3-phenyl-3-iminothiopropionamide | 16187-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-iminothiopropionamide
• 英文别名: 3-amino-3-phenyl-thioacrylamide；β-Imino-β-phenyl-thiopropionamid；3-Imino-3-phenyl-thiopropionsaeure-amid；3-Imino-3-phenyl-thiopropionamid；3-Imino-3-phenylpropanethioamide
• CAS: 16187-91-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: YAHXDUNORQLJIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  336.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-iminothiopropionamide 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromo-3-phenyl-isothiazole
  参考文献：
  名称：

  Naito,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 1, p. 148 - 159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基肉桂腈 在 sodium hydrogensulfide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81.4 %的产率得到3-phenyl-3-iminothiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  一种5-溴-3-苯基异噻唑的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种5‑溴‑3‑苯基异噻唑的合成工艺，包括以下步骤：S1、将苯甲腈和乙腈溶于甲苯中，冰浴下加入叔丁醇钾，反应得到化合物1；S2、将化合物1和催化剂叔丁醇钾溶于N,N‑二甲基甲酰胺，加入NaHS，在45‑55℃下反应，得到化合物2；S3、将化合物2溶于甲醇，加入双氧水，反应得到化合物3；S4、将化合物3溶于硫酸溶液，降温至0‑5℃，加入亚硝酸钠和溶有溴化亚铜的HBr溶液，0‑5℃反应得到化合物4，即5‑溴‑3‑苯基异噻唑。

  公开号：

  CN116063241A

文献信息

• Schwefel als Ligandatom in aromatischen Verbindungen III. Synthese einer Isothiazol-Carbonsäure
  作者：Monique Béringer、B. Prijs、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19660490808

  日期：——

  In order to study the properties of aromatic sulfur as ligand atom and at the same time the similarity of the quinoline and the isothiazole ring, 3-phenylisothiazole-5-carboxylic acid was synthetisized in different ways, e.g. using the 3-phenylisothiazole—also unknown up to date—as starting compound.

  为了研究芳族硫作为配体原子的特性，同时研究喹啉与异噻唑环的相似性，以不同方式合成了3-苯基异噻唑-5-羧酸，例如，使用3-苯基异噻唑也同样未知。最新-作为起始化合物。
• 一种5-溴-3-苯基异噻唑的合成工艺
  申请人：上海予君生物科技发展有限公司

  公开号：CN116063241A

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种5‑溴‑3‑苯基异噻唑的合成工艺，包括以下步骤：S1、将苯甲腈和乙腈溶于甲苯中，冰浴下加入叔丁醇钾，反应得到化合物1；S2、将化合物1和催化剂叔丁醇钾溶于N,N‑二甲基甲酰胺，加入NaHS，在45‑55℃下反应，得到化合物2；S3、将化合物2溶于甲醇，加入双氧水，反应得到化合物3；S4、将化合物3溶于硫酸溶液，降温至0‑5℃，加入亚硝酸钠和溶有溴化亚铜的HBr溶液，0‑5℃反应得到化合物4，即5‑溴‑3‑苯基异噻唑。
• Pyrimidine benzamide-based thrombopoietin receptor agonists
  作者：Lawrence A. Reiter、Chakrapani Subramanyam、Emilio J. Mangual、Christopher S. Jones、Marc I. Smeets、William H. Brissette、Sandra P. McCurdy、Paul D. Lira、Robert G. Linde、Qifang Li、Fangning Zhang、Amy S. Antipas、Laura C. Blumberg、Jonathan L. Doty、James P. Driscoll、Michael J. Munchhof、Sharon L. Ripp、Andrei Shavnya、Richard M. Shepard、Diana Sperger、Lisa M. Thomasco、Kristen A. Trevena、Lilli A. Wolf-Gouveia、Liling Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.038

  日期：2007.10

  A series of pyrimidine benzamide-based thrombopoietin receptor agonists is described. The lead molecule contains a 2-amino-5-unsubstituted thiazole, a group that has been associated with idiosyncratic toxicity. The potential for metabolic oxidation at C-5 of the thiazole, the likely source of toxic metabolites, was removed by substitution at C-5 or by replacing the thiazole with a thiadiazole. Potency in the series was improved by modifying the substituents on the pyrimidine and/or on the thiazole or thiadiazole pendant aryl ring. In vivo examination revealed that compounds from the series are not highly bioavailable. This is attributed to low solubility and poor permeability. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Goerdeler,J.; Pohland,H.W., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2950 - 2959
  作者：Goerdeler,J.、Pohland,H.W.

  DOI：——

  日期：——
• Naito,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 1, p. 148 - 159
  作者：Naito,T. et al.

  DOI：——

  日期：——