2-methylbenzyl propargyl ether | 4039-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzyl propargyl ether
• 英文别名: 1-Methyl-2-(prop-2-ynoxymethyl)benzene
• CAS: 4039-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: RADGKSGKJGKOJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbenzyl propargyl ether 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIXIEV I. A.; KARAEV S. F.; DZHAFAROV D. S.; NAGIEV A. I.; ISAEV EH. M., ELMI EHSEHRLEHR. AZEHRB. NEFT. VEH KIMJA INST., UCH. ZAP. AZERB. IN-TA NE+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methylbenzyl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的艾伦与氧化膦的氢膦酰化：获得手性烯丙基氧化膦

  摘要：

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。

  DOI：

  10.1002/anie.202112285

文献信息

• A practical and efficient method for late-stage deuteration of terminal alkynes with silver salt as catalyst
  作者：Ding-Chuan Wu、Jing-Wen Bai、Lei Guo、Guang-Qi Hu、Kai-Hui Liu、Fei-Fei Sheng、Hong-Hai Zhang、Zheng-Yi Sun、Kang Shen、Xiang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152807

  日期：2021.3

  A practical and efficient H/D exchange method for selective deuteration of terminal alkynes was disclosed. The reaction was simply performed with CF3COOAg as catalyst at room temperature, affording products with high level of deuterium incorporation. The excellent site-selectivity and promising functional group tolerance of this protocol enabled deuteration of pharmaceuticals and nature product derivatives

  公开了一种实用和有效的H / D交换方法，用于末端炔的选择性氘化。该反应简单地在室温下以CF 3 COOAg作为催化剂进行，从而提供具有高水平氘掺入的产物。该方案出色的位点选择性和有希望的官能团耐受性使药物和天然产物衍生物能够氘化。
• Copper catalyzed hydrodefluorination of propargylic gem-difluorides with “triple bonds migration”
  作者：Ting Wang、Zhirong Li、Jiayi Hu、Tao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132897

  日期：2022.8

  A copper catalyzed hydrodefluorination of propargylic gem-difluorides was reported, in which two C–F bonds was reductive converted to C–H bonds and a new alkyne product was afforded with the triple bond migrating one methylene. Mechanistic studies show that the products are achieved by stepwise C–F bond reductive hydrogenation, and an allenyl monofluoride is proposed to be one of the active intermediates

  报道了铜催化的炔丙基二氟化物的加氢脱氟反应，其中两个 C-F 键还原转化为 C-H 键，并通过三键迁移一个亚甲基得到了一种新的炔烃产物。机理研究表明，该产物是通过逐步C-F键还原加氢获得的，并且提出了烯基一氟化物作为活性中间体之一。
• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Three-Component Coupling of Allenyl Ethers with <i>gem</i>-Dichlorocyclobutenones and B₂pin₂
  作者：Shuai Liu、Yi-Sen Qian、Jian-Lin Xu、Lei Xu、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01515

  日期：2023.6.23

  and stereoselective difunctionalization of allenes with allenyl ethers, bis(pinacolato)diboron, and gem-dichlorocyclobutenones as electrophiles was reported, yielding a variety of highly functionalized cyclobutenone products tethering with an alkenylborate fragment. The polysubstituted cyclobutenone products also underwent diverse transformations.

  报道了用丙二烯基醚、双(频哪醇)二硼和偕二氯环丁烯酮作为亲电子试剂对丙二烯进行区域和立体选择性双官能化的三组分偶联方法，产生了多种与烯基硼酸酯片段束缚的高度官能化的环丁烯酮产物。多取代环丁烯酮产品也经历了多样化的转变。
• Access to Chiral <i>O</i>,<i>O</i>‐Acetals Enabled by Palladium‐Catalyzed Asymmetric Addition of Oximes to Alkoxyallenes
  作者：Zhuo‐Wei Xu、Shaozhong Wang

  DOI：10.1002/chem.202301883

  日期：2023.11.21

  A palladium-catalyzed chemo-, regio- and stereoselective coupling of oximes and alkoxy allenes enables the access to enantiomerically pure O,O-acetals, in which the hydrogen bonding interaction between the amide group of the diphosphine ligand and the alkoxy allene is decisive for the high enantioselectivity.

  钯催化的肟和烷氧基丙二烯的化学、区域和立体选择性偶联能够获得对映体纯的O , O -缩醛，其中二膦配体的酰胺基团和烷氧基丙二烯之间的氢键相互作用对于高对映选择性。
• Rapid and General Access to α-Haloketones Using Quaternary Ammonium Salts as Halogen Sources
  作者：Nan Wu、Mengfei Jiang、Ashley Cao、Lei Huang、Xiumei Bo、Zhou Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02195

  日期：2023.12.15

  A general, rapid, and scalable method for the preparation of α-halogenated ketones using N-alkenoxypyridinium salts as substrates and quaternary ammonium salts as halogen sources was developed, featuring mild reaction conditions, excellent functional group tolerance, short reaction times, and a wide substrate scope.

  开发了一种以N-烯氧基吡啶鎓盐为底物、季铵盐为卤素源制备α-卤代酮的通用、快速、可规模化的方法，具有反应条件温和、官能团耐受性优异、反应时间短、适用范围广等特点。底物范围。