3-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-3-nitropropan-2-yl)-1H-indole | 1422985-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-3-nitropropan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(2R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-3-nitropropan-2-yl]-1H-indole
• CAS: 1422985-24-7
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃N₂O₄
• 分子量: 394.35
• InChiKey: STGZLWHSGZEOJL-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 三乙胺 、 2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-3-nitropropan-2-yl)-1H-indole 、 3-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-3-nitropropan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应构建三氟甲基化全碳四元立体中心的高度对映选择性

  摘要：

  使用Ni(ClO(4))(2)-双恶唑啉配合物作为催化剂，实现了吲哚与β-CF(3)-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，得到了含吲哚的手性化合物具有三氟甲基化的全碳四元立体中心，收率良好，对映选择性出色（高达 97% ee）。通过连续硝基还原和 Pictet-Spengler 环化反应，其中一个产物首先转化为三氟甲基化色胺，然后转化为三氟甲基化四氢-β-咔啉，同时完全保留了对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ja400650m