5-nitrouridine 2',3',5'-tri-O-benzoate | 23392-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-nitrouridine 2',3',5'-tri-O-benzoate
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-nitrouridine；O^2'_,O3'_,O5'-tribenzoyl-5-nitro-uridine；5-Nitrouridin-tribenzoat；2'-O,3'-O,5'-O-Tribenzoyl-5-nitrouridine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-nitro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 23392-16-7
• 化学式: C₃₀H₂₃N₃O₁₁
• 分子量: 601.526
• InChiKey: MYEWWKOVUFLXLF-PMHJDTQVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrouridine 2',3',5'-tri-O-benzoate 在 1-苄基-2H-吡啶-3-甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以12%的产率得到2',3',5'-tri-O-benzoyl-5,6-dihydro-5-nitrouridine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Uracil Derivatives with an NADH Model, 1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide

  摘要：

  Among various C(5)-, N(1)-, and N(3)-substituted uracils, 1-substituted 5-nitrouracil derivatives were reduced by an NADH model, l-benzyl 1,4-dihydronicotinamide, to give 5, 6-dihydro-5-nitrouracil derivatives, the formation of which was accelerated to a large extent by the use of Mg2+ as a catalyst.

  DOI：

  10.3987/com-98-s53
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 5-nitro-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 以99%的产率得到5-nitrouridine 2',3',5'-tri-O-benzoate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化糖基化单步多步合成核苷

  摘要：

  流动的核苷：描述了布朗斯台德酸催化核苷形成的通用，可扩展方法。由于流动反应形式易于获得的高反应温度，可以使用温和的布朗斯台德酸，尤其是吡啶鎓三氟甲磺酸。还报道了无保护核苷的单流多步合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006440

文献信息

• Nitrogen Glycosylation Reactions Involving Pyrimidine and Purine Nucleoside Bases with Furanoside Sugars
  作者：Lawrence J. Wilson、Michael W. Hager、Yahya A. El-Kattan、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1055/s-1995-4142

  日期：1995.12

  Different approaches for the synthesis of nucleoside analogs (potential HIV inhibitors) are described. Starting from a suitably substituted furanose ring, it is demonstrated that a high facial stereocontrol of the glycosylation reaction can be effected. Different reaction conditions including Lewis acid promoted, SN2 displacement and some enzymatic methodologies for the stereoselective synthesis of these compounds are reviewed.

  本文介绍了合成核苷类似物（潜在的HIV抑制剂）的不同方法。从合适的取代呋喃糖环开始，证明了可以实现高面部立体控制的糖基化反应。综述了包括路易斯酸促进、SN2取代以及一些酶学方法在内的不同反应条件，用于这些化合物的立体选择性合成。
• One-Flow, Multistep Synthesis of Nucleosides by Brønsted Acid-Catalyzed Glycosylation
  作者：Adam Sniady、Matthew W. Bedore、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201006440

  日期：2011.2.25

  Nucleosides in flow: A general, scalable method of Brønsted acid‐catalyzed nucleoside formation is described. Because of the high reaction temperatures readily available to the flow reaction format, mild Brønsted acids, particularly pyridinium triflates, can be used. A one‐flow multistep synthesis of unprotected nucleosides is also reported (see scheme).

  流动的核苷：描述了布朗斯台德酸催化核苷形成的通用，可扩展方法。由于流动反应形式易于获得的高反应温度，可以使用温和的布朗斯台德酸，尤其是吡啶鎓三氟甲磺酸。还报道了无保护核苷的单流多步合成（参见方案）。
• Reactivity of lithium trimethylsilyldiazomethane and diazomethane toward the 5,6-double bond of uracil and uridine derivatives
  作者：Raffaele Saladino、Luigi Stasi、Claudia Crestini、Rosario Nicoletti、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00402-x

  日期：1997.5

  derivatives is reported; this provides a general method for the synthesis of several new annulated and fused heterocyclic systems. The unexpected cycloaddition of diazomethane (CH2N2) to the C-5,6 double bond of 5-nitrouracil and 5-nitrouridine derivatives is also reported.

  报道了三甲基硅烷基重氮甲烷锂[TMS（Li）N 2 ]与尿嘧啶和尿苷衍生物的反应。这为几种新的环状和稠合杂环系统的合成提供了一种通用方法。还报道了重氮甲烷（CH 2 N 2）与5-硝基尿嘧啶和5-硝基尿苷衍生物的C-5,6双键发生意外的环加成反应。
• Vorbrueggen, Helmut; Krolikiewicz, Konrad; Bennua, Baerbel, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1234 - 1255
  作者：Vorbrueggen, Helmut、Krolikiewicz, Konrad、Bennua, Baerbel

  DOI：——

  日期：——
• Hirota, Kosaku; Kitade, Yukio; Senda, Shigeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1859 - 1861
  作者：Hirota, Kosaku、Kitade, Yukio、Senda, Shigeo

  DOI：——

  日期：——