L-5-fluorotryptophan methyl ester hydrochloride | 117644-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-5-fluorotryptophan methyl ester hydrochloride
• 英文别名: 5-fluoro-L-tryptophan methyl ester hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 117644-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₂*ClH
• 分子量: 272.707
• InChiKey: NPTCRBDPLIXOPZ-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-5-fluorotryptophan methyl ester hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 methyl (3S)-3-hydroxymethyl-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. III. Introduction of substituents onto methyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioate.

  摘要：

  合成了多种取代四氢-β-吲哚-二硫代氨基甲酸盐，并测试了其在小鼠中对四氯化碳 (CCl4) 诱导的肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。3位取代基与二硫代氨基甲酸盐基团的相邻基团参与似乎对活性的体现非常重要。在3位具有亲水性取代基的化合物（1a、2a 和 3i）表现出了显著的活性。在3-羧酸（1a）的9位进行取代则降低了活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3284

文献信息

• Tetrahydro-.beta.-carboline derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04625032A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  Tetrahydro-.beta.-carboline derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.2 is lower alkyl, and either (A) R.sup.1 is hydroxymethyl or carboxy, R.sup.3 and R.sup.4 are both hydrogen, and X is halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or benzyloxy; or (B) R.sup.1 is hydrogen, carboxy-lower alkyl or a group of the formula: --CH.sub.2 OY, Y is lower alkyl, lower alkanoyl or an oxygen-containing monocyclic heterocyclic group, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy-lower alkyl or carboxy, R.sup.4 is hydrogen or hydroxy-lower alkyl, and X is hydrogen, or a salt thereof, which has excellent activities for alleviating, curing and preventing hepatic damages and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases.

  Tetrahydro-.beta.-carboline衍生物的化学式：##STR1##其中R.sup.2是较低的烷基，且要么（A）R.sup.1是羟甲基或羧基，R.sup.3和R.sup.4都是氢，X是卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、羟基或苄氧基；或者（B）R.sup.1是氢、羧基较低的烷基或化学式：--CH.sub.2 OY的基团，Y是较低的烷基、较低的烷酰基或含氧的单环杂环基团，R.sup.3是氢、羟基较低的烷基或羧基，R.sup.4是氢或羟基较低的烷基，X是氢或其盐，具有出色的活性，可用于缓解、治愈和预防肝损伤，并可作为治疗或预防肝病的药物。
• Substituted cyclohexane-1,4-diamine compounds with anti-diarrhea and peripheral analgesic activity
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20040229872A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The use of substituted cyclohexan-1,4-diamine compounds in pharmaceutical compositions and for the treatment of diarrhea or irritable bowel diseases or as immunotherapeutic agents or peripheral analgesics, especially for treating burn pains, peripheral operation pains, pains generated by inflammation of soft tissues or inflammatory arthropathies, especially rheumatisms.

  替代环己烷-1,4-二胺化合物在制药组合物中的使用以及用于治疗腹泻或肠易激综合征或作为免疫治疗剂或周围镇痛剂，特别是用于治疗烧伤疼痛，周围手术疼痛，软组织炎症或炎性关节病引起的疼痛，特别是风湿病的治疗。
• Novel tetrahydro-B-carboline derivative and processes for preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0165017A2

  公开（公告）日：1985-12-18

  Tetrahydro-β-carboline derivative of the formula: Wherein R2 is lower alkyl, and either A) R1 is hydroxymethyl or carboxy, R3 and R4 are both hydrogen, and X is halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or benzyloxy; or B) R' is hydrogen, carboxy-lower alkyl or a group of the formula: -CN2OY, Y is lower alkyl, lower alkanoyl or an oxygen-containing monocyclic heterocyclic group, R3 is hydrogen, hydroxy-lower alkyl or carboxy, R" is hydrogen or hydroxy-lower alkyl, and X is hydrogen, or salt thereof, which has excellent activities for alleviating, curing and preventing hepatic damages and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases.

  式中的四氢-β-咔啉衍生物： 其中 R2 为低级烷基，且 A) R1 是羟甲基或羧基、 R3 和 R4 都是氢，以及 X 是卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟基或 苄氧基；或 B) R' 是氢、羧基-低级烷基或式中的一个基团：-CN2OY、 Y 是低级烷基、低级烷酰基或含氧单环杂环基团 单环杂环基团、 R3 是氢、羟基低级烷基或羧基、 R" 是氢或羟基低级烷基，以及 X 是氢、 或其盐，对减轻、治疗和预防肝损伤具有极好的活性，可用作肝病的治疗剂或预防剂。
• SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;HOMMA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3284-3291
  作者：SAIGA, YUTAKA、IIJIMA, IKUO、ISHIDA, AKIHIKO、MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU、HOMMA, +

  DOI：——

  日期：——
• US4625032A
  申请人：——

  公开号：US4625032A

  公开（公告）日：1986-11-25