1-phenylsulfinyl-1-(trimethylsilyl)ethylene | 64806-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulfinyl-1-(trimethylsilyl)ethylene
• 英文别名: phenyl 1-(trimethylsilyl)ethenyl sulfoxide；1-phenylsulphinyl-1-trimethylsilylethene；1-phenylsulfinyl-1-trimethylsilylethene；1-Phenylsulfinyl-1-trimethylsilyl ethylene；1-(benzenesulfinyl)ethenyl-trimethylsilane
• CAS: 64806-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₆OSSi
• 分子量: 224.399
• InChiKey: MOZRPQQDGJTQNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfinyl-1-(trimethylsilyl)ethylene 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(E)-2-(benzenesulfinyl)-3-phenylprop-2-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  A Michael Addition and Peterson Olefination Sequence Using 1-Silylethenyl Sulfides and Sulfoxide

  摘要：

  有机锂与 1-(三甲基硅烷基)乙烯基硫醚反应可生成 1,2-双(三甲基硅烷基)环丙烷，而使用带有较多硅基的 1-硅烷基乙烯基硫醚则只能形成相应的迈克尔加成阴离子，然后用醛淬灭，生成乙烯基硫化物。相反，1-(三甲基硅烷基)乙烯基亚砜会与多种有机金属发生顺畅的迈克尔加成反应，生成的碳阴离子中间体可以用醛淬灭，生成乙烯基硫醚。本文讨论了这些连续反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3957
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-phenylsulfinyl-1-(trimethylsilyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  制备二硫代，硫代硒基，硫代甲硅烷基和硫代锡烷基酮缩醛

  摘要：

  α-硫代乙烯基苯硫醚与一系列亲电试剂反应，生成二硫代，硫代硒基，硫代甲硅烷基和硫代锡烷基酮缩醛。

  DOI：

  10.1039/c39770000522

文献信息

• Synthesis and Consecutive Double Diels–Alder Cycloadditions of 3-Methylene-5-phenylsulfinyl-1-pentene as a Synthetic Equivalent of Parent Cross-conjugated Triene, 3-Methylene-1,4-pentadiene
  作者：Eiji Wada、Noritaka Nagasaki、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/cl.1986.1491

  日期：1986.9.5

  3-Methylene-5-phenylsulfinyl-1-pentene undergoes stepwise double Diels–Alder cycloadditions with two different dienophiles to afford hydronaphthalene skeletons. This sequence corresponds to cross type of diene-transmissive Diels-Alder cycloaddition of parent 3-methylene-1,4-pentadiene.

  3- 亚甲基-5-苯亚磺酰基-1-戊烯与两种不同的亲二烯发生逐步的双 Diels-Alder 环加成反应，生成氢萘骨架。这一顺序与母体 3-亚甲基-1,4-戊二烯的二烯传递型 Diels-Alder 环加成交叉类型相对应。
• New ketene equivalents for the Diels–Alder reaction. Vinyl sulphoxide cycloadditions
  作者：Richard Vaughan Williams、Xu Lin

  DOI：10.1039/c39890001872

  日期：——

  1-Phenylsulphinyl-1-trimethylsilylethene and phenyl vinyl sulphoxide have been shown to be effective ketene equivalents for the Diels–Alder reaction.

  1-苯基亚磺酰基-1-三甲基甲硅烷基乙烯和苯基乙烯基亚砜已被证明是狄尔斯-阿尔德反应的有效乙烯酮当量。
• ——
  作者：V. G. Nenajdenko、D. I. Denisenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/a:1021624329438

  日期：——

  A new two-step method was developed for the synthesis of 2-sulfonyl-substituted indenes from aromatic aldehydes. The reactions of 1-phenylsulfonyl-1-(trimethylsilyl)ethylene with ortho-lithiated derivatives of aromatic and heteroaromatic aldehydes afford conjugate addition products whose subsequent cyclization gives substituted 2-sulfonylindenes in preparative yields. The reactions of 2-(phenylsulfonyl)indenes with Grignard reagents were studied. It was shown that the sulfonyl group can be replaced in the presence of iron(III) acetylacetonate.
• KANEMASA, SHUJI;KOBAYASHI, HIROSHI;TANAKA, JUNJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3957-3964
  作者：KANEMASA, SHUJI、KOBAYASHI, HIROSHI、TANAKA, JUNJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• WILLIAMS, RICHARD VAUGHAN;LIN, XU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N4, C. 1872-1873
  作者：WILLIAMS, RICHARD VAUGHAN、LIN, XU

  DOI：——

  日期：——