANDSMA, L.

  DOI：——

  日期：——
• Gronovitz, Salo; Temciuc, Marcel; Hoernfeldt, Anna-Britta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 1111 - 1116
  作者：Gronovitz, Salo、Temciuc, Marcel、Hoernfeldt, Anna-Britta

  DOI：——

  日期：——
• A New Versatile Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-(Methylsulfanyl)thiophenes
  作者：Claudia Fattuoni、Michele Usai、Enzo Cadoni、M. Cabiddu、Stefania De Montis、Salvatore Cabiddu

  DOI：10.1055/s-2008-1032190

  日期：2008.3

  A one-pot regioselective functionalization of 3-(methyl- sulfanyl)thiophene with different electrophiles at the 2- and 5-posi- tions is reported. Proper selection of the experimental conditions allows the preparation of polysubstituted products not otherwise easily available.

  报道了在 2 位和 5 位具有不同亲电子试剂的 3-(甲基硫烷基)噻吩的一锅区域选择性功能化。正确选择实验条件，可以制备在其他不容易获得的多取代产品。