N-tosyl-m-methylacetophenonimine | 1246661-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-m-methylacetophenonimine
• 英文别名: 4-methyl-N-[1-(3-methylphenyl)ethylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 1246661-92-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: PAOVGUCJUPXXBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-m-methylacetophenonimine 在 甲酸 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 binapine 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以46 mg的产率得到(R)-N-1-(m-tolyl)ethyltosylamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的磺酰胺，氨基磺酸盐和次膦酰胺的不对称逐步还原胺化

  摘要：

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。

  DOI：

  10.1002/anie.201809930
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 3'-甲基苯乙酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-tosyl-m-methylacetophenonimine
  参考文献：
  名称：

  炔烃的碳催化LUMO活化以获取功能性吡啶

  摘要：

  报道了卡宾催化的α，β-不饱和炔烃的LUMO活化。该催化过程允许炔烃酯与烯酰胺的有效反应，以通过简单的方案合成功能性吡啶。反应的关键步骤涉及先前未开发的不饱和炔烃酰基偶氮中间体。

  DOI：

  10.1039/c7cc08039e

文献信息

• Carbene-catalyzed LUMO activation of alkyne esters for access to functional pyridines
  作者：Chengli Mou、Jichang Wu、Zhijian Huang、Jun Sun、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c7cc08039e

  日期：——

  A carbene-catalyzed LUMO activation of α,β-unsaturated alkyne esters is reported. This catalytic process allows for effective reactions of alkyne esters with enamides to synthesize functional pyridines via simple protocols. A previously unexplored unsaturated alkyne acyl azolium intermediate is involved in the key step of the reaction.

  报道了卡宾催化的α，β-不饱和炔烃的LUMO活化。该催化过程允许炔烃酯与烯酰胺的有效反应，以通过简单的方案合成功能性吡啶。反应的关键步骤涉及先前未开发的不饱和炔烃酰基偶氮中间体。
• Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Reaction of Indoles with Ketimines Catalyzed by Chiral Potassium Binaphthyldisulfonates
  作者：Manabu Hatano、Takuya Mochizuki、Keisuke Nishikawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acscatal.7b03708

  日期：2018.1.5

  The enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of indoles with low-reactive ketimines has been developed in the presence of a chiral monopotassium binaphthyldisulfonate as a strong Brønsted acid catalyst. A broad substrate scope was achieved, and the corresponding 3-indolylmethanamines with a chiral quaternary carbon center were obtained in high yields with high enantioselectivities. The addition

  在具有强布朗斯台德酸手性的手性联萘二甲酸二钾钾盐存在下，已开发出吲哚与低反应性酮亚胺的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应。获得了较宽的底物范围，并且以高收率和高对映选择性获得了具有手性季碳中心的相应的3-吲哚基甲胺。加入催化量的乙酸极大地促进了反应，并且可以在减少催化剂负载的情况下实现克级反应。
• Direct Activation of β-sp³-Carbons of Saturated Carboxylic Esters as Electrophilic Carbons via Oxidative Carbene Catalysis
  作者：Bin Liu、Weihong Wang、Ruoyan Huang、Jiekuan Yan、Jichang Wu、Wei Xue、Song Yang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03650

  日期：2018.1.5

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative LUMO activation of the β-cabons of saturated carboxylic esters is disclosed. This approach allows for efficient asymmetric access to lactams and lactones by directly installing functional groups to the typically inert β-sp3 carbons of saturated esters. The use of HOBt as an additive was found to significantly improve both yields and enantioselectivities

  公开了一种N-杂环卡宾催化的饱和羧酸酯的β-碳的氧化LUMO活化。该方法允许通过直接安装的官能团的典型惰性β-SP高效不对称获得内酰胺和内酯3个饱和酯的碳。发现使用HOBt作为添加剂可显着提高反应的产率和对映选择性。
• 一种镍催化的α-氘代手性磺酰胺化合物的制备方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN111233716B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种镍催化的α‑氘代手性磺酰胺化合物的制备方法，在惰性气氛下，以手性络合物作为催化剂，以氘代醇作为氘源和溶剂，在58～62℃下，使N‑磺酰基亚胺发生不对称转移氘化反应，得到α‑氘代手性磺酰胺化合物；N‑磺酰基亚胺的化学结构式为：α‑氘代手性磺酰胺化合物的化学结构式为：其中，R1、R2、R3选自C1‑C6烷基、芳基、取代芳基、杂环芳基，R1和R2不同；所述手性络合物为二价镍与手性膦配体原位生成。本发明不仅能够克服现有过渡金属催化氘化反应的缺点，而且具有环境友好、操作简单、反应高效、底物适用性广等优点。
• N-Heterocyclic carbene catalyzed C-acylation reaction for access to linear aminoenones
  作者：Jie Lv、Yingling Nong、Kai Chen、Qingyun Wang、Jiamiao Jin、Tingting Li、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.05.084

  日期：2023.1

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed carbonyl nucleophilic substitution reaction between 1-cyclopropylcarbaldehydes and N-sulfonyl imines is developed for access to linear β-aminoenone products. The β-aminoenones containing cyclopropyl fragments can be afforded in moderate to excellent yields under mild conditions. The reaction features excellent trans-diastereoselectivities and the desired aminoenone

  开发了一种N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 1-环丙基甲醛和N-磺酰基亚胺之间的羰基亲核取代反应，用于获得线性β-氨基烯酮产物。含有环丙基片段的β-氨基烯酮可以在温和条件下以中等至优异的产率提供。该反应具有优异的反式非对映选择性，所需的氨基烯酮产物均以Z异构体形式提供。