(2S,3S)-dimethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate | 195874-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-dimethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate
• 英文别名: Dimethyl (2S,3S)-2,3-bis(benzyloxy)butanedioate；dimethyl (2S,3S)-2,3-bis(phenylmethoxy)butanedioate
• CAS: 195874-05-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: MOJIRNUPCQXAMZ-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-dimethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3R,4R,SS)-methyl 5-(p-tolylsulfinyl)-2,3-bis(benzyloxy)-4-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  亚砜对四氢呋喃立体选择性构建的影响：（+）-萘二酚的全合成

  摘要：

  对映体纯的羟基亚磺酰基酮在2,5-顺式-二取代的四氢呋喃骨架的还原环化反应中（用Et 3 SiH /三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf））达到了良好的立体选择性。环外亚砜的静电作用使反应性中间体氧碳鎓构象稳定，这是观察到的立体控制的原因。提出了一个模型来解释结果。使用该反应和不对称还原β-酮亚砜作为关键步骤，促进了天然β-C-芳基糖苷（+）-goniothalesdiol的全部对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002637
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二甲酯 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15%的产率得到(2S,3S)-dimethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate
  参考文献：
  名称：

  亚砜对四氢呋喃立体选择性构建的影响：（+）-萘二酚的全合成

  摘要：

  对映体纯的羟基亚磺酰基酮在2,5-顺式-二取代的四氢呋喃骨架的还原环化反应中（用Et 3 SiH /三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf））达到了良好的立体选择性。环外亚砜的静电作用使反应性中间体氧碳鎓构象稳定，这是观察到的立体控制的原因。提出了一个模型来解释结果。使用该反应和不对称还原β-酮亚砜作为关键步骤，促进了天然β-C-芳基糖苷（+）-goniothalesdiol的全部对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002637

文献信息

• Highly selective silver(I) oxide mediated monoprotection of symmetrical diols
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01328-2

  日期：1997.8

  Treatment of symmetrical diol with Ag2O and alkyl halide gave the monoprotected derivative in good to excellent yield.

  用Ag 2 O和烷基卤处理对称的二醇以良好至优异的产率得到单保护的衍生物。
• Total Stereoselective Synthesis of (+)-Goniothalesdiol
  作者：M. Carmen Carreño、Gloria Hernández-Torres、Antonio Urbano、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol0523603

  日期：2005.11.1

  The stereoselective synthesis of (+)-goniothalesdiol (1) was accomplished in nine steps starting from commercially available (-)-(2S,3s)dimethyl D-tartrate (3). The key features were a completely diastereoselective reduction of beta-ketosulfoxide to generate the stereogenic center at C-5 in 7 and formation of the 2,5-cis-substituted tetrahydrofuran ring in 10 from a stereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization/ deoxygenation.