(1S,6R)-6-cyanocyclohex-3-ene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-6-cyanocyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: QPLNREJCVIVPFE-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-6-cyanocyclohex-3-ene-1-carboxylic acid 在 Rhodococcus rhodochrous IFO 15564 、 水 作用下， 以20%的产率得到cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  杜鹃红球菌IFO 15564介导的脂环式腈和酰胺的水解：立体选择性及其用于动力学拆分和不对称化的用途

  摘要：

  研究了由红球红球菌IFO 15564介导的脂环族单，二腈和酰胺水解的立体过程和选择性。底物的立体化学以及取代基的性质和脂环族环中双键的存在极大地影响了腈水合酶和酰胺酶的水解速度。在某些情况下，对映异构体或对映异构基团之间的速率差异使动力学拆分或不对称化成为可能。在5-苯甲酰氧基-3-环己烯-1-羧酰胺的水解中观察到酰胺酶的最高对映选择性（E＞ 200），因此5-羟基-3-环己烯-1-羧酸甲酯的两种对映异构体变得容易获得。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00084-6

文献信息

• Rhodococcus rhodochrous IFO 15564-mediated hydrolysis of alicyclic nitriles and amides: stereoselectivity and use for kinetic resolution and asymmetrization
  作者：Kaori Matoishi、Akio Sano、Nori Imai、Takahiro Yamazaki、Masahiro Yokoyama、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00084-6

  日期：1998.4

  The stereocourse and the selectivity of the hydrolysis of alicyclic mono- and dinitriles and amides mediated by Rhodococcus rhodochrous IFO 15564 has been examined. The stereochemistry of the substrates, as well as the nature of substituents and presence of double bonds in alicyclic rings greatly affected the rate of hydrolysis by nitrile hydratase and amidase. The rate difference between enantiomers

  研究了由红球红球菌IFO 15564介导的脂环族单，二腈和酰胺水解的立体过程和选择性。底物的立体化学以及取代基的性质和脂环族环中双键的存在极大地影响了腈水合酶和酰胺酶的水解速度。在某些情况下，对映异构体或对映异构基团之间的速率差异使动力学拆分或不对称化成为可能。在5-苯甲酰氧基-3-环己烯-1-羧酰胺的水解中观察到酰胺酶的最高对映选择性（E＞ 200），因此5-羟基-3-环己烯-1-羧酸甲酯的两种对映异构体变得容易获得。