2'-deoxy-4'-methoxyadenosine | 140226-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2'-deoxy-4'-methoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 140226-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: XGFWFQJCKGWHGK-MVKOHCKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2,5-dideoxy-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)adenine 在 咪唑 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2'-deoxy-4'-methoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  4'-叠氮基和4'-甲氧基核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列核苷，其中4'-氢被叠氮基或甲氧基取代。合成4'-叠氮基类似物的关键步骤是将叠氮化碘立体和区域选择性加成到4'-不饱和核苷前体中，然后通过氧化辅助置换5'-碘基。4'-甲氧基核苷是通过4'-不饱和核苷的环氧化制得的，合适的环氧化物是用甲醇打开的。反应机理考虑，经验构象规则，基于NMR的构象计算和NOE实验表明4'-叠氮核苷偏爱呋喃糖部分的3'-内（N型）构象。当评估它们在A3.01细胞培养物中对HIV的抑制作用时，所有4'-azido-2' -脱氧-β-D-核苷表现出有效的活性。IC50的范围从4'-叠氮基2'-脱氧尿苷（6c）的0.80 microM到4'-叠氮基2'-脱氧鸟苷（6e）的0.003 microM。在该系列中，检测到的细胞毒性是IC50的50-1500倍。4'-甲氧基-2'-脱氧-β-D-核苷的活性比其叠氮基对应物低2-3个数量级，并且毒性更低。4'-取代的-2

  DOI：

  10.1021/jm00086a013

文献信息

• Straightforward Synthesis of Purine 4′-Alkoxy-2′-deoxynucleosides: First Report of Mixed Purine–Pyrimidine 4′-Alkoxyoligodeoxynucleotides as New RNA Mimics
  作者：Magdalena Petrová、Ondřej Páv、Miloš Buděšínský、Eva Zborníková、Pavel Novák、Šárka Rosenbergová、Ondřej Pačes、Radek Liboska、Ivana Dvořáková、Ondřej Šimák、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01430

  日期：2015.7.17

  were efficiently prepared from nucleoside 4′-5′-enol acetates in three steps by N-iodosuccinimide promoted alkoxylation, hydrolysis, and reduction followed by conversion to phosphoramidite monomers for the solid-phase synthesis of the oligonucleotides. Fully modified 4′-alkoxyoligodeoxynucleotides, which are characterized by a prevalent N-type (RNA-like) conformation, exhibited superior chemical and

  通过N-碘代琥珀酰亚胺促进的烷氧基化，水解和还原反应，然后转化为亚磷酰胺单体进行固相分三步，由核苷4'-5'-烯醇乙酸酯高效地制备了嘌呤和嘧啶4'-烷氧基-2'-脱氧核苷寡核苷酸的合成。以普遍的N型（RNA样）构象为特征的经过完全修饰的4'-烷氧基寡聚脱氧核苷酸表现出优异的化学和核酸酶抗性以及出色的杂交特性，具有很强的RNA选择性杂交趋势，表明其潜在的应用前景。反义技术中的4'-烷氧基-寡脱氧核苷酸。
• Oxidation of 4′-deoxyribonucleoside radicals to 4′-deoxyribonucleoside cations. A model for the function of bleomycin
  作者：Xenia Beyrich-Graf、Stephan N. Müller、Bernd Giese

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00024-0

  日期：1998.3

  Selective generation of the 4'-deoxyribonucleoside radical 8 in the presence of Mn(OAc)(3) gave acetal 9 in 91% yield. This reaction models the function of the antibiotic bleomycin under diminished O-2 concentrations. In the presence of O-2 a peroxy radical is formed that leads to completely different products. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.