(Z)-ethyl 4-benzylidene-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 928169-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 4-benzylidene-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4Z)-4-benzylidene-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 928169-00-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: DGVTYFVNSVGBKM-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 4-benzylidene-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到ethyl 4-benzyl-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硒鎓盐的首次分离：它们的合成和亲电性质

  摘要：

  描述了烯丙基硒鎓盐的首次合成及其反应性。将相应的烯丙基甲基硒化物用三氟甲磺酸甲酯烷基化，得到所需化合物。他们与活性亚甲基碳负离子的反应通过将亲核试剂迈克尔加成到硒鎓盐上生成呋喃，二氢呋喃或亚甲基环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.150
• 作为产物：
  描述：

  [3-(methylseleno)propa-1,2-dienyl]benzene 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (Z)-ethyl 4-benzylidene-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硒鎓盐的首次分离：它们的合成和亲电性质

  摘要：

  描述了烯丙基硒鎓盐的首次合成及其反应性。将相应的烯丙基甲基硒化物用三氟甲磺酸甲酯烷基化，得到所需化合物。他们与活性亚甲基碳负离子的反应通过将亲核试剂迈克尔加成到硒鎓盐上生成呋喃，二氢呋喃或亚甲基环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.150

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Ring-Opening Intramolecular Friedel−Crafts Alkylation of Methylenecyclopropane 1,1-Diesters
  作者：Bao Hu、Siyang Xing、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/ol802301e

  日期：2008.12.4

  The first Friedel-Crafts reaction initiated by the direct generation of a carbocation at the C3 position of MCP 1,1-diesters through distal-bond cleavage was presented. The described method supplied a new synthetic strategy to prepare indene and hydronaphthalene derivatives in moderate to excellent yields under mild conditions.
• The first isolation of allenylselenonium salts: their synthesis and properties as electrophiles
  作者：Shin-ichi Watanabe、Yukio Miura、Tatsunori Iwamura、Hideko Nagasawa、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.150

  日期：2007.1

  synthesis of allenylselenonium salts and their reactivities are described. The corresponding allenyl methyl selenides were alkylated with methyl trifluoromethanesulfonate to afford the desired compounds. Their reactions with active methylene carbanions produced furan, dihydrofuran or methylene cyclopropane derivatives via the Michael addition of nucleophiles to the selenonium salts.

  描述了烯丙基硒鎓盐的首次合成及其反应性。将相应的烯丙基甲基硒化物用三氟甲磺酸甲酯烷基化，得到所需化合物。他们与活性亚甲基碳负离子的反应通过将亲核试剂迈克尔加成到硒鎓盐上生成呋喃，二氢呋喃或亚甲基环丙烷衍生物。