4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-2,3-dimethoxy-6(1H)pyridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-2,3-dimethoxy-6(1H)pyridone
• 英文别名: (2,3-dimethoxy-6-oxo-1H-pyridin-4-yl) N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: DRRRLCNFRIPJCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-2,3-dimethoxy-6(1H)pyridone 在 正丁基锂 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-2,3-dimethoxy-5-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)-4-pyridyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过多取代的O-吡啶基氨基甲酸酯的金属化首次合成（±）-Harzianopyridone

  摘要：

  （±）-harzianopyridone，哈茨木霉的一种抗真菌代谢产物，是通过6-取代-2,3-dimethoxy-4-pyridyl- N，N -diisopropylcarbamates的金属化而合成的。而且，通过改变吡啶环上C-4，C-5和C-6的基团，所选择的策略允许制备harzianopyridone类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320403
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲氧基吡啶 在 溴 过氧乙酸 、 正丁基锂 、 溴化氰 、 硼酸三甲酯 、 乙醇 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.08h， 生成 4-(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-2,3-dimethoxy-6(1H)pyridone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Atpenin B. An Original "Clockwise" Functionalization of 2-Chloropyridine

  摘要：

  (-)-天蓝色青霉素B (1) 是由Penicillium sp. FO-125产生的抗生素。2,4-二羟基-5,6-二甲氧基-3-((2RS,4RS)-2,4-二甲基-1-氧己基)吡啶(天蓝色青霉素B)(16)是首次被合成的。该化合物具有一个五取代的吡啶结构，由2-氯吡啶在13步反应后制得，依次通过金属化和官能团化，对吡啶环上的其余所有位置进行了操作。该方法涉及四个金属化步骤（包括2,3-二甲氧基吡啶和吡啶基N,N-二异丙基氨基甲酸酯的金属化）、一个卤素混排步骤和一个溴-锂交换步骤。

  DOI：

  10.1021/jo00100a017

文献信息

• Synthetic atpenin analogs: Potent mitochondrial inhibitors of mammalian and fungal succinate-ubiquinone oxidoreductase
  作者：Thomas P. Selby、Kenneth A. Hughes、James J. Rauh、Wayne S. Hanna

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.066

  日期：2010.3

  Atpenins and harzianopyridone represent a unique class of penta-substituted pyridine-based natural products that are potent inhibitors of complex II (succinate-ubiquinone oxidoreductase) in the mitochondrial respiratory chain. These compounds block electron transfer in oxidative phosphorylation by inhibiting oxidation of succinate to fumarate and the coupled reduction of ubiquinone to ubiquinol. From our investigations of complex II inhibitors as potential agricultural fungicides, we report here on the synthesis and complex II inhibition for a series of synthetic atpenin analogs against both mammalian and fungal forms of the enzyme. Synthetic atpenin 2e provided optimum mammalian and fungal inhibition with slightly higher potency than natural occurring atpenin A5. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First synthesis of (±)-harzianopyridone by metalation of polysubstituted<i>O</i>-pyridylcarbamates
  作者：Françcois Tréecourt、Marc Mallet、Olivier Mongin、Guy Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570320403

  日期：1995.7

  The first synthesis of (±)-harzianopyridone, an antifungal metabolite of Trichoderma harzianum, has been achieved by metalation of 6-substituted-2,3-dimethoxy-4-pyridyl-N,N-diisopropylcarbamates. Moreover, the chosen strategy allowed the preparation of harzianopyridone analogs, by varying the groups at C-4, C-5 and C-6 on the pyridine ring.

  （±）-harzianopyridone，哈茨木霉的一种抗真菌代谢产物，是通过6-取代-2,3-dimethoxy-4-pyridyl- N，N -diisopropylcarbamates的金属化而合成的。而且，通过改变吡啶环上C-4，C-5和C-6的基团，所选择的策略允许制备harzianopyridone类似物。
• Total Synthesis of (.+-.)-Atpenin B. An Original "Clockwise" Functionalization of 2-Chloropyridine
  作者：Francois Trecourt、Marc Mallet、Olivier Mongin、Guy Queguiner

  DOI：10.1021/jo00100a017

  日期：1994.10

  (-)-Atpenin B (1) is an antibiotic produced by Penicillium sp. FO-125. The first synthesis of 2,4-dihydroxy-5,6-dimethoxy-3-((2RS,4RS)-2;4-dimethyl-1-oxohexyl)pyridine (atpenin B) (16) is reported. This molecule, which exhibits a pentasubstituted pyridine structure, was prepared from 2-chloropyridine in 13 steps, by metalating and then functionalizing, one after another, all the remaining positions of the pyridine ring. The methodology involves four metalation steps (including metalation of 2,3-dimethoxypyridine and pyridyl N,N-diisopropylcarbamates), one halogen-scrambling step, and one bromine-lithium exchange step.

  (-)-天蓝色青霉素B (1) 是由Penicillium sp. FO-125产生的抗生素。2,4-二羟基-5,6-二甲氧基-3-((2RS,4RS)-2,4-二甲基-1-氧己基)吡啶(天蓝色青霉素B)(16)是首次被合成的。该化合物具有一个五取代的吡啶结构，由2-氯吡啶在13步反应后制得，依次通过金属化和官能团化，对吡啶环上的其余所有位置进行了操作。该方法涉及四个金属化步骤（包括2,3-二甲氧基吡啶和吡啶基N,N-二异丙基氨基甲酸酯的金属化）、一个卤素混排步骤和一个溴-锂交换步骤。