(E)-dibenzyl hex-3-enedioate | 71195-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dibenzyl hex-3-enedioate
• 英文别名: dibenzyl (E)-hex-3-enedioate；(E)-dibenzyl 3-hexenedioate；dibenzyltrans-hex-3-ene-1,6-dioate；Dibenzyl-trans-hex-3-ene-1,6-dioate
• CAS: 71195-34-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: GBZWMHIURDYVDN-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  451.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dibenzyl hex-3-enedioate 在 DL-脯氨酸 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 benzyl 3-[2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Indole-Substituted 2-Pyrrolidones and Their Cyclized Derivatives

  摘要：

  Condensation between indole, Meldrum's acid, and benzyloxycarbonylacetaldehyde or aminoacetaldehyde derivatives yielded trimolecular adducts 7a-c. The latter were cyclized to indole-substituted 2-pyrrolidones 15a-b or 3-aminopyrrolid-2-ones 18a-b, depending on the starting material. Derivative 18a was transformed into pyrrolo[3',4' :5,6]pyrido[3,4-b]indol-3(2H)-ones 19a and 20a by a Pictet-Spengler condensation with benzaldehyde.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3051::aid-ejoc3051>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  己-3-烯二酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-dibenzyl hex-3-enedioate
  参考文献：
  名称：

  An efficient procedure for the synthesis of formylacetic esters

  摘要：

  An efficient synthesis of formylacetic esters via ozonolysis of trans-beta-hydromuconic esters followed by a solid-supported triphenylphosphine reduction has been developed. In addition, an extension toward formylacetic amides and a one-pot preparation of more stable intermediates which can be used for further transformations are also described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.021

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Cyclopentenonen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1422212A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Cyclopentenonen der allgemeinen Formel: in der R1 bis R4 Wasserstoffatome bedeuten oder für Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl- oder Cycloalkenylreste mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Aralkylen- oder Arylreste stehen, durch Umsetzung von Hexendisäuren und/oder deren Ester der allgemeinen Formeln in denen R1 bis R4 die obengenannte Bedeutung haben und R5 und R6 Wasserstoffatome bedeuten oder für Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, Aralkyl- oder Arylreste stehen, bei Temperaturen von 150 bis 450°C an festen, oxidischen Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, dass die Katalysatoren auf einem oxidischen Trägermaterial 0,01 bis 5 Gew.-% eines Alkalioxids aufweisen.

  本发明涉及一种制备通式中R1至R4为氢原子或代表具有1至12个碳原子的烷基或烯基残基，具有5至7个碳原子的环烷基或环烯基残基，或代表Aralkylen或芳基残基的2-环戊酮的方法，通过将具有通式的己二酸和/或其酯与R1至R4具有上述含义，R5和R6代表氢原子或代表具有1至12个碳原子的烷基残基，具有5或6个碳原子的环烷基残基，或代表Aralkyl或芳基残基的化合物，在150至450°C的固定氧化催化剂上反应，其特征在于催化剂在氧化载体材料上具有0.01至5重量％的碱金属氧化物。
• Process for the carbonylation of diolefins
  申请人：Polymer Sciences Corporation

  公开号：US04259519A1

  公开（公告）日：1981-03-31

  Conjugated diolefins (e.g., 1,3-butadiene) are carbonylated by the palladium-catalyzed addition of carbon monoxide and an alcohol of the formula ROH (e.g., benzyl alcohol) whereby polycarboxylic esters are formed in which the pair of double bonds of the conjugated diolefin has been transformed into a moiety having the formula: ##STR1## In the process, the olefin, carbon monoxide, and alcohol are reacted in the presence of a palladium(II) salt, a copper(II) salt, and a base, at certain concentrations and at a pressure and temperature sufficient to effect the carbonylation. The resulting unsaturated diester can be hydrolyzed and hydrogenated or vice versa to obtain the corresponding linear diacid (e.g., adipic acid).

  共轭二烯（例如1,3-丁二烯）通过钯催化的一氧化碳和ROH（例如苄醇）加成反应，生成多羧酸酯，其中共轭二烯的一对双键被转化为具有以下结构的基团：##STR1## 在该过程中，烯烃，一氧化碳和醇在钯（II）盐，铜（II）盐和碱的存在下反应，在一定浓度，压力和温度下进行羰基化反应。所得的不饱和二酯可以水解和加氢或反之，以获得相应的线性二酸（例如己二酸）。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Cyclopentenonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0297447A2

  公开（公告）日：1989-01-04

  Verfahren zur Herstellung von 2-Cyclopentenonen der allgemeinen Formel in der R¹ bis R⁴ Wasserstoffatome bedeuten oder für Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl- oder Cycloalkenylreste mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Aralkyl- oder Arylreste stehen, durch Umsetzung von Hexendisäuren oder Estern der Formel in denen R¹ und R⁴ die obengenannte Bedeutung haben und R⁵ und R⁶ Wasserstoffatome bedeuten oder für Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoff­atomen, Cycloalkylreste mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, Aralkyl- oder Arylreste stehen, bei Temperaturen von 150 bis 450°C an festen, oxidischen Katalysatoren.

  通式为 2-环戊烯酮的制备工艺 式中 R¹ 至 R⁴ 为氢原子或具有 1 至 12 个碳原子的烷基或烯基、具有 5 至 7 个碳原子的环烷基或环 烯基、芳基或芳基，通过与式中的己二酸或酯反应制备 2-环戊烯酮的工艺。 其中 R¹ 和 R⁴ 具有上述含义，R⁵ 和 R⁶ 为氢原子或代表具有 1 至 12 个碳原子的烷基、具有 5 或 6 个碳原子的环烷基、芳基或芳基，反应温度为 150 至 450°C，在固体氧化催化剂上进行。
• Preparation of cyclopentenoes
  申请人：——

  公开号：US20040102655A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention provides a process for preparing 2-cyclopentenones of the general formula: 1 where R 1 to R 4 are each hydrogen atoms or are alkyl or alkenyl radicals having from 1 to 12 carbon atoms, cycloalkyl or cycloalkenyl radicals having from 5 to 7 carbon atoms, aralkylene or aryl radicals, by converting hexenedioic acids and/or their esters of the general formulae 2 where R 1 to R 4 are each as defined above and R 5 and R 6 are each hydrogen atoms or are alkyl radicals having from 1 to 12 carbon atoms, cycloalkyl radicals having 5 or 6 carbon atoms, aralkyl or aryl radicals, at temperatures of from 150 to 450° C., over solid, oxidic catalysts, wherein the catalysts on an oxidic support material comprise from 0.01 to 5% by weight of at least one alkali metal oxide.

  本发明提供了一种制备通式为 2-环戊烯酮的工艺： 1 其中 R 1 至 R 4 均为氢原子，或为具有 1 至 12 个碳原子的烷基或烯基、具有 5 至 7 个碳原子的环烷基或环 烯基、芳烷基或芳基，通过将通式为 2 其中 R 1 至 R 4 均如上所定义，R 5 和 R 6 均为氢原子或具有 1 至 12 个碳原子的烷基、具有 5 或 6 个碳原子的环烷基、芳基或芳烷基，在 150 至 450°C 的温度下，在固体氧化催化剂上反应，其中氧化支撑材料上的催化剂包括 0.01 至 5%（重量）的至少一种碱金属氧化物。
• Palladium(II)-catalyzed carboxylation reactions of olefins: scope and utility
  作者：J. K. Stille、R. Divakaruni

  DOI：10.1021/jo01334a006

  日期：1979.9