| 179017-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• CAS: 179017-27-7；179017-28-8；195873-28-0
• 化学式: C₂₉H₃₉N₂O₆PSi
• 分子量: 570.698
• InChiKey: RSQGMEXZJZECPE-DNRSQYFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Assignment and Stereoselective Synthesis of 3′-C-P-N-5′ R _P-Ethyl Phosphonamidate Modified Nucleic Acid

  摘要：

  经过制备环状核苷类似物和NOF研究，双稳定3'-C-P-N-5'乙基膦酰胺酸核苷酸骨架修饰的构型已被确认为R P。从立体化学定义的H-磷酸酯中间体形成的磷酰胺酸氮至磷键的关键结合途径，包括在磷中心上的保留和翻转，已被鉴定出来。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12329
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[[1,1-diethoxyethyl(ethoxy)phosphoryl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 三甲基氯硅烷 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Assignment and Stereoselective Synthesis of 3′-C-P-N-5′ R _P-Ethyl Phosphonamidate Modified Nucleic Acid

  摘要：

  经过制备环状核苷类似物和NOF研究，双稳定3'-C-P-N-5'乙基膦酰胺酸核苷酸骨架修饰的构型已被确认为R P。从立体化学定义的H-磷酸酯中间体形成的磷酰胺酸氮至磷键的关键结合途径，包括在磷中心上的保留和翻转，已被鉴定出来。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12329

文献信息

• Nucleic Acid Containing 3′-C-P-N-5′ Ethyl Phosphonamidate Ester and 2′-Methoxy Modifications in Combination; Synthesis and Hybridisation Properties
  作者：Robin A. Fairhurst、Stephen P. Collingwood、David Lambert、Elke Wissler

  DOI：10.1055/s-2002-25332

  日期：——

  The preparation of thymidine-thymidine and thymidine-5-methylcytidine dinucleosides containing a 3′-C-P-N-5′ ethyl phosphonamidate ester linkage, with defined phosphorus stereochemistry, in combination with a 2′-methoxy substituent in the lower sugar residue, is described. Incorporation of these dinucleosides into DNA oligonucleotides and the effect upon duplex stability with complimentary RNA is reported.

  报告介绍了胸苷-胸苷和胸苷-5-甲基胞苷二核苷的制备方法，这些二核苷含有 3′-C-P-N-5′ 乙基膦酰胺酯连接，具有明确的磷立体化学结构，并在较低的糖残基中结合了 2′-甲氧基取代基。报告还介绍了将这些二核苷掺入 DNA 寡核苷酸以及对与 RNA 互补的双链稳定性的影响。