N-(trimethylsilyl)-N-(9-(trimethylsilyl)-9H-purin-6-yl)isobutyramide | 1070982-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(trimethylsilyl)-N-(9-(trimethylsilyl)-9H-purin-6-yl)isobutyramide
• CAS: 1070982-29-4
• 化学式: C₁₅H₂₇N₅OSi₂
• 分子量: 349.583
• InChiKey: UYCFNXJMDVASMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 N-(trimethylsilyl)-N-(9-(trimethylsilyl)-9H-purin-6-yl)isobutyramide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以99%的产率得到N6-isobutyryl-9-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化糖基化单步多步合成核苷

  摘要：

  流动的核苷：描述了布朗斯台德酸催化核苷形成的通用，可扩展方法。由于流动反应形式易于获得的高反应温度，可以使用温和的布朗斯台德酸，尤其是吡啶鎓三氟甲磺酸。还报道了无保护核苷的单流多步合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006440
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N⁶-(2-methylpropionyl)adenine 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(trimethylsilyl)-N-(9-(trimethylsilyl)-9H-purin-6-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化糖基化单步多步合成核苷

  摘要：

  流动的核苷：描述了布朗斯台德酸催化核苷形成的通用，可扩展方法。由于流动反应形式易于获得的高反应温度，可以使用温和的布朗斯台德酸，尤其是吡啶鎓三氟甲磺酸。还报道了无保护核苷的单流多步合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006440

文献信息

• Rapid Continuous Synthesis of 5′-Deoxyribonucleosides in Flow via Brønsted Acid Catalyzed Glycosylation
  作者：Bo Shen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol301324g

  日期：2012.7.6

  A general, green, and efficient Brønsted acid-catalyzed glycosylation serves as a key step in the one-flow, multistep syntheses of several important 5′-deoxyribonucleoside pharmaceuticals.

  在几种重要的5'-脱氧核糖核苷药物的单流，多步合成中，一般的，绿色的，有效的布朗斯台德酸催化的糖基化是关键一步。