5-(4-甲酰基苯基)噻吩-2-甲醛 | 869959-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-甲酰基苯基)噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-(4-formylphenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 869959-14-8
• 化学式: C₁₂H₈O₂S
• 分子量: 216.26
• InChiKey: GXFWSZUPOMKXHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.3-146.1 °C
• 沸点：
  407.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲酰基苯基)噻吩-2-甲醛 、 2-氨基苯硫醇 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84%的产率得到2-(2'-benzothiazolyl)-5-[4"-(2'"-benzothiazolyl)phenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  2-芳基噻吩基取代的 1,3-苯并噻唑作为新型非线性光学发色团

  摘要：

  一系列含有取代苯并噻唑环的非线性光学发色团 6 已被合成和表征。1,3-苯并噻唑 6 是通过用邻氨基苯硫醇处理噻吩基化合物的各种甲酰基衍生物制备的，产率一般到极好。这些又是通过芳基和噻吩基前体之间的 Suzuki 偶联制备的。共轭 1,3-苯并噻唑 6 中供体和受体端基之间的电子相互作用由强烈且显着的溶剂化变色 CT 跃迁揭示。化合物 6 的溶剂化变色行为是通过在几种溶剂中吸收最大值的线性回归分析确定的，其中苯并噻唑 6f 被发现是一种非常合适的指示染料，其在脂肪族和偶极非质子溶剂以及芳香族和氯化溶剂中的吸收波数 (Δmax = 1590 cm-1) 与 Kamlet 和 Taft 定义的 π* 值非常相关。超瑞利散射用于测量上述化合物的第一超极化率 β。热重分析（TGA）用于评估它们的热稳定性。实验结果表明，发色团 6 具有良好的非线性和热稳定性，使其成为器件应用的良好候选者。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600059
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 5-醛基-2-噻吩硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以25 %的产率得到5-(4-甲酰基苯基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚功能化碳纳米管作为 Pd 纳米颗粒的载体：用于 Heck 反应的可回收系统

  摘要：

  多壁碳纳米管通过简单的程序用儿茶酚部分高度官能化，该程序包括原位生成由 4-氨基儿茶酚和亚硝酸异戊酯之间的反应产生的重氮盐。所得材料用于固定 Pd 纳米颗粒，从而获得用于丙烯酸甲酯/苯乙烯和芳基碘化物之间的 Heck 反应的活性和可回收催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200497

文献信息

• Ligand-less palladium-catalyzed direct 5-arylation of thiophenes at low catalyst loadings
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b819912d

  日期：——

  Ligand-less Pd(OAc)2 provides a very efficient catalyst for the direct 5-arylation of thiophene derivatives. With this catalyst, a low palladium concentration (0.1–0.001 mol%) should be employed in order to obtain high yields of coupling products. At higher concentrations a fast formation of inactive “Pd black” generally occurs. Substrates/catalysts ratios up to 100000 can be employed with the most

  配体较少的Pd（OAc）2提供了非常有效的催化剂 用于直接的5-芳基化 噻吩衍生品。有了这个催化剂低 钯为了获得高收率的偶联产物，应使用浓度（0.1–0.001 mol％）的溶液。在较高浓度下，通常会快速形成无活性的“钯黑”。基材/催化剂活性最高的芳基溴化物可使用高达100000的比例。两个偶合伙伴都可以容忍各种各样的官能团。该反应的主要浪费是与KOAc有关的HBr。因此，该方法比采用有机金属衍生物的传统交叉偶联方法在经济和环境上更具吸引力。
• Synthesis and evaluation of thiophene-based guanylhydrazones (iminoguanidines) efficient against panel of voriconazole-resistant fungal isolates
  作者：Vladimir Ajdačić、Lidija Senerovic、Marija Vranić、Marina Pekmezovic、Valentina Arsic-Arsnijevic、Aleksandar Veselinovic、Jovana Veselinovic、Bogdan A. Šolaja、Jasmina Nikodinovic-Runic、Igor M. Opsenica

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.058

  日期：2016.3

  inhibited C. albicans yeast to hyphal transition, essential for its biofilm formation, while 11 and 18 were able to disperse preformed Candida biofilms. All guanylhydrazones showed the equal potential to interact with genomic DNA of C. albicans in vitro, thus indicating a possible mechanism of their action, as well as possible mechanism of observed cytotoxic effects. Tested compounds did not have significant

  使用简单的两步程序以高收率合成了一系列新的基于噻吩的胍基hy​​dr（亚氨基胍）。与临床使用的药物伏立康唑相比，针对多种医学上重要的真菌菌株（包括酵母，霉菌和皮肤真菌）对化合物的抗真菌活性进行了评估。还使用人肺成纤维细胞系和溶血测定法测定了化合物的细胞毒性。所有鸟嘌呤showed均显示出对多种临床上重要的念珠菌，烟曲霉，尖孢镰刀菌，犬小孢子菌和毛癣菌的广谱活性。，在某些情况下与伏立康唑的活性相当或更好。更重要的是，化合物10，11，13，14，18和21表现出对耐伏立康唑，优异的活性白色念珠菌CA5具有非常低的最低抑菌浓度（MIC）值<2微克毫升-1。苯环上带有溴的衍生物14是最有效的化合物，MIC的范围为0.25至6.25μgmL -1。然而，双脒腙18在治疗指数值方面显示出更好的选择性。对斑马鱼的体内胚胎毒性（斑马鱼）显示的改进的毒性谱11，14和18相比，该伏立康唑。大多数胍hydr
• Bis(imino)acenaphthene (BIAN)-Supported <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes with Ancillary Ligands: Readily Activated Precatalysts for Direct C–H Arylation of Thiophenes
  作者：Di-Zhong Zheng、Dong-Hui Li、Huan Liu、Youxiang Shao、Zhuofeng Ke、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00007

  日期：2022.4.25

  thiophenes with (hetero)aryl bromides by bulky bis(imino)acenaphthene (BIAN)-supported N-heterocyclic carbene palladium complexes. The relationship between the structure of palladium complexes with ancillary ligands and catalytic properties was discussed. Upon a low palladium loading of 0.01–0.05 mol %, the bulky palladium complex was successfully used to catalyze the cross-coupling of a variety of thiophens

  我们在此报告了通过庞大的双（亚氨基）苊（BIAN）负载的N将噻吩与（杂）芳基溴化物的高效直接 C-H 芳基化-杂环卡宾钯配合物。讨论了钯与辅助配体的结构与催化性能之间的关系。在 0.01-0.05 mol% 的低钯负载量下，庞大的钯络合物成功地用于在有氧条件下催化各种噻吩与（杂）芳基溴化物的交叉偶联。此外，它提供了一种在好氧反应条件下获得具有高分子量和高 HT 值的聚 (3-己基噻吩) 的实用且直接的途径。为了了解转化机制，对直接芳基化进行了实验研究和 DFT 计算，这支持了 Pd (0) /Pd (II) CMD 过程的参与。
• Synthesis of palladium complexes containing benzimidazole core and their catalytic activities in direct arylation of heteroaromatic species
  作者：Sema Şeker、Öznur Doğan Ulu、Nevın Gürbüz、Namık Özdemır、İsmaıl Özdemır、Hakan Bülbül

  DOI：10.1080/00958972.2024.2335629

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of four new palladium complexes containing a benzimidazole core and examine their catalytic activities in the direct arylation of heteroaromatic species with aryl br...

  在此，我们报告了四种含有苯并咪唑核心的新型钯配合物的合成，并检查了它们在杂芳族物质与芳基溴的直接芳基化中的催化活性。
• Heterocyclic Diamidine DNA Ligands as HOXA9 Transcription Factor Inhibitors: Design, Molecular Evaluation, and Cellular Consequences in a HOXA9-Dependant Leukemia Cell Model
  作者：Sabine Depauw、Mélanie Lambert、Samy Jambon、Ananya Paul、Paul Peixoto、Raja Nhili、Laura Marongiu、Martin Figeac、Christelle Dassi、Charles Paul-Constant、Benjamin Billoré、Arvind Kumar、Abdelbasset A. Farahat、Mohamed A. Ismail、Ekaterina Mineva、Daniel P. Sweat、Chad E. Stephens、David W. Boykin、W. David Wilson、Marie-Hélène David-Cordonnier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01448

  日期：2019.2.14

  Most transcription factors were for a long time considered as undruggable targets because of the absence of binding pockets for direct targeting. HOXA9, implicated in acute myeloid leukemia, is one of them. To date, only indirect targeting of HOXA9 expression or multitarget HOX/PBX protein/protein interaction inhibitors has been developed. As an attractive alternative by inhibiting the DNA binding, we selected a series of heterocyclic diamidines as efficient competitors for the HOXA9/DNA interaction through binding as minor groove DNA ligands on the HOXA9 cognate sequence. Selected DB818 and DB1055 compounds altered HOXA9-mediated transcription in luciferase assays, cell survival, and cell cycle, but increased cell death and granulocyte/monocyte differentiation, two main HOXA9 functions also highlighted using transcriptomic analysis of DB818-treated murine Hoxa9-transformed hematopoietic cells. Altogether, these data demonstrate for the first time the propensity of sequence-selective DNA ligands to inhibit HOXA9/DNA binding both in vitro and in a murine Hoxa9-dependent leukemic cell model.