4-chloro-9H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 26422-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-chloro-9H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 3-Chloro-4,6,8,10-tetraazatricyclo[7.4.0.0,2,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene；3-chloro-4,6,8,10-tetrazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene
• CAS: 26422-82-2
• 化学式: C₉H₅ClN₄
• 分子量: 204.619
• InChiKey: BYADTXRINBQQHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-9H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-(furan-2-yl)-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并融合的7-脱氮嘌呤核糖核苷的全四异构体系列的合成，细胞毒性和抗病毒活性分析。

  摘要：

  设计并合成了在不同位置具有吡啶氮原子的新颖的4个取代的吡啶基融合的7个氮杂嘌呤核糖核苷的所有四个异构体系列。通过多步杂环化，每个异构体稠合杂环的总合成，然后通过交叉偶联反应或亲核取代在位置4进行糖基化和衍生化。测试所有化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。活性最高的是带有MeO，NH 2，MeS或CH 3的吡啶并[4'，3'：4,5]嘧啶核苷在位置4的基团中，它们显示出亚微摩尔的细胞毒性作用和对癌细胞的良好选择性。该机制涉及通过磷酸化激活并掺入DNA，其中修饰的核糖核苷的存在导致双链断裂和凋亡。

  DOI：

  10.1002/chem.202001124
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2-(2-nitropyridin-3-yl)acetic acid ethyl ester 在 苄基三乙基氯化铵 、 甲酸铵 、 formamide 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 4-chloro-9H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并融合的7-脱氮嘌呤核糖核苷的全四异构体系列的合成，细胞毒性和抗病毒活性分析。

  摘要：

  设计并合成了在不同位置具有吡啶氮原子的新颖的4个取代的吡啶基融合的7个氮杂嘌呤核糖核苷的所有四个异构体系列。通过多步杂环化，每个异构体稠合杂环的总合成，然后通过交叉偶联反应或亲核取代在位置4进行糖基化和衍生化。测试所有化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。活性最高的是带有MeO，NH 2，MeS或CH 3的吡啶并[4'，3'：4,5]嘧啶核苷在位置4的基团中，它们显示出亚微摩尔的细胞毒性作用和对癌细胞的良好选择性。该机制涉及通过磷酸化激活并掺入DNA，其中修饰的核糖核苷的存在导致双链断裂和凋亡。

  DOI：

  10.1002/chem.202001124

文献信息

• Pyrrolopyrimidines and processes for the preparation thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06140332A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  Described are 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives of formula I ##STR1## wherein the symbols are as defined in claim 1. Those compounds inhibit tyrosine protein kinase and can be used in the treatment of hyperproliferative diseases, for example tumour diseases.

  描述了式I的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物##STR1##，其中符号如权利要求1所定义。这些化合物抑制酪氨酸蛋白激酶，可用于治疗高增殖性疾病，例如肿瘤疾病。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997002266A1

  公开（公告）日：1997-01-23

  (EN) Described are 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives of formula (I) wherein the symbols are as defined in claim 1. Those compounds inhibit tyrosine protein kinase and can be used in the treatment of hyperproliferative diseases, for example tumour diseases.(FR) L'invention a pour objet des dérivés de 7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidine de formule (I) dans laquelle les symboles sont ceux définis dans la revendication 1. Ces composés inhibent la tyrosine protéine kinase et sont utiles pour traiter les maladies hyperprolifératives, par exemple, les maladies tumorales.

  (中文) 描述了公式（I）中符号如权利要求1所定义的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物。这些化合物抑制酪氨酸蛋白激酶，并可用于治疗增生性疾病，例如肿瘤疾病。
• PYRROLOPYRIMIDINES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0836605A1

  公开（公告）日：1998-04-22
• US6140332A
  申请人：——

  公开号：US6140332A

  公开（公告）日：2000-10-31
• Synthesis and Cytotoxic and Antiviral Activity Profiling of All‐Four Isomeric Series of Pyrido‐Fused 7‐Deazapurine Ribonucleosides
  作者：Lucia Veselovská、Natálie Kudlová、Soňa Gurská、Barbora Lišková、Martina Medvedíková、Ondřej Hodek、Eva Tloušťová、Nemanja Milisavljevic、Michal Tichý、Pavla Perlíková、Helena Mertlíková‐Kaiserová、Jana Trylčová、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.202001124

  日期：2020.10.9

  synthesized. The total synthesis of each isomeric fused heterocycle through multistep heterocyclization was followed by glycosylation and derivatization at position 4 by cross‐coupling reactions or nucleophilic substitutions. All compounds were tested for cytostatic and antiviral activity. The most active were pyrido[4′,3′:4,5]pyrimidine nucleosides bearing MeO, NH2, MeS, or CH3 groups at position 4, which

  设计并合成了在不同位置具有吡啶氮原子的新颖的4个取代的吡啶基融合的7个氮杂嘌呤核糖核苷的所有四个异构体系列。通过多步杂环化，每个异构体稠合杂环的总合成，然后通过交叉偶联反应或亲核取代在位置4进行糖基化和衍生化。测试所有化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。活性最高的是带有MeO，NH 2，MeS或CH 3的吡啶并[4'，3'：4,5]嘧啶核苷在位置4的基团中，它们显示出亚微摩尔的细胞毒性作用和对癌细胞的良好选择性。该机制涉及通过磷酸化激活并掺入DNA，其中修饰的核糖核苷的存在导致双链断裂和凋亡。